1991-ben Neil Winters frissen végzett a Stanfordon, és executive gyakornokként dolgozott a Newman Enterprises-nál. Bár először Drucilla nővérének, Oliviának esett, végül Dru nyerte el Neil szívét. Miután ketten összeházasodtak, Neil elidegenedett testvére, Malcolm Genova városába érkezett.
míg Neil üzleti úton volt a városon kívül, Dru beteg volt és gyógyszert szedett az ágyban, amikor Malcolm meglátogatott. Azt gondolva, hogy ő Neil, Malcolm nem ellenezte Dru közeledését, és szeretkeztek! Ez a titok sok éven át eltemetve maradt.
Neil és Dru hamarosan egy kislány, Lily szülei lettek. Nem sokkal később azonban Neil kénytelen volt’ távolsági ‘ apává válni, amikor Dru aláírt egy modellkapcsolatot, és elvitte Lilyt Párizsba! Amikor Neil nem tudta elfogadni vagy támogatni Dru karrierjét, beadta a válópert, anélkül, hogy vissza akarna térni a GC-be.
bár nem szándékosan, Neil beleszeretett Malcolm menyasszonyába, Alex Perezbe. Neil nem akarta bántani a testvérét, de miután elvesztette a legjobb barátját, Ryan McNeil-t, Neil berúgott és kibökte Malcolmnak, hogy Szerelmes Alexbe! Malcolm dühös volt, és utált Neil közelében lenni. Mivel azonban mind együtt dolgoztak, Alexet és Malcolmot Kenyába küldték, ahol Neil és Victoria Newman felügyelte a dolgokat. Útjuk során Malcolm meghallotta, hogy Alex elmondja Neilnek, hogy nem volt őszinte az érzéseivel kapcsolatban, de Malcolm nem lógott, hogy hallja, hogy Alex elmondja Neilnek, hogy Szerelmes Malcolmba. Miután Alex elment, Malcolm lenyomozta Neilt és szájba vágta! Később Neil megdöbbenve hallotta, hogy egy híd összeomlott, Malcolm autója pedig egy folyóba zuhant.
miután Malcolmot halottnak hitték, Neil visszatért a GC-hez, otthagyta a Newman-I állását, és keményen megütötte az üveget, teljes értékű alkoholistává vált. 2002-ben Dru és Lily visszatértek Párizsból, hogy segítsenek Neil-nek talpra állni. Bár időbe telt, Neil rájött, hogy vissza akarja kapni a családját. Nem sokkal azután, hogy Dru és Lily visszaköltöztek a lakásba, csak idő kérdése volt, hogy ő és Dru kibéküljenek.
miután visszatért az élete a régi kerékvágásba, Neil-t újra felvették Newmanba, Dru pedig tovább dolgozott Jabotnak. Egy ideig Neilt és drut elárasztotta a munka, így Lilynek sok ideje maradt, hogy bajba kerüljön. Bár Lily Kevin Fisher karjaiba futott, aki végül kihasználta őt, Neil és Dru képesek voltak együtt dolgozni, és megmenteni lányukat attól, hogy többet veszítsen el, mint a szüzességét.
2005 Neil életében sok hullámvölgy kezdete lenne. Amikor Lily és Dru eljöttek Neilhez, hogy segítsenek Devon Hamiltonnak, nem akart részt venni benne. Neil azonban végül megadta magát, és Devont ideiglenes nevelőszülőkhöz vitte. Ez idő alatt, Neil megdöbbent, amikor Malcolm megjelent a GC-ben, miután halottnak hitték! Malcolm még mindig neheztelt Neilre, de később Neil oldalára állt, miután egy autóbaleset majdnem életét vette, és végül ketten helyrehozták.
amikor Neil azt hitte, hogy mindene megvan, egy szerető feleség, két nagyszerű gyerek (Lily és új nevelt fia, Devon), egy második esély a testvérével, akiről azt hitte, hogy elvesztette, és egy nagyszerű munka, hogy támogassa őket, Neil világa zuhant, amikor rájött, hogy Lily nem a lánya, hanem inkább a testvére, Malcolm! A megtévesztés miatt Neil házassága gyorsan szétesett, de Lilyvel való kapcsolata soha nem állt meg – annak ellenére, hogy elszökött és hozzáment Daniel Romalottihoz!
