în 1991, Neil Winters era proaspăt ieșit din Stanford și lucra ca stagiar executiv la Newman Enterprises. Deși a căzut pentru prima dată pentru sora lui Drucilla, Olivia, în cele din urmă, Dru a câștigat inima lui Neil. După ce cei doi s-au căsătorit, fratele înstrăinat al lui Neil, Malcolm, a venit în orașul Genova.
în timp ce Neil era plecat din oraș cu afaceri, Dru fusese bolnav și medicamentat în pat când Malcolm s-a oprit pentru o vizită. Crezând că este Neil, Malcolm nu a obiectat la avansurile lui Dru și au făcut dragoste! Acest secret a rămas îngropat mulți ani de acum încolo.
Neil și Dru s-au trezit curând părinții unei fetițe, Lily. Cu toate acestea, la scurt timp după aceea, Neil a fost forțat să devină tată de lungă distanță când Dru a semnat un contact de modelare și a dus-o pe Lily la Paris! Când Neil nu a putut accepta sau susține cariera lui Dru, ea a cerut divorțul fără intenția de a se întoarce la GC.
deși neintenționat, Neil s-a îndrăgostit de logodnica lui Malcolm, Alex Perez. Neil nu a vrut să-i rănească pe fratele său, dar după ce și-a pierdut cel mai bun prieten Ryan McNeil, Neil s-a îmbătat și i-a spus lui Malcolm că este îndrăgostit de Alex! Malcolm era furios și ura să fie în preajma lui Neil. Cu toate acestea, din moment ce toți au lucrat împreună, Alex și Malcolm au fost trimiși în Kenya, cu Neil și Victoria Newman supraveghind lucrurile. În timpul călătoriei lor, Malcolm l-a auzit pe Alex spunându-i lui Neil că nu a fost sinceră cu privire la sentimentele ei, dar Malcolm nu a stat să-l audă pe Alex spunându-i lui Neil că este îndrăgostită de Malcolm. După ce Alex a plecat, Malcolm l-a urmărit pe Neil și l-a lovit în gură! Mai târziu în acea zi, Neil a fost uimit să audă că un pod s-a prăbușit și mașina lui Malcolm s-a prăbușit într-un râu de dedesubt.
după ce Malcolm a fost presupus mort, Neil s-a întors la GC, și-a părăsit slujba la Newman și a lovit puternic sticla, devenind un alcoolic complet. În 2002, Dru și Lily s-au întors de la Paris în încercarea de a-l ajuta pe Neil să se întoarcă pe picioare. Deși a fost nevoie de timp, Neil a început să-și dea seama că își dorea familia înapoi. La scurt timp după ce Dru și Lily s-au mutat înapoi în apartament, a fost doar o chestiune de timp înainte ca el și Dru să se împace.
cu viața din nou pe drumul cel bun, Neil a fost reangajat la Newman și Dru a continuat să lucreze pentru Jabot. Pentru o vreme, Neil și Dru au fost inundați de muncă, lăsându-l pe Lily cu mult timp să intre în necazuri. Deși Lily a fugit în brațele lui Kevin Fisher, care a ajuns să o folosească, Neil și Dru au reușit să lucreze împreună și să-și salveze fiica de a pierde mai mult decât virginitatea.
2005 ar fi începutul multor suișuri și coborâșuri din viața lui Neil. Când Lily și Dru au venit la Neil dorind să-l ajute pe adolescentul cu probleme Devon Hamilton, el nu a vrut să ia parte la asta. Cu toate acestea, Neil a cedat în cele din urmă și l-a luat pe Devon în casa lor pe o bază temporară de plasament. În acest timp, Neil a fost șocat când Malcolm a apărut în GC după ce a crezut că este mort! Malcolm era încă resentimentat de Neil, dar mai târziu a venit de partea lui Neil după ce un accident de mașină aproape i-a luat viața, iar cei doi au făcut în cele din urmă o reparație.
tocmai când Neil a crezut că le are pe toate, o soție iubitoare, doi copii minunați (Lily și noul său fiu adoptiv Devon), o a doua șansă cu fratele pe care credea că l-a pierdut și o slujbă grozavă pentru a-i susține pe toți, lumea lui Neil s-a prăbușit când a aflat că Lily nu era fiica lui, ci mai degrabă fratele lui Malcolm! Cu înșelăciunea de mult de suportat, căsătoria lui Neil a început repede să se destrame, dar relația sa cu Lily nu s – a clătinat niciodată-chiar dacă ea a fugit și s-a căsătorit cu Daniel Romalotti!
