Construida como una pintoresca casa de verano para la familia Choate, la finca incluía una granja de 40 acres, invernaderos, huertos y una mansión dorada de 44 habitaciones diseñada por los arquitectos McKim, Mead & White entre 1885 y 1886. El arquitecto paisajista Nathan Barrett desarrolló el diseño original de los jardines en terrazas en la década de 1880.Mabel Choate heredó Naumkeag de su madre en 1929.
Fletcher Steele, a menudo considerado el primer arquitecto paisajista modernista de Estados Unidos, trabajó entre 1929 y 1956 en colaboración con Choate para diseñar «salas de jardín», el encargo más largo de su carrera. La primera inserción de Steele en Naumkeag trajo la estatua de Frederick MacMonnies,» Joven Fauno con Garza » al nuevo Jardín de la Tarde. Su distintivo Jardín de rosas, con dibujos serpentinos de plano de tierra, se ve mejor desde arriba. Ya no funcionaba como un solo camino, el curso de agua unificador comenzó originalmente en la cima de la colina en el Jardín Chino, sitio de la Puerta de la Luna de Steele, luego se drenó hasta la fuente en el Jardín de Hoja Perenne de Barrett, y bajó por un riachuelo hasta la obra más emblemática de Steele, los Escalones Azules, que conducían a los huertos de corte y vegetales en la base de la colina.
Tras su muerte en 1958, Miss Choate legó la casa y los terrenos, ahora ocho acres, a los Fideicomisarios de las Reservas. Naumkeag fue designado Monumento Histórico Nacional en 2007.