Neil elkezdte belevetni magát a munkájába, és hamarosan rájött, hogy szívesen tölti az idejét Newman PR-képviselőjével, Carmen Mesta-val. Bár Dru még mindig elnézést kért tőle, Carmen rávette Neilt, hogy felejtse el a múltat, és arra ösztönözte, hogy a jövőbe nézzen – még arra is ösztönözte, hogy kövesse az álmait, és nyisson egy jazz klubot, amit hónapokkal később meg is tett: Club Indigo.
azonban, miután Dru elkezdte zaklatni Carment és harcolni kezdett a házasságukért, Neil Carmen másik oldalát látta, és jobbnak gondolta a kapcsolatukat. Visszament Dru-hoz, magát hibáztatta a nő jogi gondjaiért, amikor Carmenről volt szó, és úgy döntött, hogy a házassága működik. Nem sokkal később Neil holtan találta Carment a klubja mögött, olyan emberekkel, akik gyanúsítottként tekintenek rá!
tovább ront a helyzeten, hogy Neil nevelt fia, Devon agyhártyagyulladást kapott, és ennek következtében süket lett. Bár a tél átvészelte a Mesta-gyilkosságot (megtisztították őket), még nagyobb katasztrófa szembesült Neillel, amikor Drucilla átesett egy sziklán, és halottnak hitték. Az özvegy végül Lily és Devon segítségével továbblépett, és Karen Taylorhoz költözött.
Victor megkérte Neilt, hogy vegye át a Newman Enterprises vezérigazgatói posztját Sabrina halála után, Adam pedig elszúrta a lehetőséget. Neil lelkesen beleegyezett, és azonnal visszavette Viktóriát! Neilt kihívták, amikor Devon rokonai, Tyra és Ana megjelentek a küszöbön. Tyra Devon nagynénje volt, aki Devon nővérét sajátjaként nevelte. Amikor ideiglenesen Neillel aludtak, szikrák repültek Tyra és Neil között. Végül a házasságuk véget vetett Karennel való házasságának.
Neil ezután foglalkozott Lily rákjával, elfogadta a megbékélést férjével, Cane-nel, és elkezdte látni Ashley Abbottot. Neil testvére, Malcolm, öt év távollét után tért vissza. Ashley végül megcsalta Neil Tucker McCall, de Neil véget ért a dolgokat vele, mielőtt még jött tiszta. Több időt akart a családjával tölteni, és eladta indigót Jeffnek és Gloriának. Amikor Sofia Dupre megérkezett a városba Európából, Neilnek azonnali súrlódása volt vele. De mivel testvére, Malcom vőlegénye volt, kénytelenek voltak együtt tölteni az időt családként. Végül Neil felmelegedett Sofia felé.
amikor Cane-t halottnak hitték, miután Colin véletlenül lelőtte, Neil vigasztalta gyászoló lányát, Lilyt, és elvitte a hullaházba, hogy elbúcsúzzon Cane-től. Malcolm Sofiát hibáztatta, mert segített Cane – nek, és Sofia és Neil végül lefeküdtek egymással. De aztán Malcom meggondolta magát, és vissza akarta kapni Sofiát, és újra volt esküvő. Neil nem tudta abbahagyni Sofia gondolatát, de mégis hozzáment Malcolmhoz. Amikor Sofia rájött, hogy nászútján terhes, Neil azon tűnődött, vajon a baba lehet-e az övé. Sofia is kíváncsi volt, és azt tervezte, hogy hazudik az esedékességéről, hogy Neil azt hitte, hogy Malcolm babája, de egy orvosi vészhelyzet arra kényszerítette, hogy mindenkinek elmondja, hogy a baba Neilé lehet. miután Mózes megszületett, megerősítették, hogy Neil az apa. Malcolm elvált Sofiától, Neil pedig hazahozta őket, hogy vele éljenek. Neil és Sofia hamarosan összeházasodtak.
