a Kentucky Grand Lodge egyike annak a két állami szervezetnek, amelyek felügyelik a szabadkőműves páholyokat Kentucky államban. 1800-ban alapították.
a Grand Lodge of Virginia (GLVA) létrehozott Lexington Lodge #25, az első szabadkőműves páholy nyugatra a Alleghany-hegység, a mai Lexington, Kentucky, November 17, 1788. A GLVA más páholyokat alapított Frankfortban, Georgetownban, Párizsban és Shelbyville-ben. A folyamat, hogy külön a GLVA kezdődött szeptember 8-án, 1800-ben fejeződött be, hogy létrehozzák a Grand Lodge of Kentucky október 16-án, 1800; az első nagymester volt William Murray. Az eredeti Nagytisztek fele a Lexington Lodge-ból származott, amelyet Lexington #1-re számoztak át. A Lexington Lodge #1 tagjai közé tartozna Henry Clay.
az 1820-as évekre a Kentucky ötvenöt Páholyának együttes tagsága 1800 volt. A kőművesség elleni dagály azonban harminchét páholyban csak 1300 tagra csökkent 1840-ig. A tagság a 20. században 100 675 volt 479 páholyban 1961-ben, 83 000 pedig 457 páholyban 1989.június végéig. 2012-re a tagság 48 000 alá esett.
a Grand Lodge nagyterme elkészült Lexingtonban október 26-án, 1826-ban, miután a tervek 1813-ban kezdődtek és 1824-ben kezdődtek. Építés közben a Grand Lodge-ot megáldották, hogy 1825-ben találkozhasson de Lafayette Márki szabadkőműves társával. Az épület figyelemre méltó eseményei között szerepelt a kórház a kolerajárvány 1833-ban, valamint az egyetlen két indiai szabadkőműves Lexingtonban kapott. Három év vita után a Grand Lodge székhelyét 1833-ban Louisville-be költöztették. Miután a nagytermet 1837-ben tűz pusztította el. Amikor egy új Nagyterem épült a helyén az eredeti szeptember 1, 1841, a Grand Lodge visszatért Lexington 1858-ig, amikor visszatért Louisville, ahol a székhelye továbbra is a mai napig.
miután a szabadkőműves mozgalom megszűnt, a Grand Lodge több intézményt alapított. 1841-ben La Grange-ben megalapították a szabadkőműves egyetemet, de 1881-ben bezárták. A Grand Lodge később 1901-ben alapított egy régi szabadkőműves otthont Shelbyville-ben, 1867-ben pedig egy szabadkőműves özvegyek és árvák otthonát Louisville-ben, az amerikai polgárháború okozta özvegyek és árvák száma miatt. Az első világháború és az azt követő spanyol influenza járvány túlzsúfoltságot okozott, és egy nagyobb árvaház épült a mai helyen (Louisville Saint Matthews területén), a lakosok 1926-ban költöztek oda. Az árvák legnagyobb koncentrációja az otthonban 632 volt 1930-ban. Az utolsó árva 1989-ben távozott, amelynek eredményeként az otthon kizárólag idősgondozásra szolgál. Mindkettő elfogadja azokat a lakosokat, akik nem rendelkeznek szabadkőműves kapcsolatokkal. Az otthon Észak-Amerika legrégebbi szabadkőműves alapítványa.