v roce 1991 byl Neil Winters čerstvě mimo Stanford a pracoval jako výkonný stážista v Newman Enterprises. Ačkoli se poprvé zamiloval do Drucillovy sestry Olivie, nakonec to byl Dru, kdo získal Neilovo srdce. Poté, co se oba vzali, Neilův odcizený bratr Malcolm přišel do Janova města.
zatímco Neil byl mimo město na služební cestě, Dru byl nemocný a léky v posteli, když Malcolm zastavil na návštěvu. Myslel si, že je Neil, Malcolm neměl námitky proti druovým pokrokům a milovali se! Toto tajemství zůstalo pohřbeno po mnoho dalších let.
Neil a Dru se brzy ocitli jako rodiče malé holčičky Lily. Nicméně, krátce poté, co, Neil byl nucen stát se „dálkovým“ otcem, když Dru podepsal modelingový kontakt a vzal Lily do Paříže! Když Neil nemohl přijmout nebo podpořit Druovu profesní dráhu, požádala o rozvod bez úmyslu vrátit se do GC.
i když neúmyslně, Neil se zamiloval do Malcolmovy snoubenky Alexe Pereze. Neil nechtěl ublížit svému bratrovi, ale poté, co ztratil svého nejlepšího přítele Ryana Mcneila, Neil se opil a vyhrkl Malcolmovi, že je do Alexe zamilovaný! Malcolm zuřil a nenáviděl být kolem Neila. Nicméně, protože všichni pracovali společně, Alex a Malcolm byli posláni do Keni s Neilem a Victoria Newman dohlížet na věci. Během své cesty, Malcolm zaslechl Alex říct, Neil, že nebyla upřímná o svých pocitech, ale Malcolm neměli slyšet Alex říct, Neil, že ona byla v lásce s Malcolmem. Poté, co Alex odešel, Malcolm vystopoval Neila a udeřil ho do úst! Později toho dne, Neil byl ohromen, když slyšel, že se most zhroutil a Malcolmovo auto spadlo do řeky pod ním.
poté, co byl Malcolm považován za mrtvého, se Neil vrátil do GC, opustil svou práci v Newmanu a tvrdě narazil na láhev a stal se plnohodnotným alkoholikem. V roce 2002 se Dru a Lily vrátili z Paříže ve snaze pomoci Neilovi postavit se na nohy. I když to trvalo, Neil si začal uvědomovat, že chce svou rodinu zpět. Krátce poté, co se Dru a Lily přestěhovali zpět do bytu, bylo jen otázkou času, než se s Dru smíří.
se svým životem zpět na trať byl Neil znovu přijat do Newmanu a Dru pokračoval v práci pro Jabot. Na chvíli byli Neil a Dru zaplaveni prací, takže Lily měla spoustu času, aby se dostala do potíží. Ačkoli Lily narazila do náruče Kevina Fishera, který ji nakonec použil, Neil a Dru dokázali spolupracovat a zachránit svou dceru před ztrátou více než panenství.
2005 by byl začátkem mnoha vzestupů a pádů v Neilově životě. Když Lily a Dru přišli k Neilovi, kteří chtěli pomoci problémovému dospívajícímu Devonu Hamiltonovi, nechtěl se toho účastnit. Nicméně, Neil se nakonec vzdal a vzal Devona do svého domova na dočasnou pěstounskou základnu. Během této doby, Neil byl šokován, když se Malcolm objevil v GC poté, co si myslel, že je mrtvý! Malcolm byl stále rozzlobený Neil, ale později přišel Neil straně po autonehodě málem vzal život, a dva konečně opraví.
, Právě když Neil si myslel, že má všechno, milující manželku, dvě skvělé děti (Lily a jeho nevlastního syna Devon), druhá šance s bratrem, on myslel, že ztratil, a skvělou práci, aby jim veškerou podporu, Neil světě klesla, když zjistil, že Lily nebyla jeho dcera, ale spíše jeho bratr Malcolm! S deception hodně nosit, Neil manželství se rychle začala rozpadat, ale jeho vztah s Lily, nikdy váhal – i když ona utekla a vzala si Daniela Romalotti!