Katherine könyörgött Neilnek, hogy térjen vissza a kancellár vezérigazgatói posztjára, és ő beleegyezett. Munkát ajánlott Sofiának, de a nő elutasította, mert még mindig Tuckernek dolgozott. Mad, Neil Harmony-val töltötte az estét, és végül csókolóztak. Neil beismerte növekvő érzéseit Harmony iránt Sofiának, ő pedig beadta a válópert. Neil röviden randevúzott Harmony – val, de hamarosan elhagyta a várost.
miután Jack átvette a Newman Enterprises-t, azt akarta, hogy Neil legyen a jabot vezérigazgatója. Miután megkapta Katherine jóváhagyását, Neil felvette Jacket az állásajánlatára. Leslie-t vette fel a Társaság jogi tanácsadójaként, biztosítva neki, hogy múltjuk ellenére kapcsolatuk szigorúan üzleti marad. Ez nem tartott sokáig, és hamarosan forró és nehéz volt.
Neilt egy bosszúálló vette célba, aki kifosztotta a lakását, és érzékeny történeteket posztolt róla és szeretteiről a GC Buzz-on. Neil nyilvánosan merte támadóját előállni, miközben Leslie képes volt azonosítani a személyt, aki kapcsolatban áll Neil alkoholista múltjával. A hipnózis révén Neil emlékezett egy Rose nevű nőre, egy bár haverra, aki végül meghalt egy éjszaka után, amikor Neillel ivott. Neil megállapította, hogy a személynek a nő lányának kell lennie, Ann Turner, aki valójában Cane asszisztense, Hilary Curtis volt. Neil elmagyarázta Hilarynek, mi történt az utolsó estéjén Rose-zal, és megkérte, hogy ne bántsa a szeretteit. Hilaryvel folytatott szívélyes beszélgetés után ösztöndíjat indított Rose nevében, és végül megbocsátott Neilnek. Ezután munkát ajánlott Hilarynek a Jabotnál, mint Jack asszisztense.
Neil megkérte Leslie kezét, aki igent mondott, de aztán az esküvőszervezéssel húzta a lábát. Neil szembesítette őt az érdeklődés hiánya miatt, és elismerte, hogy sziklás gyermekkora megakadályozta a házasságot. Azt akarta, hogy Neil anélkül, hogy férjhez, de ő nem kevesebb, és véget ért a kapcsolatuk teljesen.
miután Neil és Hilary együtt utaztak Los Angelesbe, hogy találkozzanak a Forrester Creationsszel, szikrák repültek. És amikor Neil megtudta, hogy Leslie olyan gyorsan hozzáment valaki máshoz a szakításuk után, Hilary megvigasztalta. Csókolóztak, majd pár nappal később szeretkeztek. Megállapodtak abban, hogy titokban tartják kapcsolatukat, mivel tudták, hogy a családja nem hagyja jóvá. Neil és Hilary végül nyilvánosságra került a családdal, ami nem ment túl jól Lily-vel és Devonnal. Hilary beköltözött Neilhez, ami csak táplálta haragjukat. Apák napján Neil megkérte Hilary kezét, és másnap összeházasodtak. Csak Devon jelent meg.
Neil elkezdte keresni Hilary álomházát, és megtalálta, de áramütést kapott, amikor a vezetékek kialudtak. A kórházban Neil megtudta, hogy talán soha többé nem látja. Megkérte Devont, hogy vigyázzon Hilaryre, mivel nem tudta, hogy a fiának és a feleségének viszonya van. Neil nem volt hajlandó babázni, és arra kényszerítette magát, hogy visszatérjen a jabotba dolgozni, de világossá vált, hogy túl korai. Amíg szabadságon volt, testvére, Malcolm meglátogatott, és ketten békét kötöttek. Malcolm ráébresztette Neilt, hogy abba kell hagynia a szeretteit, és Neil elkezdett megnyílni.
Neil észrevette, hogy Hilary folyamatosan mentségeket keres, hogy elkerülje az intimitást. Azt mondta Hilarynek, hogy készen áll a babára, ő pedig úgy tett, mintha eldobná a fogamzásgátló tablettáit. Amikor később megtalálta a tablettákat, azt mondta neki, hogy még nem áll készen. Közben, Neil megtartotta azt a tényt, hogy mindenki előtt titkot kezd látni. Végül rábízta Cane – t, és titoktartásra esküdött fel. Amikor megbeszélt egy időpontot egy orvossal, végül elmondta Hilarynek, aki megosztotta a hírt Devonnal.