vuonna 1991 Neil Winters oli juuri valmistunut Stanfordista ja työskenteli johtoharjoittelijana Newman Enterprisesillä. Vaikka hän ihastuikin ensin Drucillan siskoon Oliviaan, lopulta juuri Dru voitti Neilin sydämen. Kaksikon mentyä naimisiin Neilin vieraantunut veli Malcolm tuli Genoa Cityyn.
Neilin ollessa työmatkalla, Dru oli sairastellut ja lääkinnyt sängyssä, kun Malcolm piipahti vierailulla. Koska Malcolm luuli olevansa Neil, hän ei vastustanut Drun lähentelyä ja He rakastelivat! Tämä salaisuus pysyi haudattuna vielä monta vuotta.
Neil ja Dru huomasivat pian olevansa pienen Lilyn vanhemmat. Kuitenkin pian sen jälkeen, Neil oli pakko tulla ’pitkän matkan’ isä, kun Dru allekirjoitti mallinnus kontakti ja vei Lily Pariisiin! Kun Neil ei voinut hyväksyä tai tukea Drun urapolkua, hän haki avioeroa aikomatta palata GC: hen.
tahattomuudestaan huolimatta Neil rakastui Malcolmin kihlattuun Alex Pereziin. Neil ei halunnut satuttaa veljeään, mutta menetettyään parhaan ystävänsä Ryan McNeilin Neil humaltui ja tokaisi Malcolmille olevansa rakastunut Alexiin! Malcolm oli raivoissaan ja vihasi Neilin seurassa olemista. Koska he kaikki kuitenkin työskentelivät yhdessä, Alex ja Malcolm lähetettiin Keniaan Neil ja Victoria Newmanin kanssa valvomaan asioita. Matkan aikana Malcolm kuuli Alexin kertovan Neilille, ettei tämä ollut ollut rehellinen tunteistaan, mutta Malcolm ei jäänyt kuuntelemaan Alexin kertovan Neilille olevansa rakastunut Malcolmiin. Alexin lähdettyä Malcolm jäljitti Neilin ja löi häntä suuhun! Myöhemmin samana päivänä Neil oli järkyttynyt kuullessaan, että silta oli romahtanut ja Malcolmin auto oli syöksynyt alla olevaan jokeen.
kun Malcolmin oletettiin kuolleen, Neil palasi GC: hen, irtisanoutui työstään Newmanilla ja löi pulloa lujaa tullen täyteen alkoholisoituneeksi. Vuonna 2002 Dru ja Lily palasivat Pariisista yrittäen auttaa Neilin takaisin jaloilleen. Vaikka se vei aikaa, Neil alkoi tajuta haluavansa perheensä takaisin. Pian sen jälkeen, kun Dru ja Lily muuttivat takaisin asuntoon, oli vain ajan kysymys, milloin hän ja Dru tekevät sovinnon.
elämänsä palattua raiteilleen Neil palkattiin uudelleen Newmanille ja Dru siirtyi Jabotille töihin. Jonkin aikaa Neil ja Dru olivat täynnä töitä, joten Lilylle jäi paljon aikaa joutua vaikeuksiin. Vaikka Lily juoksi Kevin Fisherin syliin, joka päätyi käyttämään häntä hyväkseen, Neil ja Dru pystyivät työskentelemään yhdessä ja pelastamaan tyttärensä menettämästä muutakin kuin neitsyytensä.
2005 olisi alku Neilin elämässä monelle ylä-ja alamäelle. Kun Lily ja Dru tulivat Neilin luo auttaakseen teini-ikäistä Devon Hamiltonia, hän ei halunnut olla mukana. Neil kuitenkin lopulta antoi periksi ja otti Devonin heidän kotiinsa tilapäiseksi sijaiskodiksi. Tänä aikana Neil järkyttyi, kun Malcolm ilmestyi GC: hen luultuaan olevansa kuollut! Malcolm oli edelleen närkästynyt Neilistä, mutta tuli myöhemmin Neilin rinnalle auto-onnettomuuden vietyä hänen henkensä, ja kaksikko teki lopulta sovinnon.
juuri kun Neil luuli, että hänellä oli kaikki, rakastava vaimo, kaksi suurta lasta (Lily ja hänen uusi kasvattipoikansa Devon), toinen mahdollisuus veljensä kanssa, jonka hän luuli menettäneensä, ja hieno työ elättääkseen heidät kaikki, Neilin maailma romahti, kun hän sai tietää, että Lily ei ollutkaan hänen tyttärensä vaan hänen veljensä Malcolmin! Petoksen myötä Neilin avioliitto alkoi nopeasti hajota, mutta hänen suhteensa Lilyyn ei koskaan horjunut – vaikka hän karkasi ja meni naimisiin Daniel Romalottin kanssa!
