1991 verließ Neil Winters Stanford und arbeitete als Executive Trainee bei Newman Enterprises. Obwohl er sich zuerst in Drucillas Schwester Olivia verliebte, war es am Ende Dru, der Neils Herz gewann. Nachdem die beiden geheiratet hatten, Neils entfremdeter Bruder Malcolm kam nach Genua.
Während Neil geschäftlich nicht in der Stadt war, war Dru krank und hatte Medikamente im Bett, als Malcolm zu Besuch kam. Ich dachte, er wäre Neil, Malcolm hatte nichts gegen Drus Fortschritte und sie liebten sich! Dieses Geheimnis blieb viele Jahre lang begraben.
Neil und Dru wurden bald Eltern eines kleinen Mädchens, Lily. Jedoch, kurz danach, Neil war gezwungen, ein ‚Fern‘ Vater zu werden, wenn Dru einen Modellierung Kontakt unterzeichnet und nahm Lily nach Paris! Als Neil Drus Karriereweg nicht akzeptieren oder unterstützen konnte, reichte sie die Scheidung ein, ohne die Absicht zu haben, zu GC zurückzukehren.
Obwohl unbeabsichtigt, verliebte sich Neil in Malcolms Verlobte Alex Perez. Neil wollte seinen Bruder nicht verletzen, aber nachdem er seinen besten Freund Ryan McNeil verloren hatte, Neil betrank sich und platzte Malcolm heraus, dass er in Alex verliebt war! Malcolm war wütend und hasste es, mit Neil zusammen zu sein. Da sie jedoch alle zusammenarbeiteten, wurden Alex und Malcolm nach Kenia geschickt, wobei Neil und Victoria Newman die Dinge beaufsichtigten. Während ihrer Reise, Malcolm hörte Alex Neil sagen, dass sie nicht ehrlich über ihre Gefühle gewesen war, Aber Malcolm hing nicht herum, um zu hören, wie Alex Neil sagte, dass sie in Malcolm verliebt war. Nachdem Alex gegangen war, Malcolm hat Neil aufgespürt und ihn in den Mund genommen! Später an diesem Tag war Neil fassungslos zu hören, dass eine Brücke eingestürzt war und Malcolms Auto in einen Fluss gestürzt war.
Nachdem Malcolm für tot gehalten wurde, kehrte Neil zu GC zurück, kündigte seinen Job bei Newman und schlug hart auf die Flasche, um ein ausgewachsener Alkoholiker zu werden. Im Jahr 2002 kamen Dru und Lily aus Paris zurück, um Neil zu helfen, wieder auf die Beine zu kommen. Obwohl es einige Zeit dauerte, begann Neil zu erkennen, dass er seine Familie zurückhaben wollte. Kurz nachdem Dru und Lily wieder in die Wohnung gezogen waren, Es war nur eine Frage der Zeit, bis er und Dru sich versöhnten.
Nachdem sein Leben wieder in Ordnung war, wurde Neil bei Newman wieder eingestellt und Dru arbeitete weiter für Jabot. Für eine Weile waren Neil und Dru mit Arbeit überschwemmt, so dass Lily viel Zeit hatte, um in Schwierigkeiten zu geraten. Obwohl Lily in die Arme von Kevin Fisher lief, der sie schließlich benutzte, konnten Neil und Dru zusammenarbeiten und ihre Tochter davor bewahren, mehr als ihre Jungfräulichkeit zu verlieren.
2005 wäre der Beginn vieler Höhen und Tiefen in Neils Leben. Als Lily und Dru zu Neil kamen, um dem unruhigen Teenager Devon Hamilton zu helfen, er wollte keinen Teil davon. Jedoch, Neil gab schließlich nach und nahm Devon vorübergehend in ihr Haus auf. Während dieser Zeit, Neil war schockiert, als Malcolm in GC auftauchte, nachdem er für tot gehalten worden war! Malcolm ärgerte sich immer noch über Neil, kam aber später zu Neils Seite, nachdem ein Autounfall fast sein Leben gekostet hatte, und die beiden machten endlich eine Besserung.
Gerade als Neil dachte, er hätte alles, eine liebevolle Frau, zwei großartige Kinder (Lily und sein neuer Pflegesohn Devon), eine zweite Chance mit dem Bruder, den er verloren zu haben glaubte, und einen großartigen Job, um sie alle zu unterstützen, stürzte Neils Welt ein, als er herausfand, dass Lily nicht seine Tochter war, sondern die seines Bruders Malcolm! Mit der Täuschung zu viel zu ertragen, Neils Ehe begann schnell auseinanderzufallen, aber seine Beziehung zu Lily geriet nie ins Stocken – obwohl sie davonlief und Daniel Romalotti heiratete!
