Choaten perheen Maalaukselliseksi kesäasunnoksi rakennettuun kartanoon kuului 40 hehtaarin maatila, kasvihuoneita, vihannespuutarhoja sekä 44 huoneen kullattu kartano, jonka suunnitteli arkkitehti McKim, Sima & valkoinen vuosina 1885-1886. Maisema-arkkitehti Nathan Barrett kehitti alkuperäisen suunnitelman rivitalopuutarhaan 1880-luvulla. Mabel Choate peri Naumkeagin äidiltään vuonna 1929.
Fletcher Steele, jota usein pidetään Amerikan ensimmäisenä Modernistisena maisema-arkkitehtina, työskenteli vuosina 1929-1956 yhteistyössä Choaten kanssa suunnitellessaan ”puutarhahuoneita”, joka oli hänen uransa pisin toimeksianto. Steelen ensimmäinen lisäys Naumkeagiin toi Frederick Macmonniesin patsaan ”Young Faun with Heron” uuteen Iltapäiväpuutarhaan. Hänen erottuva ruusutarha, jossa kiemurteleva maataso kuviointi, on parhaiten katsottuna ylhäältä. Yhdistävä vesireitti ei enää toiminut yhtenä polkuna, vaan alkoi alun perin kukkulan huipulta Steelen Kuuportilla sijainneesta Chinese Gardenista, jonka jälkeen se valui Barrettin Evergreen Gardenin lähteelle ja alas rilliä Steelen ikonisimpaan teokseen, The Blue Stepsiin, joka johti kukkulan juurella sijaitseviin leikkaus-ja vihannestarhoihin.
kuoltuaan vuonna 1958 neiti Choate testamenttasi talon ja alueen, joka on nykyään kahdeksan eekkeriä, reservaattien edunvalvojille. Naumkeag nimettiin kansalliseksi historialliseksi maamerkiksi vuonna 2007.