Neil a început să se arunce în munca sa și în curând a constatat că îi plăcea să petreacă timp cu reprezentantul PR al lui Newman, Carmen Mesta. Deși Dru încă îl hărțuia cu scuze, Carmen l – a făcut pe Neil să uite de trecut și l-a determinat să privească spre viitor-chiar l-a încurajat să-și urmeze visele și să deschidă un club de jazz, lucru pe care l-a făcut luni mai târziu: Club Indigo.
cu toate acestea, după ce Dru a început să o hărțuiască pe Carmen și să lupte pentru căsătoria lor, Neil a văzut o altă latură a lui Carmen și s-a gândit mai bine să-și urmărească relația. S-a întors la Dru, învinovățindu-se pentru problemele ei legale în care era îngrijorată Carmen și a decis să-și facă căsătoria să funcționeze. Nu va dura mult până când Neil o va găsi pe Carmen moartă în spatele clubului său, cu oameni care îl privesc ca suspect!
pentru a înrăutăți lucrurile, fiul adoptiv al lui Neil, Devon, a coborât cu meningită și, ca urmare, a devenit surd. Deși iernile au trecut prin crima Mesta (au fost eliminate), un dezastru și mai mare s-a confruntat cu Neil când Drucilla a trecut peste o stâncă și a fost presupus mort. Văduvul a continuat în cele din urmă cu ajutorul lui Lily și Devon și s-a mutat cu Karen Taylor.
Victor I-a cerut lui Neil să preia funcția de CEO al Newman Enterprises după ce Sabrina a murit, iar Adam a încurcat oportunitatea. Neil a fost de acord cu nerăbdare și a angajat-o imediat pe Victoria! Neil a fost provocat când rudele lui Devon Tyra și Ana au apărut la ușă. Tyra era mătușa lui Devon, care o creștea pe sora lui Devon ca pe a ei. Când s-au blocat temporar cu Neil, sparks a zburat între Tyra și Neil. În cele din urmă, flirtul lor a provocat sfârșitul căsătoriei sale cu Karen.
Neil s-a ocupat apoi de cancerul lui Lily, a acceptat reconcilierea ei cu soțul, Cane, și a început să o vadă pe Ashley Abbott. Fratele lui Neil, Malcolm, s-a întors după ce a fost plecat cinci ani. Ashley a ajuns inseala pe Neil cu Tucker McCall, dar Neil a încheiat lucrurile cu ea înainte de a veni chiar curat. A vrut să petreacă mai mult timp cu familia și a vândut Indigo lui Jeff și Gloriei. Când Sofia Dupre a sosit în oraș din Europa, Neil a avut fricțiuni instantanee cu ea. Dar, din moment ce era logodnica fratelui său Malcom, au fost forțați să petreacă timp împreună ca o familie. În cele din urmă, Neil s-a încălzit la Sofia.
când Cane a fost considerat mort după ce a fost împușcat accidental de Colin, Neil și-a mângâiat Fiica îndurerată Lily și a dus-o la morgă pentru a-și lua rămas bun de la Cane. Malcolm a dat vina pe Sofia pentru că o ajutase pe Cane, iar Sofia și Neil au ajuns să se culce împreună. Dar apoi Malcom s-a răzgândit și a vrut-o pe Sofia înapoi, iar nunta a fost din nou. Neil nu se putea opri să se gândească la Sofia, dar oricum s-a căsătorit cu Malcolm. Când Sofia și-a dat seama că era însărcinată în luna de miere, Neil s-a întrebat dacă copilul ar putea fi al lui. Sofia s-a întrebat și ea și a planificat să mintă despre data scadenței pentru a se asigura că Neil credea că este copilul lui Malcolm, dar o urgență medicală a forțat-o să spună tuturor că bebelușul ar putea fi al lui Neil. după ce s-a născut Moise, s-a confirmat că Neil era tatăl. Malcolm a divorțat de Sofia și Neil i-a adus acasă să locuiască cu el. Neil și Sofia s-au căsătorit în curând.