Neil begann sich in seine Arbeit zu stürzen und stellte bald fest, dass er es genoss, Zeit mit Newmans PR-Repräsentantin Carmen Mesta zu verbringen. Obwohl Dru ihn immer noch mit Entschuldigungen verfolgte, Carmen ließ Neil die Vergangenheit vergessen und veranlasste ihn, in die Zukunft zu schauen – ermutigte ihn sogar, seinen Träumen zu folgen und einen Jazzclub zu eröffnen, was er Monate später tat: Club Indigo.
Nachdem Dru jedoch anfing, Carmen zu belästigen und für ihre Ehe zu kämpfen, sah Neil eine andere Seite als Carmen und dachte besser daran, ihre Beziehung fortzusetzen. Er ging zurück zu Dru, beschuldigte sich für ihre rechtlichen Probleme, als Carmen betroffen war, und beschloss, seine Ehe zum Laufen zu bringen. Es würde nicht lange dauern, bis Neil Carmen tot hinter seinem Club fand und die Leute ihn als Verdächtigen ansahen!
Um die Sache noch schlimmer zu machen, erkrankte Neils Pflegesohn Devon an Meningitis und wurde dadurch taub. Obwohl die Winters den Mesta-Mord durchzogen (sie wurden geräumt), stand Neil eine noch größere Katastrophe bevor, als Drucilla über eine Klippe ging und für tot gehalten wurde. Der Witwer zog schließlich mit Hilfe von Lily und Devon weiter, und zog bei Karen Taylor ein.
Victor bat Neil, nach Sabrinas Tod als CEO von Newman Enterprises zu übernehmen, und Adam vermasselte die Gelegenheit. Neil stimmte eifrig zu, und stellte Victoria sofort zurück! Neil wurde herausgefordert, als Devons Verwandte Tyra und Ana vor der Haustür auftauchten. Tyra war Devons Tante, die Devons Schwester als ihre eigene großzog. Als sie vorübergehend mit Neil gebunkert, Funken flogen zwischen Tyra und Neil. Schlussendlich, Ihre Tändelei verursachte das Ende seiner Ehe mit Karen.
Neil befasste sich dann mit Lilys Krebs, akzeptierte ihre Versöhnung mit Ehemann Cane und begann Ashley Abbott zu sehen. Neils Bruder, Malcolm, kehrte nach fünf Jahren Abwesenheit zurück. Ashley hat Neil mit Tucker McCall betrogen, aber Neil hat die Dinge mit ihr beendet, bevor sie überhaupt sauber wurde. Er wollte mehr Zeit mit seiner Familie verbringen und verkaufte Indigo an Jeff und Gloria. Als Sofia Dupre aus Europa in die Stadt kam, Neil hatte sofort Reibereien mit ihr. Aber da sie die Verlobte seines Bruders Malcom war, waren sie gezwungen, als Familie Zeit miteinander zu verbringen. Schließlich, Neil erwärmte sich für Sofia.
Als Cane für tot gehalten wurde, nachdem er versehentlich von Colin erschossen worden war, tröstete Neil seine trauernde Tochter Lily und brachte sie in die Leichenhalle, um sich von Cane zu verabschieden. Malcolm beschuldigte Sofia, weil sie Cane geholfen hatte, und Sofia und Neil schliefen zusammen. Aber dann änderte Malcom seine Meinung und wollte Sofia zurück, und die Hochzeit war wieder an. Neil konnte nicht aufhören, an Sofia zu denken, aber sie heiratete trotzdem Malcolm. Als Sofia merkte, dass sie in ihren Flitterwochen schwanger war, fragte sich Neil, ob das Baby sein könnte. Sofia wunderte sich auch und plante, über ihr Fälligkeitsdatum zu lügen, um sicherzustellen, dass Neil dachte, es sei Malcolms Baby, aber ein medizinischer Notfall zwang sie, allen zu sagen, dass das Baby Neils sein könnte. Malcolm ließ sich von Sofia scheiden und Neil brachte sie nach Hause, um bei ihm zu leben. Neil und Sofia waren bald verheiratet.
Katherine bat Neil, als CEO von Chancellor zurückzukehren, und er stimmte zu. Er bot Sofia einen Job an, aber sie lehnte ihn ab, weil sie immer noch für Tucker arbeitete. Wütend verbrachte Neil den Abend mit Harmony und sie küssten sich. Neil gab Sofia seine wachsenden Gefühle für Harmonie zu und sie reichte die Scheidung ein. Neil war kurz mit Harmony zusammen, aber sie verließ bald die Stadt.