Neil začal vrhl se do práce a brzy zjistil, že ho baví trávit čas s Newmana PR rep Carmen Mesta. I když Dru byla pořád otravuje ho s omluvou, Carmen udělal Neil zapomněl o minulosti a přiměla ho, aby se podívat do budoucnosti – i povzbudil jej, aby následovat své sny a otevřít jazzový klub, který on dělal měsíců později: Club Indigo.
nicméně, poté, co Dru začal obtěžovat Carmen a bojovat za jejich manželství, Neil viděl jinou stránku Carmen a myslel lépe na pokračování jejich vztahu. Vrátil se do Dru, obviňovat se za její právní problémy, pokud jde o Carmen, a rozhodl se, že jeho manželství bude fungovat. Netrvalo by dlouho a Neil našel Carmen mrtvou za svým klubem s lidmi, kteří se na něj dívali jako na podezřelého!
aby toho nebylo málo, Neilův nevlastní syn Devon sestoupil s meningitidou a v důsledku toho ohluchl. Ačkoli Winters protáhl vraždu Mesta (byly vyčištěny), ještě větší katastrofa čelila Neilovi, když Drucilla přešel útes a byl považován za mrtvého. Vdovec se nakonec přesunul s pomocí Lily a Devona, a nastěhoval se k Karen Taylorové.
Victor požádal Neila, aby převzal funkci generálního ředitele Newman Enterprises poté, co Sabrina zemřela, a Adam pokazil příležitost. Neil dychtivě souhlasil,a najal zpět Victoria hned! Neil byl vyzván, když se na prahu objevili devonovi příbuzní Tyra a Ana. Tyra byla devonova teta, která vychovávala devonovu sestru jako svou vlastní. Když se dočasně ubytovali s Neilem, mezi Tyrou a Neilem létaly jiskry. Na konci, jejich laškování způsobilo konec jeho manželství s Karen.
Neil se poté vypořádal s rakovinou Lily, přijal její smíření s manželem, Cane, a začal vidět Ashley Abbott. Neilův bratr, Malcolm, se vrátil poté, co byl pět let pryč. Ashley nakonec podváděla Neila s Tuckerem McCallem, ale Neil s ní skončil, než se vůbec očistila. Chtěl trávit více času se svou rodinou, a prodal Indigo Jeffovi a Glorii. Když Sofia Dupre dorazila do města z Evropy, Neil s ní měl okamžité tření. Ale protože byla snoubenkou jeho bratra Malcoma, byli nuceni trávit čas společně jako rodina. Nakonec se Neil zahřál do Sofie.
když byl Cane po náhodném zastřelení Colinem považován za mrtvého, Neil utěšoval svou truchlící dceru Lily a vzal ji do márnice, aby se rozloučila s Cane. Malcolm obviňoval Sofii, protože pomáhala Cane, a Sofia a Neil skončili spolu spát. Ale pak Malcom změnil názor a chtěl Sofii zpět, a svatba byla zpět. Neil nemohl přestat myslet na Sofii, ale stejně si vzala Malcolma. Když si Sofia uvědomila, že je na líbánkách Těhotná, Neil přemýšlel, jestli by dítě mohlo být jeho. Sofie taky přemýšlel a plánoval lhát o její splatnosti k zajištění Neil si myslel, že to byl Malcolm dítě, ale lékařská pohotovost přinutil ji, aby všem říct, dítě může být Neil. Poté, co Mojžíš narodil, bylo potvrzeno, Neil byl táta. Malcolm se rozvedl se Sofií a Neil je přivedl domů, aby s ním žili. Neil a Sofia se brzy vzali.
