ejendommen blev bygget som et malerisk sommerhus for Choate-familien og omfattede en 40 hektar stor gård, drivhuse, køkkenhaver og et 44-værelses palæ med forgyldt alder designet af arkitekterne McKim, mjød & hvid mellem 1885 og 1886. Landskabsarkitekt Nathan Barrett udviklede det originale design til de terrasserede haver i 1880 ‘ erne. Mabel Choate arvede Naumkeag fra sin mor i 1929.
Fletcher Steele, ofte betragtet som Amerikas første modernistiske landskabsarkitekt, arbejdede mellem 1929 og 1956 i samarbejde med Choate for at designe “garden rooms”, den længste kommission i hans karriere. Steeles første indsættelse ved Naumkeag bragte Frederick MacMonnies statue, “ung Faun med hejre” til den nye Eftermiddagshave. Hans karakteristiske rosenhave, med serpentin jordplan mønster, ses bedst ovenfra. Ikke længere fungerer som en enkelt sti, det samlende vandløb begyndte oprindeligt på toppen af bakken i den kinesiske have, stedet for Steeles Måneport, derefter drænet til springvandet i Barretts stedsegrønne have, og ned ad en rille til Steeles mest ikoniske arbejde, de blå trin, som førte til skære-og grøntsagshaverne ved bunden af bakken.
efter hendes død i 1958 testamenterede Miss Choate huset og grunden, nu otte hektar, til forvalterne af reservationer. Naumkeag blev udpeget som et Nationalt historisk vartegn i 2007.