Construit comme une maison d’été pittoresque pour la famille Choate, le domaine comprenait une ferme de 40 acres, des serres, des jardins potagers et un manoir doré de 44 pièces conçu par les architectes McKim, Mead & White entre 1885 et 1886. L’architecte paysagiste Nathan Barrett a développé la conception originale des jardins en terrasses dans les années 1880. Mabel Choate a hérité de Naumkeag de sa mère en 1929.
Fletcher Steele, souvent considéré comme le premier architecte paysagiste moderniste d’Amérique, a travaillé entre 1929 et 1956 en collaboration avec Choate pour concevoir des « garden rooms », la plus longue commande de sa carrière. La première insertion de Steele à Naumkeag amena la statue de Frederick MacMonnies, « Jeune Faune au Héron », dans le nouveau Jardin de l’après-midi. Sa roseraie distinctive, avec un motif de plan de sol serpentin, est mieux vue d’en haut. Ne fonctionnant plus comme un seul chemin, le cours d’eau unificateur commençait à l’origine au sommet de la colline dans le Jardin chinois, site de la porte de la Lune de Steele, puis s’écoulait jusqu’à la fontaine du jardin à feuilles persistantes de Barrett, et descendait un rill jusqu’à l’œuvre la plus emblématique de Steele, les Marches bleues, qui menaient aux jardins de coupe et aux potagers au pied de la colline.
À sa mort en 1958, Mlle Choate a légué la maison et le terrain, maintenant de huit acres, aux fiduciaires des réserves. Naumkeag a été désigné Monument historique national en 2007.