i 1991 var Neil vintre frisk ud af Stanford og arbejdede som udøvende praktikant hos Nymand virksomheder. Selvom han først faldt for Drucillas søster Olivia, var det til sidst Dru, der vandt Neils hjerte. Efter at de to blev gift, kom Neils fremmede bror Malcolm til Genova City.
mens Neil var ude af byen på forretningsrejse, havde Dru været syg og medicineret i sengen, da Malcolm kom forbi for et besøg. Tænker han var Neil, Malcolm gjorde ikke indsigelse mod Drus fremskridt, og de elskede! Denne hemmelighed forblev begravet i mange år fremover.
Neil og Dru fandt sig snart at være forældre til en lille pige, Lily. Kort efter blev Neil imidlertid tvunget til at blive en ‘langdistance’ far, da Dru underskrev en modelleringskontakt og tog Lily til Paris! Da Neil ikke kunne acceptere eller støtte Drus karrierevej, hun indgav en skilsmisse uden intentioner om at vende tilbage til GC.
selvom det var utilsigtet, blev Neil forelsket i Malcolms forlovede. Neil ville ikke skade sin bror, men efter at have mistet sin bedste ven Ryan McNeil, Neil blev fuld og sprang ud til Malcolm, at han var forelsket i Aleks! Malcolm var rasende og hadede at være omkring Neil. Men da de alle arbejdede sammen, blev Malcolm sendt til Kenya med Neil og Victoria. Under deres rejse, Malcolm overhørte Aleksandr fortælle Neil, at hun ikke havde været ærlig om sine følelser, men Malcolm hang ikke rundt for at høre Aleksandr fortælle Neil, at hun var forelsket i Malcolm. Efter at Malcolm var gået, sporede han Neil og klokkede ham i munden! Senere samme dag var Neil bedøvet over at høre, at en bro var kollapset, og Malcolms bil var styrtet ned i en flod nedenfor.
efter at Malcolm blev formodet død, vendte Neil tilbage til GC, sagde sit job op og ramte flasken hårdt og blev en fuldblæst alkoholiker. I 2002 kom Dru og Lily tilbage fra Paris i et forsøg på at hjælpe Neil med at komme på benene igen. Selvom det tog tid, Neil begyndte at indse, at han ville have sin familie tilbage. Kort efter flyttede Dru og Lily tilbage i lejligheden, det var kun et spørgsmål om tid, før han og Dru forsonede sig.
med sit liv tilbage på sporet blev Neil genansat hos Nymand, og Dru fortsatte med at arbejde for Jabot. I et stykke tid blev Neil og Dru oversvømmet med arbejde, hvilket efterlod Lily meget tid til at komme i problemer. Selvom Lily løb ind i armene på Kevin Fisher, der endte med at bruge hende, Neil og Dru var i stand til at arbejde sammen og redde deres datter fra at miste mere end hendes jomfruelighed.
2005 ville være starten på mange op-og nedture i Neils liv. Da Lily og Dru kom til Neil, der ville hjælpe den urolige teenager Devon Hamilton, han ville ikke have nogen del af det. Imidlertid, Neil gav endelig efter og tog Devon ind i deres hjem på midlertidig plejebasis. I løbet af denne tid, Neil blev chokeret, da Malcolm dukkede op i GC efter at have troet at være død! Malcolm var stadig vrede over Neil, men kom senere til Neils side, efter at en bilulykke næsten tog sit liv, og de to lavede endelig en reparation.
lige da Neil troede, at han havde det hele, en kærlig kone, to store børn (Lily og hans nye plejesøn Devon), en anden chance med den bror, han troede, han havde mistet, og et godt stykke arbejde for at støtte dem alle, faldt Neils verden, da han fandt ud af, at Lily ikke var hans datter, men snarere hans bror Malcolms! Med bedraget for meget at bære, Neils ægteskab begyndte hurtigt at falde fra hinanden, men hans forhold til Lily vaklede aldrig – selvom hun stak af og giftede sig med Daniel Romalotti!
