w 1991 roku Neil Winters był świeżo po ukończeniu Stanford i pracował jako stażysta wykonawczy w Newman Enterprises. Chociaż po raz pierwszy zakochał się w siostrze Drucilli, Olivii, w końcu to Dru zdobyła serce Neila. Po ślubie do Genui przybył brat Neila, Malcolm.
gdy Neil był poza miastem w interesach, Dru był chory i leczył się w łóżku, kiedy Malcolm zatrzymał się na wizytę. Myśląc, że jest Neilem, Malcolm nie sprzeciwiał się postępom Dru i kochali się! Tajemnica ta pozostała w ukryciu przez wiele następnych lat.
Neil i Dru wkrótce stali się rodzicami małej dziewczynki, Lily. Jednak wkrótce potem Neil został zmuszony do zostania ojcem na odległość, kiedy dru podpisała kontakt z modelką i zabrała Lily do Paryża! Kiedy Neil nie mógł zaakceptować ani wspierać ścieżki kariery Dru, złożyła wniosek o rozwód, nie mając zamiaru wrócić do GC.
choć nieumyślnie, Neil zakochał się w narzeczonej Malcolma, Alexie Perezie. Neil nie chciał skrzywdzić brata, ale po stracie najlepszego przyjaciela Ryana Mcneila, Neil upił się i powiedział Malcolmowi, że jest zakochany w Alexie! Malcolm był wściekły i nienawidził być w pobliżu Neila. Jednak, ponieważ wszyscy pracowali razem, Alex i Malcolm zostali wysłani do Kenii z Neilem i Victorią Newman nadzorującymi sprawy. Podczas podróży Malcolm podsłuchał, jak Alex powiedziała Neilowi, że nie była szczera co do swoich uczuć, ale Malcolm nie kręcił się w pobliżu, aby usłyszeć, jak Alex mówi Neilowi, że jest zakochana w Malcolmie. Po odejściu Alexa Malcolm namierzył Neila i uderzył go w usta! Później tego samego dnia Neil był oszołomiony, gdy usłyszał, że Most się zawalił, a samochód Malcolma wpadł do rzeki poniżej.
po tym, jak Malcolm został uznany za zmarłego, Neil wrócił do GC, rzucił pracę w Newman i uderzył mocno w butelkę, stając się pełnoprawnym alkoholikiem. W 2002 roku Dru i Lily wrócili z Paryża, aby pomóc Neilowi stanąć na nogi. Chociaż zajęło to trochę czasu, Neil zaczął zdawać sobie sprawę, że chce odzyskać rodzinę. Wkrótce po tym, jak Dru i Lily wprowadzili się do mieszkania, było tylko kwestią czasu, zanim on i dru pogodzili się.
gdy jego życie wróciło na właściwe tory, Neil został ponownie zatrudniony w Newman, a Dru zaczął pracować dla Jabota. Przez jakiś czas Neil i Dru byli zawaleni pracą, pozostawiając Lily dużo czasu na wpakowanie się w kłopoty. Chociaż Lily wpadła w ramiona Kevina Fishera, który ostatecznie ją wykorzystał, Neil i Dru byli w stanie współpracować i uratować córkę przed utratą czegoś więcej niż dziewictwa.
rok 2005 byłby początkiem wielu wzlotów i upadków w życiu Neila. Kiedy Lily i Dru przyszli do Neila, chcąc pomóc nastoletniemu Devonowi Hamiltonowi, nie chciał brać w tym udziału. Jednak Neil w końcu się poddał i przyjął Devona do ich domu jako tymczasowego zastępcę. W tym czasie Neil był zszokowany, gdy Malcolm pojawił się w GC po tym, jak myślał, że nie żyje! Malcolm nadal był oburzony Neilem, ale później przeszedł na stronę Neila po wypadku samochodowym, który prawie odebrał mu życie, a obaj w końcu się naprawili.
właśnie kiedy Neil myślał, że ma wszystko, kochającą żonę, dwoje wspaniałych dzieci (Lily i jego nowy Przybrany syn Devon), drugą szansę z bratem, którego myślał, że stracił, i świetną pracę, aby wspierać ich wszystkich, Świat Neila spadł, gdy dowiedział się, że Lily nie jest jego córką, ale raczej jego bratem Malcolmem! Z powodu oszustwa małżeństwo Neila szybko zaczęło się rozpadać , ale jego związek z Lily nigdy się nie załamał-mimo że uciekła i poślubiła Daniela Romalottiego!