Katherine l-a implorat pe Neil să se întoarcă în funcția de CEO al cancelarului și el a fost de acord. El i-a oferit Sofiei un loc de muncă, dar ea l-a refuzat pentru că încă lucra pentru Tucker. Nebun, Neil a petrecut seara cu Harmony și au ajuns să se sărute. Neil și-a recunoscut sentimentele crescânde pentru Harmony Sofiei și ea a cerut divorțul. Neil s-a întâlnit pe scurt cu Harmony, dar a părăsit curând orașul.
după ce Jack a preluat Newman Enterprises, a vrut ca Neil să fie CEO al Jabot. După ce a obținut aprobarea lui Katherine, Neil l-a acceptat pe Jack în oferta sa de muncă. El a angajat-o pe Leslie ca consilier juridic al companiei, asigurându-i că, în ciuda trecutului lor, relația lor va rămâne strict de afaceri. Asta nu a durat mult și au fost în curând fierbinți și grei.
Neil a fost vizat de cineva care căuta răzbunare, cineva care i-a răscolit apartamentul și a postat povești sensibile despre el și cei dragi pe GC Buzz. Neil și-a îndrăznit public atacatorul să se prezinte în timp ce Leslie a reușit să identifice persoana ca fiind legată de trecutul alcoolic al lui Neil. Prin hipnoză, Neil a reușit să-și amintească de o femeie pe nume Rose, un prieten de bar care a ajuns să moară după o noapte de băut cu Neil. Neil a stabilit că persoana trebuia să fie fiica femeii, Ann Turner, care era de fapt asistenta lui Cane Hilary Curtis. Neil i-a explicat lui Hilary ce s-a întâmplat ultima sa noapte cu Rose și i-a cerut să nu-i mai rănească pe cei dragi. După o inimă la inimă cu Hilary, a început un fond de burse în numele lui Rose, iar ea l-a iertat în cele din urmă pe Neil. Apoi i-a oferit lui Hilary un loc de muncă la Jabot ca asistent al lui Jack.
Neil i-a propus lui Leslie și ea a spus Da, dar apoi și-a târât picioarele în planificarea nunții. Neil a confruntat-o cu privire la lipsa ei de interes și a recunoscut că copilăria ei stâncoasă a pus-o în afara căsătoriei. Ea a vrut să fie cu Neil fără să se căsătorească, dar el ar lua nu mai puțin și a încheiat relația lor complet.
după ce Neil și Hilary au călătorit împreună în LA pentru a se întâlni cu Forrester Creations, scânteile au zburat. Și când Neil a aflat că Leslie s-a căsătorit cu altcineva atât de repede după despărțirea lor, Hilary l-a mângâiat. S-au sărutat și câteva zile mai târziu au făcut dragoste. Au fost de acord să-și păstreze relația secretă, deoarece știau că familia lui nu va aproba. Neil și Hilary au devenit în cele din urmă publice cu familia, ceea ce nu a mers bine cu Lily și Devon. Hilary s-a mutat cu Neil, ceea ce le-a alimentat furia. De Ziua Tatălui, Neil i-a propus lui Hilary și s-au căsătorit a doua zi. Doar Devon a apărut.
Neil a început să caute casa de vis a lui Hilary și a găsit-o, dar a fost electrocutat încurcându-se cu cablurile după ce luminile s-au stins. La spital, Neil a aflat că s-ar putea să nu se mai vadă niciodată. El i-a cerut lui Devon să aibă grijă de Hilary pentru el, fără să știe că fiul și soția lui aveau o aventură. Neil a refuzat să fie babied și sa împins să se întoarcă la muncă la Jabot, dar a devenit clar că era prea devreme. În timp ce era în concediu, fratele său Malcolm a venit în vizită și cei doi au făcut pace. Malcolm l-a făcut pe Neil să-și dea seama că trebuie să nu mai blocheze oamenii pe care îi iubea și Neil a început să se deschidă.
Neil a observat că Hilary tot căuta scuze pentru a evita intimitatea. El i-a spus lui Hilary că este gata să aibă un copil și ea s-a prefăcut că își aruncă anticonceptionalele. Când a găsit mai târziu pastilele, i-a spus că nu era încă pregătită. Între timp, Neil a păstrat faptul că începea să vadă un secret față de toată lumea. În cele din urmă s-a confesat lui Cane și i-a jurat să păstreze secretul. Când a asigurat o întâlnire cu un medic, i-a spus în cele din urmă lui Hilary și ea a împărtășit vestea cu Devon.