Neil begyndte at kaste sig ind i sit arbejde og fandt snart ud af, at han nød at tilbringe tid med Nymans PR-rep Carmen Mesta. Selvom Dru stadig jagtede ham med undskyldninger, Carmen fik Neil til at glemme fortiden og fik ham til at se på fremtiden – opfordrede ham endda til at følge sine drømme og åbne en klub, som han gjorde måneder senere: Club Indigo.
men efter at Dru begyndte at chikanere Carmen og kæmpe for deres ægteskab, så Neil en anden side af Carmen og tænkte bedre på at forfølge deres forhold. Han gik tilbage til Dru, beskylder sig selv for hendes juridiske problemer, hvor Carmen var bekymret, og besluttede at få sit ægteskab til at fungere. Det ville ikke vare længe, før Neil fandt Carmen død bag sin klub med folk, der så på ham som en mistænkt!
for at gøre tingene værre kom Neils fostersøn Devon ned med meningitis og blev som følge heraf døv. Selvom vintrene trak gennem Mesta-mordet (de blev ryddet), stod Neil over for en endnu større katastrofe, da Drucilla gik over en klippe og blev formodet død. Enkemanden gik til sidst videre ved hjælp af Lily og Devon, og flyttede ind hos Karen Taylor.
Victor bad Neil om at overtage som administrerende direktør for nye virksomheder, efter at Sabrina døde, og Adam ødelagde muligheden. Neil ivrigt aftalt, og hyret tilbage Victoria med det samme! Neil blev udfordret, da Devons slægtninge Tyra og Ana dukkede op lige uden for døren. Tyra var Devons tante, der opdragede Devons søster som sin egen. Da de midlertidigt bunked med Neil, sparks fløj mellem Tyra og Neil. Til sidst, deres dalliance forårsagede afslutningen på hans ægteskab med Karen.
Neil behandlede derefter Lilys kræft, accepterede hendes forsoning med mand, Cane, og begyndte at se Ashley Abbott. Neils bror, Malcolm, vendte tilbage efter at have været væk i fem år. Ashley endte med at snyde Neil med Tucker McCall, men Neil sluttede tingene med hende, før hun endda kom ren. Han ville bruge mere tid sammen med sin familie og solgte Indigo til Jeff og Gloria. Da Sofia Dupre ankom til byen fra Europa, Neil havde øjeblikkelig friktion med hende. Men da hun var hans bror Malcoms forlovede, blev de tvunget til at tilbringe tid sammen som familie. Til sidst, Neil varmet op til Sofia.
da Cane blev anset for død efter at være blevet skudt ved et uheld af Colin, trøstede Neil sin sørgende datter Lily og tog hende til lighuset for at sige farvel til Cane. Malcolm bebrejdede Sofia, fordi hun havde hjulpet Cane, og Sofia og Neil endte med at sove sammen. Men så skiftede Malcom mening og ville have Sofia tilbage, og brylluppet var tilbage. Neil kunne ikke stoppe med at tænke på Sofia, men hun giftede sig alligevel med Malcolm. Da Sofia indså, at hun var gravid på sin bryllupsrejse, spekulerede Neil på, om babyen måske var hans. Sofia undrede sig også og planlagde at lyve om sin forfaldsdato for at sikre, at Neil troede, det var Malcolms baby, men en medicinsk nødsituation tvang hende til at fortælle alle, at babyen måske var Neils. efter Moses blev født blev det bekræftet, at Neil var far. Malcolm blev skilt fra Sofia, og Neil bragte dem hjem for at bo hos ham. Neil og Sofia blev snart gift.