Neil zaczął angażować się w swoją pracę i wkrótce odkrył, że lubi spędzać czas z Carmen Mestą, przedstawicielką PR Newmana. Mimo że Dru wciąż za nim przepraszała, Carmen sprawiła, że Neil zapomniał o przeszłości i skłoniła go do spojrzenia w przyszłość-zachęciła go nawet do podążania za marzeniami i otwarcia klubu jazzowego, który zrobił kilka miesięcy później: Club Indigo.
jednak po tym, jak Dru zaczął nękać Carmen i walczyć o ich małżeństwo, Neil zobaczył inną stronę Carmen i pomyślał, że lepiej będzie kontynuować ich związek. Wrócił do Dru, obwiniając się za jej problemy prawne, w których interesowała się Carmen, i postanowił sprawić, by jego małżeństwo działało. Wkrótce Neil znalazł Carmen martwą za swoim klubem, a ludzie patrzyli na niego jak na podejrzanego!
co gorsza, Przybrany syn Neila, Devon, zachorował na zapalenie opon mózgowych i w rezultacie stał się głuchy. Chociaż Winters przetrwał morderstwo Mesta (zostali oczyszczeni), jeszcze większa katastrofa spotkała Neila, gdy Drucilla spadł z klifu i został uznany za zmarłego. Wdowiec w końcu ruszył z Pomocą Lily i Devona i zamieszkał z Karen Taylor.
Victor poprosił Neila o przejęcie funkcji CEO Newman Enterprises po śmierci Sabriny, a Adam zepsuł okazję. Neil chętnie się zgodził i od razu zatrudnił Victorię! Neil został wyzwany, gdy krewni Devona, Tyra i Ana, pojawili się na progu. Tyra była ciotką Devona, która wychowywała siostrę Devona jak własną. Kiedy chwilowo przebywali z Neilem, iskry przeleciały między Tyrą a Neilem. Ostatecznie ich flirt spowodował koniec jego małżeństwa z Karen.
Neil zajął się rakiem Lily, zaakceptował jej pojednanie z mężem, Cane ’ em i zaczął spotykać się z Ashley Abbott. Brat Neila, Malcolm, wrócił po pięciu latach nieobecności. Ashley zdradziła Neila z Tuckerem McCallem, ale Neil zerwał z nią, zanim się przyznała. Chciał spędzać więcej czasu z rodziną i sprzedał Indigo Jeffowi i Glorii. Kiedy Sofia Dupre przybyła do miasta z Europy, Neil miał z nią natychmiastowe zatargi. Ale ponieważ była narzeczoną jego brata Malcoma, zostali zmuszeni do spędzania czasu razem jako rodzina. W końcu Neil rozgrzał się do Sofii.
kiedy Cane został uznany za martwego po przypadkowym postrzeleniu przez Colina, Neil pocieszył swoją zrozpaczoną córkę Lily i zabrał ją do kostnicy, aby pożegnać się z Cane. Malcolm obwiniał Sofię, bo pomagała Cane ’ owi, a Sofia i Neil sypiali ze sobą. Ale potem Malcom zmienił zdanie i chciał odzyskać Sofię, a ślub wrócił. Neil nie mógł przestać myśleć o Sofii, ale i tak wyszła za Malcolma. Kiedy Sofia zdała sobie sprawę, że jest w ciąży podczas miesiąca miodowego, Neil zastanawiał się, czy dziecko może być jego. Sofia też się zastanawiała i planowała skłamać na temat terminu porodu, aby upewnić się, że Neil myślał, że to dziecko Malcolma, ale nagły wypadek medyczny zmusił ją do powiedzenia wszystkim, że dziecko może być Neila. po urodzeniu Mosesa potwierdzono, że Neil jest ojcem. Malcolm rozwiódł się z Sofią, a Neil sprowadził ich do domu, aby zamieszkali z nim. Neil i Sofia wkrótce się pobrali.
