The Grand Lodge of Kentucky on toinen kahdesta Osavaltiojärjestöstä, jotka valvovat vapaamuurarien looseja Kentuckyn osavaltiossa. Se on perustettu vuonna 1800.
Virginian Grand Lodge (Glva) perusti Lexington Lodge #25: n, ensimmäisen vapaamuurarien loosin Alleghany-vuorten länsipuolelle nykyiseen Lexingtoniin Kentuckyyn 17.marraskuuta 1788. GLVA perusti muita looseja Frankfortiin, Georgetowniin, Pariisiin ja Shelbyvilleen. Prosessi glva: sta eroamiseksi alkoi 8. syyskuuta 1800, ja se valmistui Kentuckyn Grand Lodgeksi 16.lokakuuta 1800; ensimmäinen suurmestari oli William Murray. Puolet alkuperäisistä Grand Officerseista oli Lexington Lodgesta, joka numeroitiin uudelleen Lexington #1: ksi. Lexington Lodge #1: n jäseniin kuuluu Henry Clay.
1820-luvulle tultaessa Kentuckyn viidenkymmenen viiden Loosin yhteenlaskettu jäsenmäärä oli 1800. Vapaamuurariuden vastustaminen johti kuitenkin siihen, että vuoteen 1840 mennessä 37 loosissa oli vain 1300 jäsentä. Jäsenmäärä 1900-luvulla oli 100 675 479 loosissa vuonna 1961 ja 83 000 457 loosissa kesäkuun 1989 loppuun mennessä. Vuoteen 2012 mennessä jäsenmäärä oli laskenut alle 48 000: n.
Lexingtoniin valmistui 26. lokakuuta 1826 Suurloosin suurhalli sen suunnitelmien alettua vuonna 1813 ja alettua vuonna 1824. Kun Suurloosia rakennettiin, se siunattiin tavatessaan toisen vapaamuurarimarkiisi de Lafayetten vuonna 1825. Rakennuksen merkittäviin tapahtumiin kuului myös sairaalakäyttö koleraepidemian aikana vuonna 1833 sekä ainoat Lexingtoniin saapuneet intialaiset vapaamuurarit. Kolmen vuoden keskustelun jälkeen Suurloosin päämaja siirrettiin Louisvilleen vuonna 1833. Suurhallin tuhouduttua tulipalossa 1837. Kun uusi suurhalli rakennettiin alkuperäisen paikalle 1. syyskuuta 1841, suurhalli palasi Lexingtoniin vuoteen 1858, jolloin se palasi Louisvilleen, jossa päämaja on edelleen.
Vapaamuurarivastaisen liikkeen hiljennyttyä suurloosi perusti useita instituutioita. Vuonna 1841 la Grangessa aloitti vapaamuurarien yliopisto, mutta se suljettiin vuonna 1881. Suurloosi perusti myöhemmin vanhan vapaamuurarien kodin Shelbyvilleen vuonna 1901 ja vapaamuurarien leskien ja orpojen kodin Louisvilleen vuonna 1867 Yhdysvaltain sisällissodan aiheuttamien leskien ja orpojen määrän vuoksi. Ensimmäinen maailmansota ja sitä seurannut espanjantautiepidemia aiheuttivat tilanahtautta, ja nykyiselle paikalle (Louisvillen Saint Matthewsin alueelle) rakennettiin suurempi orpokotipaikka, johon asukkaat muuttivat vuonna 1926. Suurin orpolasten Keskittymä hoivakotiin oli 632 vuonna 1930. Viimeinen Orpo lähti vuonna 1989, minkä seurauksena koti jäi pelkästään vanhustenhoitoon. Molemmat ottavat nyt vastaan asukkaita, joilla ei ole Vapaamuurariyhteyksiä. Koti on Pohjois-Amerikan vanhin Vapaamuurarillinen säätiö.