Das Anwesen wurde als malerisches Sommerhaus für die Familie Choate erbaut und umfasste eine 40 Hektar große Farm, Gewächshäuser, Gemüsegärten und ein Herrenhaus aus vergoldetem Alter mit 44 Zimmern, das von den Architekten McKim, Mead & White zwischen 1885 und 1886 entworfen wurde. Der Landschaftsarchitekt Nathan Barrett entwickelte in den 1880er Jahren das ursprüngliche Design für die Terrassengärten. Mabel Choate erbte Naumkeag 1929 von ihrer Mutter.
Fletcher Steele, oft als Amerikas erster modernistischer Landschaftsarchitekt angesehen, arbeitete zwischen 1929 und 1956 in Zusammenarbeit mit Choate an der Gestaltung von „Garden Rooms“, dem längsten Auftrag seiner Karriere. Steeles erster Besuch in Naumkeag brachte Frederick MacMonnies Statue „Junger Faun mit Reiher“ in den neuen Nachmittagsgarten. Sein markanter Rosengarten, mit Serpentin Grundebene Musterung, ist am besten von oben betrachtet. Der vereinheitlichende Wasserlauf, der nicht mehr als ein einziger Pfad fungiert, begann ursprünglich auf der Spitze des Hügels im Chinesischen Garten, dem Standort von Steeles Moon Gate, und entwässerte dann zum Brunnen in Barretts Evergreen Garden und einen Rill hinunter zu Steeles legendärstem Werk, den Blue Steps, was zu den Schneid- und Gemüsegärten am Fuße des Hügels führte.
Nach ihrem Tod im Jahr 1958 vermachte Miss Choate das Haus und das Grundstück, jetzt acht Hektar, den Treuhändern der Reservationen. Naumkeag wurde 2007 zum National Historic Landmark ernannt.