Katherine błagała Neila, aby wrócił jako dyrektor generalny kanclerza i zgodził się. Zaoferował Sofii pracę, ale odmówiła mu, bo nadal pracowała dla Tuckera. Szalony, Neil spędził wieczór z Harmony i skończyło się na całowaniu. Neil wyznał Sofii swoje rosnące uczucia do harmonii i złożyła pozew o rozwód. Neil krótko spotykał się z Harmony, ale wkrótce opuściła miasto.
po przejęciu przez Jacka Newman Enterprises chciał, aby Neil został prezesem Jabot. Po uzyskaniu zgody Katherine Neil przyjął ofertę pracy Jacka. Zatrudnił Leslie jako radcę prawnego firmy, zapewniając ją, że pomimo ich przeszłości ich związek pozostanie ściśle biznesowy. To nie trwało długo i wkrótce były gorące i ciężkie.
Neil był celem kogoś szukającego zemsty, kogoś, kto splądrował jego mieszkanie i opublikował wrażliwe historie o nim i jego bliskich na GC Buzz. Neil publicznie ośmielił się ujawnić napastnika, podczas gdy Leslie była w stanie zidentyfikować Osobę powiązaną z alkoholową przeszłością Neila. Dzięki hipnozie Neil był w stanie przypomnieć sobie kobietę o imieniu Rose, koleżankę z baru, która skończyła umierając po nocy picia z Neilem. Neil ustalił, że osobą musi być córka kobiety, Ann Turner, która w rzeczywistości była asystentką Cane ’ a Hilary Curtis. Neil wyjaśnił Hilary, co stało się jego ostatniej nocy z Rose i poprosił ją, aby przestała krzywdzić swoich bliskich. Po rozmowie z Hilary założył fundusz stypendialny w imieniu Rose, a ona ostatecznie wybaczyła Neilowi. Następnie zaproponował Hilary pracę w Jabot jako asystent Jacka.
Neil oświadczył się Leslie, a ona się zgodziła, ale potem wciągnęła się w planowanie ślubu. Neil skonfrontował się z nią o jej brak zainteresowania i przyznała, że jej skaliste dzieciństwo zniechęciło ją do małżeństwa. Chciała być z Neilem bez wychodzenia za mąż, ale on wziąłby nie mniej i zakończył ich związek całkowicie.
po tym, jak Neil i Hilary pojechali razem do Los Angeles, aby spotkać się z Forresterem, iskry poleciały. Kiedy Neil dowiedział się, że Leslie poślubiła kogoś innego tak szybko po ich rozstaniu, Hilary go pocieszyła. Pocałowali się, a kilka dni później się kochali. Zgodzili się utrzymać ich związek w tajemnicy, ponieważ wiedzieli, że jego rodzina nie zaakceptuje. Neil i Hilary w końcu ujawnili się wraz z rodziną, co nie poszło dobrze z Lily i Devonem. Hilary zamieszkała z Neilem, co tylko podsyciło ich gniew. W Dzień Ojca Neil oświadczył się Hilary i następnego dnia wzięli ślub. Pojawił się tylko Devon.
Neil zaczął szukać wymarzonego domu Hilary i znalazł go, ale po zgaszeniu świateł został porażony prądem. W szpitalu Neil dowiedział się, że może już nigdy nie zobaczyć. Poprosił Devona, by zaopiekował się Hilary, nie wiedząc, że jego syn i żona mają romans. Neil nie chciał być niańczony i naciskał na powrót do pracy w Jabocie, ale stało się jasne, że to za wcześnie. Kiedy był na urlopie, jego brat Malcolm przyjechał z wizytą i obaj zawarli pokój. Malcolm uświadomił Neilowi, że musi przestać blokować ludzi, których kochał i Neil zaczął się otwierać.
Neil zauważył, że Hilary ciągle robi wymówki, by uniknąć intymności. Powiedział Hilary, że jest gotowy na dziecko, a ona udawała, że wyrzuca tabletki antykoncepcyjne. Kiedy później znalazł pigułki, powiedziała mu, że nie jest jeszcze gotowa. Tymczasem Neil trzymał fakt, że zaczął dostrzegać tajemnicę przed wszystkimi. W końcu zwierzył się Cane ’ owi i przysiągł mu zachować dyskrecję. Kiedy umówił się na wizytę u lekarza, w końcu powiedział Hilary, a ona podzieliła się wiadomościami z Devonem.