En 1991, Neil Winters était fraîchement sorti de Stanford et travaillait comme stagiaire chez Newman Enterprises. Bien qu’il soit d’abord tombé amoureux de la sœur de Drucilla, Olivia, à la fin, c’est Dru qui a gagné le cœur de Neil. Après le mariage des deux, le frère séparé de Neil, Malcolm, est venu à Genoa City.
Pendant que Neil était en déplacement pour affaires, Dru était malade et avait été soigné au lit lorsque Malcolm s’est arrêté pour une visite. Pensant qu’il était Neil, Malcolm ne s’est pas opposé aux avances de Dru et ils ont fait l’amour! Ce secret est resté enterré pendant de nombreuses années à venir.
Neil et Dru se sont vite retrouvés les parents d’une petite fille, Lily. Cependant, peu de temps après, Neil a été contraint de devenir papa « longue distance » lorsque Dru a signé un contact de mannequin et a emmené Lily à Paris! Lorsque Neil n’a pas pu accepter ou soutenir le cheminement de carrière de Dru, elle a demandé le divorce sans avoir l’intention de revenir au GC.
Bien que non intentionnel, Neil est tombé amoureux de la fiancée de Malcolm, Alex Perez. Neil ne voulait pas blesser son frère, mais après avoir perdu son meilleur ami Ryan McNeil, Neil s’est saoulé et a laissé échapper à Malcolm qu’il était amoureux d’Alex! Malcolm était furieux et détestait être avec Neil. Cependant, comme ils travaillaient tous ensemble, Alex et Malcolm ont été envoyés au Kenya avec Neil et Victoria Newman pour superviser les choses. Pendant leur voyage, Malcolm a entendu Alex dire à Neil qu’elle n’avait pas été honnête au sujet de ses sentiments, mais Malcolm n’a pas traîné pour entendre Alex dire à Neil qu’elle était amoureuse de Malcolm. Après le départ d’Alex, Malcolm a traqué Neil et l’a frappé dans la bouche! Plus tard dans la journée, Neil a été stupéfait d’apprendre qu’un pont s’était effondré et que la voiture de Malcolm avait chuté dans une rivière en contrebas.
Après que Malcolm a été présumé mort, Neil est retourné au GC, a quitté son emploi à Newman et a frappé fort la bouteille, devenant un alcoolique à part entière. En 2002, Dru et Lily reviennent de Paris pour tenter d’aider Neil à se remettre sur pied. Bien que cela ait pris du temps, Neil a commencé à réaliser qu’il voulait que sa famille revienne. Peu de temps après le retour de Dru et Lily dans l’appartement, ce n’était qu’une question de temps avant que Dru et lui se réconcilient.
Alors que sa vie était sur les rails, Neil a été réembauché chez Newman et Dru a ensuite travaillé pour Jabot. Pendant un moment, Neil et Dru ont été submergés de travail, laissant à Lily beaucoup de temps pour avoir des ennuis. Bien que Lily se soit heurtée aux bras de Kevin Fisher, qui a fini par l’utiliser, Neil et Dru ont pu travailler ensemble et sauver leur fille de perdre plus que sa virginité.
2005 serait le début de nombreux hauts et bas dans la vie de Neil. Quand Lily et Dru sont venus voir Neil pour aider Devon Hamilton, un adolescent en difficulté, il ne voulait pas en faire partie. Cependant, Neil a finalement cédé et a emmené Devon chez eux sur une base d’accueil temporaire. Pendant ce temps, Neil a été choqué quand Malcolm s’est présenté au GC après avoir pensé être mort! Malcolm était toujours rancunier envers Neil, mais est venu plus tard aux côtés de Neil après un accident de voiture qui lui a presque coûté la vie, et les deux se sont finalement réparés.
Juste au moment où Neil pensait qu’il avait tout, une femme aimante, deux enfants formidables (Lily et son nouveau fils adoptif Devon), une deuxième chance avec le frère qu’il pensait avoir perdu, et un excellent travail pour tous les soutenir, le monde de Neil s’est effondré lorsqu’il a découvert que Lily n’était pas sa fille mais plutôt celle de son frère Malcolm! Avec la déception à portée de main, le mariage de Neil a rapidement commencé à s’effondrer, mais sa relation avec Lily n’a jamais faibli – même si elle s’est enfuie et a épousé Daniel Romalotti!