Nachdem Jack Newman Enterprises übernommen hatte, wollte er, dass Neil der CEO von Jabot wird. Nachdem er Katherines Zustimmung erhalten hatte, nahm Neil Jack sein Jobangebot an. Er stellte Leslie als Rechtsberater des Unternehmens ein und versicherte ihr, dass ihre Beziehung trotz ihrer Vergangenheit streng geschäftlich bleiben würde. Das dauerte nicht lange und sie waren bald heiß und schwer.
Neil wurde von jemandem angegriffen, der Rache suchte, jemand, der seine Wohnung durchwühlte und sensible Geschichten über ihn und seine Lieben auf GC Buzz veröffentlichte. Neil wagte öffentlich seinen Angreifer, sich zu melden, während Leslie in der Lage war, die Person als mit Neils alkoholischer Vergangenheit verbunden zu identifizieren. Durch Hypnose konnte sich Neil an eine Frau namens Rose erinnern, eine Barfreundin, die nach einer Nacht des Trinkens mit Neil starb. Neil entschied, dass die Person die Tochter der Frau sein musste, Ann Turner, Wer war eigentlich Canes Assistentin Hilary Curtis. Neil erklärte Hilary, was in seiner letzten Nacht mit Rose passiert war und bat sie, aufzuhören, seine Lieben zu verletzen. Nach einem Herz-zu-Herz mit Hilary begann er einen Stipendienfonds in Roses Namen, und sie vergab schließlich Neil. Dann bot er Hilary einen Job bei Jabot als Jacks Assistent an.
Neil schlug Leslie vor und sie sagte ja, aber dann schleppte sie ihre Füße bei der Hochzeitsplanung. Neil konfrontierte sie mit ihrem mangelnden Interesse und sie gab zu, dass ihre felsige Kindheit sie von der Ehe abgehalten hatte. Sie wollte mit Neil zusammen sein, ohne zu heiraten, aber er würde nicht weniger nehmen und ihre Beziehung vollständig beenden.
Nachdem Neil und Hilary zusammen nach LA gereist waren, um sich mit Forrester Creations zu treffen, flogen Funken. Und als Neil erfuhr, dass Leslie nach ihrer Trennung so schnell jemand anderen heiratete, tröstete ihn Hilary. Sie küssten sich und machten ein paar Tage später Liebe. Sie stimmten zu, ihre Beziehung geheim zu halten, da sie wussten, dass seine Familie dies nicht genehmigen würde. Neil und Hilary gingen schließlich mit der Familie an die Öffentlichkeit, was bei Lily und Devon nicht gut ankam. Hilary zog bei Neil ein, was ihren Zorn nur anheizte. Am Vatertag, Neil schlug Hilary vor und sie heirateten am nächsten Tag. Nur Devon tauchte auf.
Neil begann nach Hilarys Traumhaus zu suchen und fand es, wurde aber durch einen Stromschlag mit der Verkabelung durcheinander gebracht, nachdem die Lichter ausgegangen waren. Im Krankenhaus erfuhr Neil, dass er vielleicht nie wieder sehen würde. Er bat Devon, sich um Hilary zu kümmern, ohne zu wissen, dass sein Sohn und seine Frau eine Affäre hatten. Neil weigerte sich, babied werden und schob sich bei Jabot wieder an die Arbeit zu bekommen, aber es wurde klar, es war zu früh. Während er beurlaubt war, kam sein Bruder Malcolm zu Besuch und die beiden schlossen Frieden. Malcolm machte Neil klar, dass er aufhören musste, die Menschen, die er liebte, zu blockieren, und Neil begann sich zu öffnen.
Neil bemerkte, dass Hilary sich immer wieder entschuldigte, um Intimität zu vermeiden. Er sagte Hilary, er sei bereit, ein Baby zu bekommen, und sie gab vor, ihre Antibabypillen wegzuwerfen. Als er später die Pillen fand, sagte sie ihm, sie sei noch nicht bereit. In der Zwischenzeit behielt Neil die Tatsache, dass er anfing, ein Geheimnis vor allen zu sehen. Schließlich vertraute er sich Cane an und schwor ihm Geheimhaltung. Als er sich einen Termin bei einem Arzt sicherte, Er sagte es Hilary schließlich und sie teilte die Nachricht mit Devon.