Narodil se v Queensu, New York, tom Westman navštěvoval arcibiskup Molloy High School, kde byl poradcem skupiny vrstevníků a členem týmu track. V roce 1982 držel školní rekord ve skoku o tyči, 14′ 6″, který se konal 20 let. Poté tři roky studoval historii na státní univerzitě v New Yorku v Binghamtonu. V roce 1985 Westman následoval kroky svého otce a připojil se k hasičskému sboru v New Yorku. V současné době je poručíkem Ladder Company 108 v Brooklynu. Současně dokončuje bakalářský titul na Queens College, City University of New York, sleduje bakalářský titul v oboru Historie.
Westman má rád plachtění, lyžování, potápění, golf a vaření. Je nejšťastnější trávit čas se svou rodinou a přáteli. Popisuje se jako společenský, praktický a konkurenceschopný. Je nejvíce hrdý na reakci svého oddělení na záchranné úsilí z 11. září 2001 a každodenní úsilí pomoci zmírnit utrpení v New Yorku. Jeho hrdina je jeho dcera, Meghan, která ztratila sluch meningitidy na 18 měsíců a po obdržení kochleárního implantátu na 2 roky starý, je v současné době začleněna a prosperující ve třetí třídě.
Westman je členem Asociace uniformovaných hasičů a hasičského sboru New York Emerald Society. Byl také členem Asociace Alexander Graham Bell Pro neslyšící a nedoslýchavé. Poté, co byl uznán za jeho podporu Disabled Sports, USA, v 2001, Westman se vrátil každý rok od té doby dobrovolně jako instruktor, kde pomáhá představit nedávno postižené veterány adaptivnímu lyžování.
Westman v současné době žije v Sayville v New Yorku se svou ženou Bernadette a jejich třemi dětmi Meghan (8), Declan (6) a Conor (4). Mají jednoho zlatého retrívra, Guinness. Westmanovo datum narození je 4. ledna 1964.