Neil a commencé à se lancer dans son travail et a rapidement constaté qu’il aimait passer du temps avec la représentante des relations publiques de Newman, Carmen Mesta. Bien que Dru le harcelait toujours avec des excuses, Carmen a fait oublier le passé à Neil et l’a incité à se tourner vers l’avenir – l’a même encouragé à suivre ses rêves et à ouvrir un club de jazz, ce qu’il a fait des mois plus tard: Club Indigo.
Cependant, après que Dru a commencé à harceler Carmen et à se battre pour leur mariage, Neil a vu un autre côté de Carmen et a pensé mieux poursuivre leur relation. Il est retourné à Dru, se blâmant pour ses ennuis judiciaires concernant Carmen, et a décidé de faire fonctionner son mariage. Il ne faudrait pas longtemps avant que Neil trouve Carmen morte derrière son club avec des gens qui le considèrent comme un suspect!
Pour aggraver les choses, le fils adoptif de Neil, Devon, est atteint de méningite et est devenu sourd. Bien que les hivers aient réussi à surmonter le meurtre de Mesta (ils ont été blanchis), un désastre encore plus grand a fait face à Neil lorsque Drucilla est allé au-dessus d’une falaise et a été présumé mort. Le veuf a finalement déménagé avec l’aide de Lily et Devon, et a emménagé avec Karen Taylor.
Victor a demandé à Neil de prendre la direction de Newman Enterprises après la mort de Sabrina, et Adam a gâché l’occasion. Neil a accepté avec empressement et a embauché Victoria tout de suite! Neil a été mis au défi lorsque les parents de Devon, Tyra et Ana, se sont présentés sur le pas de la porte. Tyra était la tante de Devon, qui élevait la sœur de Devon comme la sienne. Quand ils se sont temporairement couchés avec Neil, des étincelles ont volé entre Tyra et Neil. En fin de compte, leur badinage a provoqué la fin de son mariage avec Karen.
Neil s’est ensuite occupé du cancer de Lily, a accepté sa réconciliation avec son mari, Cane, et a commencé à voir Ashley Abbott. Le frère de Neil, Malcolm, est revenu après cinq ans d’absence. Ashley a fini par tromper Neil avec Tucker McCall, mais Neil a mis fin aux choses avec elle avant même qu’elle ne soit nettoyée. Il voulait passer plus de temps avec sa famille et a vendu Indigo à Jeff et Gloria. Lorsque Sofia Dupre est arrivée en ville en provenance d’Europe, Neil a eu des frictions instantanées avec elle. Mais comme elle était la fiancée de son frère Malcom, ils ont été obligés de passer du temps ensemble en famille. Finalement, Neil s’est réchauffé auprès de Sofia.
Lorsque Cane a été cru mort après avoir été accidentellement abattu par Colin, Neil a réconforté sa fille en deuil Lily et l’a emmenée à la morgue pour dire au revoir à Cane. Malcolm a blâmé Sofia parce qu’elle avait aidé Cane, et Sofia et Neil ont fini par coucher ensemble. Mais alors Malcom a changé d’avis et a voulu récupérer Sofia, et le mariage était de retour. Neil ne pouvait pas arrêter de penser à Sofia, mais elle a épousé Malcolm quand même. Quand Sofia a réalisé qu’elle était enceinte pendant sa lune de miel, Neil s’est demandé si le bébé pouvait être le sien. Sofia se demandait aussi et prévoyait de mentir sur sa date d’échéance pour s’assurer que Neil pensait que c’était le bébé de Malcolm, mais une urgence médicale l’a forcée à dire à tout le monde que le bébé pourrait être celui de Neil. Après la naissance de Moses, il a été confirmé que Neil était le père. Malcolm a divorcé de Sofia et Neil les a ramenés à la maison pour vivre avec lui. Neil et Sofia se sont bientôt mariés.