Neil alkoi heittäytyä työhönsä ja huomasi pian viihtyvänsä Newmanin PR-edustajan Carmen mestan seurassa. Vaikka Dru vielä vainosi häntä anteeksipyynnöillä, Carmen sai Neilin unohtamaan menneisyyden ja sai hänet katsomaan tulevaisuuteen – jopa kannusti häntä seuraamaan unelmiaan ja avaamaan jazzklubin, jonka hän teki kuukausia myöhemmin: Club Indigo.
kuitenkin Drun alettua ahdistella Carmenia ja taistella heidän avioliittonsa puolesta, Neil näki Carmenista erilaisen puolen ja ajatteli jatkaa heidän suhdettaan. Hän palasi Druun syyttäen itseään Carmenin lakiongelmista ja päätti saada avioliittonsa toimimaan. Pian Neil löytää Carmenin kuolleena klubinsa takaa. ihmiset pitävät häntä epäiltynä.
tilannetta pahensi se, että Neilin kasvattipoika Devon sairastui aivokalvontulehdukseen ja sen seurauksena kuuroutui. Vaikka Winters selvitti mestan murhan (he selvisivät), vielä suurempi katastrofi kohtasi Neilin, kun Drucilla putosi jyrkänteeltä ja hänen oletettiin kuolleen. Leski muutti lopulta Lilyn ja Devonin avulla asumaan Karen Taylorin luokse.
Victor pyysi Neiliä jatkamaan Newman Enterprisesin toimitusjohtajana Sabrinan kuoltua, ja Adam pilasi tilaisuuden. Neil suostui innokkaasti ja palkkasi Victorian heti takaisin! Neil sai haasteen, kun Devonin sukulaiset Tyra ja Ana ilmestyivät ovelle. Tyra oli Devonin täti, joka kasvatti Devonin siskoa omanaan. Kun he väliaikaisesti punkkasivat Neilin kanssa, kipinät lentelivät Tyran ja Neilin välillä. Lopulta heidän seurustelunsa aiheutti hänen avioliittonsa Karenin kanssa.
Neil hoiti tämän jälkeen Lilyn syöpää, hyväksyi sovinnon miehensä Canen kanssa ja alkoi tapailla Ashley Abbottia. Neilin veli Malcolm palasi oltuaan poissa viisi vuotta. Ashley päätyi pettämään Neiliä Tucker McCallin kanssa, mutta Neil lopetti suhteen ennen kuin tämä edes tunnusti. Hän halusi viettää enemmän aikaa perheensä kanssa ja myi Indigon Jeffille ja Glorialle. Kun Sofia Dupre saapui kaupunkiin Euroopasta, Neilillä oli heti kitkaa hänen kanssaan. Mutta koska hän oli kihlattu veljensä Malcom he joutuivat viettämään aikaa yhdessä perheenä. Lopulta Neil lämpeni Sofialle.
kun Canen luultiin kuolleen jouduttuaan vahingossa Colinin ampumaksi, Neil lohdutti surevaa tytärtään Lilyä ja vei tämän ruumishuoneelle hyvästelemään Canen. Malcolm syytti Sofiaa, koska tämä oli auttanut Canea, ja Sofia ja Neil päätyivät sänkyyn. Mutta sitten Malcom muutti mielensä ja halusi Sofian takaisin, ja häät olivat taas käynnissä. Neil ei voinut olla ajattelematta Sofiaa, mutta hän meni kuitenkin naimisiin Malcolmin kanssa. Kun Sofia tajusi olevansa raskaana häämatkallaan, Neil mietti, voisiko vauva olla hänen. Sofiakin ihmetteli ja suunnitteli valehtelevansa eräpäivästään varmistaakseen, että Neil luuli lasta Malcolmin lapseksi, mutta lääketieteellinen hätätapaus pakotti hänet kertomaan kaikille, että vauva saattaa olla Neilin. Malcolm erosi Sofiasta ja Neil toi heidät kotiinsa asumaan luokseen. Neil ja Sofia menivät pian naimisiin.
Katherine aneli Neiliä palaamaan Kanslerin toimitusjohtajaksi ja tämä suostui. Hän tarjosi Sofialle töitä, mutta Sofia kieltäytyi, koska oli yhä Tuckerin leivissä. Vihaisena Neil vietti illan Harmonyn kanssa ja he päätyivät suutelemaan. Neil myönsi Sofialle kasvavat tunteensa Harmonya kohtaan ja tämä haki avioeroa. Neil seurusteli hetken Harmonyn kanssa, mutta lähti pian kaupungista.