Katherine prosila Neila, aby se vrátil jako generální ředitel kancléře, a on souhlasil. Nabídl Sofii práci, ale ona ho odmítla, protože stále pracovala pro Tuckera. Šílený, Neil strávil večer s Harmony a nakonec se líbali. Neil přiznal Sofii své rostoucí city k harmonii a ona požádala o rozvod. Neil krátce chodil s Harmony, ale brzy opustila město.
poté, co Jack převzal Newman Enterprises, chtěl, aby Neil byl generálním ředitelem společnosti Jabot. Po získání souhlasu Katherine Neil přijal Jacka na jeho pracovní nabídku. Najal Leslie jako právního poradce společnosti, ujistil ji, že i přes jejich minulost zůstane jejich vztah přísně obchodní. To netrvalo dlouho a brzy byly horké a těžké.
Neil byl zaměřen někdo touží po pomstě, někdo, kdo mu prohledal byt a zveřejněny citlivé příběhy o něm a jeho blízkých na GC Buzz. Neil veřejně neodvážil útočníka, aby přišel dopředu, zatímco Leslie byl schopen identifikovat osobu, jako je připojen k Neil alkoholické minulosti. Prostřednictvím hypnózy si Neil dokázal vzpomenout na ženu jménem Rose, kamarád z baru, který nakonec zemřel po noci pití s Neilem. Neil určil, že osoba musí být dcerou ženy, Ann Turner, kdo byl vlastně Cane asistent Hilary Curtis. Neil vysvětlil Hilary, co se stalo jeho poslední noc s Rose, a požádal ji, aby přestala ubližovat svým blízkým. Po srdce k srdci s Hilary založil stipendijní fond ve jménu Rose, a ona nakonec odpustila Neilovi. Poté nabídl Hilary práci v jabotu jako Jackova asistentka.
Neil navrhl Leslie a ona řekla ano, ale pak táhla nohy na plánování svatby. Neil ji konfrontoval s jejím nezájmem a přiznala, že její skalní dětství ji odložilo manželství. Chtěla být s Neilem, aniž by se vdala, ale nebral by o nic méně a jejich vztah úplně ukončil.
Poté, co Neil a Hilary cestoval do LA společně setkat s Forrester Creations, jiskry létaly. A když se Neil dozvěděl, že se Leslie oženil s někým jiným tak rychle po jejich rozchodu, Hilary ho utěšovala. Políbili se a o několik dní později se milovali. Souhlasili, že svůj vztah udrží v tajnosti, protože věděli, že jeho rodina neschválí. Neil a Hilary konečně šli s rodinou na veřejnost,což s Lily a Devonem nešlo dobře. Hilary se nastěhovala k Neilovi, což jen podpořilo jejich hněv. Na Den otců, Neil navrhl Hilary a druhý den se vzali. Objevil se jen Devon.
Neil začal hledat Hilaryho vysněný dům a našel ho, ale po zhasnutí světel byl zasažen elektrickým proudem. V nemocnici se Neil dozvěděl, že už možná nikdy neuvidí. Požádal Devona, aby se o něj staral o Hilary, nevěděl, že jeho syn a manželka mají poměr. Neil odmítl být hlídán a tlačil se, aby se vrátil do práce v jabotu, ale bylo jasné, že je příliš brzy. Zatímco byl na dovolené, přišel na návštěvu jeho bratr Malcolm a oba uzavřeli mír. Malcolm přiměl Neila, aby si uvědomil, že musí přestat blokovat lidi, které miloval, a Neil se začal otevírat.
Neil si všiml, že Hilary se stále omlouvala, aby se vyhnula intimitě. Řekl Hilary, že je připraven mít dítě, a předstírala, že zahodí antikoncepční pilulky. Když později našel prášky, řekla mu, že ještě není připravená. Mezitím, Neil držel skutečnost, že začal vidět tajemství od každého. Nakonec se třtině svěřil a přísahal mu mlčenlivost. Když si zajistil schůzku s lékařem, nakonec to řekl Hilary a ona sdílela zprávy s Devonem.