Katherine supplia Neil de revenir en tant que PDG de Chancellor et il accepta. Il a proposé un emploi à Sofia, mais elle l’a refusé parce qu’elle travaillait toujours pour Tucker. Fou, Neil a passé la soirée avec Harmony et ils ont fini par s’embrasser. Neil a admis ses sentiments croissants pour Harmony à Sofia et elle a demandé le divorce. Neil est brièvement sorti avec Harmony, mais elle a bientôt quitté la ville.
Après que Jack a repris Newman Enterprises, il voulait que Neil soit le PDG de Jabot. Après avoir obtenu l’approbation de Katherine, Neil a accepté Jack sur son offre d’emploi. Il a embauché Leslie en tant que conseiller juridique de l’entreprise, lui assurant que, malgré leur passé, leur relation resterait strictement commerciale. Cela n’a pas duré longtemps et ils étaient bientôt chauds et lourds.
Neil a été pris pour cible par quelqu’un qui cherchait à se venger, quelqu’un qui a saccagé son appartement et publié des histoires sensibles sur lui et ses proches sur GC Buzz. Neil a publiquement osé son agresseur se manifester tandis que Leslie a pu identifier la personne comme étant liée au passé alcoolique de Neil. Grâce à l’hypnose, Neil a pu se souvenir d’une femme nommée Rose, un copain de bar qui a fini par mourir après une nuit à boire avec Neil. Neil a déterminé que la personne devait être la fille de la femme, Ann Turner, qui était en fait l’assistante de Cane, Hilary Curtis. Neil a expliqué à Hilary ce qui s’est passé sa dernière nuit avec Rose et lui a demandé d’arrêter de blesser ses proches. Après un cœur à cœur avec Hilary, il a créé un fonds de bourses d’études au nom de Rose, et elle a finalement pardonné à Neil. Il a ensuite proposé à Hilary un emploi chez Jabot en tant qu’assistante de Jack.
Neil a proposé à Leslie et elle a dit oui, mais a ensuite traîné les pieds sur la planification du mariage. Neil l’a confrontée à son manque d’intérêt et elle a admis que son enfance difficile l’avait mise hors mariage. Elle voulait être avec Neil sans se marier, mais il n’en prendrait pas moins et a complètement mis fin à leur relation.
Après que Neil et Hilary se soient rendus ensemble à Los Angeles pour rencontrer Forrester Creations, des étincelles ont volé. Et quand Neil a appris que Leslie avait épousé quelqu »un d »autre si rapidement après leur rupture, Hilary l »a réconforté. Ils se sont embrassés et quelques jours plus tard, ils ont fait l’amour. Ils ont accepté de garder leur relation secrète car ils savaient que sa famille n’approuverait pas. Neil et Hilary ont finalement rendu public la famille, ce qui ne s’est pas bien passé avec Lily et Devon. Hilary a emménagé avec Neil, ce qui n’a fait qu’alimenter leur colère. Le jour de la fête des pères, Neil a demandé Hilary en mariage et ils se sont mariés le lendemain. Seul Devon est arrivé.
Neil a commencé à chercher la maison de rêve d’Hilary et l’a trouvée, mais a été électrocuté en jouant avec le câblage après l’extinction des lumières. À l’hôpital, Neil a appris qu’il ne reverrait peut-être jamais. Il a demandé à Devon de s’occuper d’Hilary pour lui, ignorant que son fils et sa femme avaient une liaison. Neil a refusé d’être babi et s’est poussé à retourner travailler chez Jabot, mais il est devenu clair qu’il était trop tôt. Alors qu’il était en congé, son frère Malcolm est venu lui rendre visite et les deux ont fait la paix. Malcolm a fait comprendre à Neil qu’il devait arrêter de bloquer les gens qu’il aimait et Neil a commencé à s’ouvrir.
Neil a remarqué qu’Hilary continuait à trouver des excuses pour éviter l’intimité. Il a dit à Hilary qu’il était prêt à avoir un bébé et elle a fait semblant de jeter ses pilules contraceptives. Quand il a trouvé les pilules plus tard, elle lui a dit qu’elle n’était pas encore prête. Pendant ce temps, Neil a gardé le fait qu’il commençait à voir un secret de tout le monde. Il finit par se confier à Cane et lui jure le secret. Quand il a obtenu un rendez-vous avec un médecin, il a finalement dit à Hilary et elle a partagé la nouvelle avec Devon.