Jackin noustua Newman Enterprisesin johtoon hän halusi Neilin jabotin toimitusjohtajaksi. Saatuaan Katherinen hyväksynnän Neil tarttui Jackin työtarjoukseen. Hän palkkasi Leslien yhtiön lailliseksi neuvonantajaksi ja vakuutti tälle, että menneisyydestään huolimatta heidän suhteensa pysyisi tiukasti liikeasioissa. Se ei kestänyt kauan, ja pian ne olivat kuumia ja raskaita.
Neilin kohteeksi joutui joku kostoa janoava, joku, joka penkoi hänen asuntonsa ja julkaisi arkaluontoisia tarinoita hänestä ja hänen läheisistään GC Buzz-sivustolla. Neil yllytti hyökkääjäänsä julkisesti tulemaan esiin, kun taas Leslie pystyi tunnistamaan henkilön, jolla oli yhteys Neilin alkoholistimenneisyyteen. Hypnoosin avulla Neil pystyi muistamaan Rose-nimistä naista, baarikaveria, joka päätyi kuolemaan juotuaan Neilin kanssa yön. Neil päätteli, että henkilön täytyi olla naisen tytär Ann Turner, joka oli todellisuudessa Canen avustaja Hilary Curtis. Neil selitti Hilarylle, mitä tapahtui hänen viimeisenä iltanaan Rosen kanssa ja pyysi tätä lopettamaan läheistensä satuttamisen. Keskusteltuaan Hilaryn kanssa hän perusti stipendirahaston Rosen nimissä, ja tämä antoi lopulta Neilille anteeksi. Tämän jälkeen hän tarjosi Hilarylle työtä Jabotissa Jackin assistenttina.
Neil kosi Leslietä ja tämä vastasi myöntävästi, mutta laahasi sitten jaloillaan häiden suunnittelussa. Neil kertoi, ettei häntä kiinnostanut.hän myönsi, että lapsuus lykkäsi avioliittoa. Hän halusi olla Neil menemättä naimisiin, mutta hän ei vähempää ja lopetti heidän suhteensa kokonaan.
kun Neil ja Hilary matkustivat yhdessä Los Angelesiin tapaamaan Forrester Creationsia, kipinät lensivät. Kun Neil sai tietää, että Leslie nai jonkun toisen, Hilary lohdutti häntä. He suutelivat ja muutamaa päivää myöhemmin rakastelivat. He suostuivat pitämään suhteensa salassa, koska tiesivät, ettei hänen perheensä hyväksyisi sitä. Neil ja Hilary päätyivät lopulta julkisuuteen perheen kanssa, mikä ei sujunut Lilyn ja Devonin kanssa hyvin. Hilary muutti Neilin luo, mikä vain kiihdytti heidän vihaansa. Isänpäivänä Neil kosi Hilarya ja he menivät naimisiin seuraavana päivänä. Vain Devon ilmestyi.
Neil alkoi etsiä Hilaryn unelmataloa ja löysi sen, mutta sai sähköiskun sotkiessaan johtoja valojen sammuttua. Sairaalassa Neil sai tietää, ettei ehkä näe enää koskaan. Hän pyysi Devonia huolehtimaan Hilarysta tämän tietämättä, että hänen pojallaan ja vaimollaan oli suhde. Neil kieltäytyi babiedista ja painosti itseään palaamaan töihin Jabotille, mutta kävi selväksi, että se oli liian aikaista. Kun hän oli virkavapaalla hänen veljensä Malcolm tuli käymään ja kaksi teki rauhan. Malcolm sai Neilin tajuamaan, että hänen piti lopettaa rakastamiensa ihmisten estäminen, ja Neil alkoi avautua.
Neil huomasi Hilaryn keksivän jatkuvasti tekosyitä välttääkseen läheisyyttä. Hän kertoi Hilarylle olevansa valmis saamaan lapsen ja tämä teeskenteli heittävänsä ehkäisypillerinsä pois. Kun mies myöhemmin löysi pillerit, nainen kertoi, ettei ollut vielä valmis. Samaan aikaan Neil salasi sen, että hän alkoi nähdä salaisuuden kaikilta. Lopulta hän uskoutui Canelle ja vannotti tätä olemaan vaiti. Kun hän varasi ajan lääkärille, hän lopulta kertoi Hilarylle, ja tämä kertoi uutisen Devonille.