Katherine bad Neil om at vende tilbage som administrerende direktør for kansler, og han var enig. Han tilbød Sofia et job, men hun afviste ham, fordi hun stadig arbejdede for Tucker. Gal, Neil tilbragte aftenen med Harmony, og de endte med at kysse. Neil indrømmede sine voksende følelser for harmoni over for Sofia, og hun anmodede om skilsmisse. Neil daterede kort Harmony, men hun forlod snart byen.
efter Jack overtog Nymand virksomheder han ønskede Neil at være administrerende direktør for Jabot. Efter at have fået Katrins godkendelse tog Neil Jack op på sit jobtilbud. Han hyrede Leslie som virksomhedens juridiske rådgiver og forsikrede hende om, at deres forhold til trods for deres fortid ville forblive strengt forretningsmæssigt. Det varede ikke længe, og de var hurtigt varme og tunge.
Neil blev målrettet af nogen, der søgte hævn, nogen, der ransagede hans lejlighed og sendte følsomme historier om ham og hans kære på GC-brummer. Neil turde offentligt sin angriber komme frem, mens Leslie var i stand til at identificere personen som forbundet med Neils alkoholiske fortid. Gennem hypnose Neil var i stand til at huske en kvinde ved navn Rose, en bar kammerat, der endte med at dø efter en nat med at drikke med Neil. Neil bestemte, at personen skulle være kvindens datter, Ann Turner, der faktisk var Cane ‘ s assistent Hilary Curtis. Neil forklarede Hilary, hvad der skete hans sidste nat med Rose og bad hende om at stoppe med at skade sine kære. Efter et hjerte til hjerte med Hilary startede han en stipendiefond i Roses navn, og til sidst tilgav hun Neil. Derefter tilbød han Hilary et job hos Jabot som Jacks assistent.
Neil foreslog Leslie, og hun sagde Ja, men trak derefter fødderne på bryllupsplanlægning. Neil konfronterede hende om hendes manglende interesse, og hun indrømmede, at hendes stenede barndom udsatte sit ægteskab. Hun ville være sammen med Neil uden at blive gift, men han ville ikke tage mindre og sluttede deres forhold fuldstændigt.
efter at Neil og Hilary rejste til LA sammen for at mødes med Forrester Creations, fløj gnister. Og da Neil lærte, at Leslie giftede sig med en anden så hurtigt efter deres sammenbrud, trøstede Hilary ham. De kyssede,og et par dage senere elskede. De blev enige om at holde deres forhold hemmeligt, da de vidste, at hans familie ikke ville godkende det. Neil og Hilary blev endelig offentligt med familien, som ikke gik godt sammen med Lily og Devon. Hilary flyttede ind hos Neil, som kun brændte deres vrede. På Fars dag, Neil foreslog Hilary, og de blev gift den næste dag. Kun Devon dukkede op.
Neil begyndte at lede efter Hilarys drømmehus og fandt det, men blev elektrokutiseret med ledningerne, efter at lysene gik ud. På hospitalet lærte Neil, at han måske aldrig ser igen. Han bad Devon om at passe Hilary for ham, uvidende om, at hans søn og kone havde en affære. Neil nægtede at blive baby og pressede sig selv til at komme tilbage på arbejde hos Jabot, men det blev klart, at det var for tidligt. Mens han var på orlov, kom hans bror Malcolm på besøg, og de to sluttede fred. Malcolm fik Neil til at indse, at han var nødt til at stoppe med at blokere de mennesker, han elskede, og Neil begyndte at åbne op.
Neil bemærkede, at Hilary fortsatte med at undskylde for at undgå intimitet. Han fortalte Hilary, at han var klar til at få en baby, og hun foregav at smide sine p-piller væk. Da han senere fandt pillerne, fortalte hun ham, at hun ikke var klar endnu. Imens, Neil holdt det faktum, at han begyndte at se en hemmelighed fra alle. Til sidst betroede han sig til Cane og svor ham til hemmeligholdelse. Da han sikrede sig en aftale med en læge, fortalte han endelig Hilary, og hun delte nyheden med Devon.