in 1991, Neil Winters was freshly out of Stanford and working as an executive trainee at Newman Enterprises. Apesar de ter caído pela primeira vez pela irmã de Drucilla, Olivia, no final, foi Dru que ganhou o coração de Neil. Depois dos dois se casarem, o irmão de Neil, Malcolm, veio para Gênova.Enquanto Neil estava fora em negócios, Dru estava doente e medicado na cama quando Malcolm parou para uma visita. Pensando que ele era Neil, Malcolm não se opôs aos avanços de Dru e eles fizeram amor! Este segredo ficou enterrado durante muitos anos.Neil e Dru logo se viram pais de uma menina, Lily. No entanto, pouco tempo depois, Neil foi forçado a se tornar um pai de longa distância quando Dru assinou um contato de modelo e levou Lily para Paris! Quando Neil não pôde aceitar ou apoiar a carreira de Dru, ela pediu o divórcio sem intenção de voltar para a GC.Apesar de não intencional, Neil se apaixonou pela noiva de Malcolm, Alex Perez. Neil não queria machucar seu irmão, mas depois de perder seu melhor amigo Ryan McNeil, Neil ficou bêbado e disse a Malcolm que ele estava apaixonado por Alex! O Malcolm estava furioso e odiava estar perto do Neil. No entanto, como todos trabalharam juntos, Alex e Malcolm foram enviados para o Quênia com Neil e Victoria Newman supervisionando as coisas. Durante a viagem, Malcolm ouviu Alex dizer a Neil que ela não tinha sido honesta sobre seus sentimentos, mas Malcolm não ficou por perto para ouvir Alex dizer a Neil que ela estava apaixonada por Malcolm. Depois que Alex saiu, Malcolm rastreou Neil e bateu-lhe na boca! Mais tarde naquele dia, Neil ficou atordoado ao ouvir que uma ponte tinha caído e o carro de Malcolm tinha caído em um rio abaixo.Depois que Malcolm foi dado como morto, Neil voltou para a GC, deixou seu emprego em Newman, e bateu a garrafa com força, tornando-se um alcoólico completo. Em 2002, Dru e Lily voltaram de Paris em uma tentativa de ajudar Neil a se recuperar. Apesar de ter levado tempo, Neil começou a perceber que queria sua família de volta. Pouco depois de Dru e Lily se mudarem de volta para o apartamento, era apenas uma questão de tempo até que ele e Dru se reconciliassem.Com sua vida de volta aos trilhos, Neil foi recontratado em Newman e Dru passou a trabalhar para Jabot. Por um tempo, Neil e Dru ficaram cheios de trabalho, deixando Lily com muito tempo para se meter em problemas. Embora Lily correu para os braços de Kevin Fisher, que acabou usando-a, Neil e Dru foram capazes de trabalhar juntos e salvar sua filha de perder mais do que sua virgindade.
2005 seria o início de muitos altos e baixos na vida de Neil. Quando a Lily e o Dru vieram ter com O Neil para ajudar o adolescente perturbado Devon Hamilton, ele não queria fazer parte disso. No entanto, Neil finalmente cedeu e levou Devon para sua casa em uma base de Acolhimento Temporário. Durante este tempo, Neil ficou chocado quando Malcolm apareceu na GC depois de pensar que estava morto! Malcolm ainda estava ressentido com Neil, mas mais tarde veio para o lado de Neil depois de um acidente de carro quase lhe tirou a vida, e os dois finalmente fizeram um reparo.Quando Neil pensou que tinha tudo, uma esposa amorosa, dois filhos maravilhosos( Lily e seu novo filho adotivo Devon), uma segunda chance com o irmão que ele achava que tinha perdido, e um ótimo trabalho para apoiá-los a todos, o mundo de Neil caiu quando ele descobriu que Lily não era sua filha, mas sim de seu irmão Malcolm! Com a decepção de muito para suportar, o casamento de Neil rapidamente começou a desmoronar, mas seu relacionamento com Lily nunca vacilou – mesmo que ela fugiu e se casou com Daniel Romalotti!Neil começou a se lançar em seu trabalho e logo descobriu que gostava de passar tempo com a rep de RP Carmen Mesta de Newman. Apesar de Dru ainda o perseguir com desculpas, Carmen fez Neil esquecer o passado e o levou a olhar para o futuro – até o encorajou a seguir seus sonhos e abrir um clube de jazz, o que ele fez meses depois: Club Indigo.No entanto, depois que Dru começou a assediar Carmen e lutar por seu casamento, Neil viu um lado diferente de Carmen e pensou melhor em seguir seu relacionamento. Ele voltou para Dru, culpando-se por seus problemas legais no que diz respeito a Carmen, e decidiu fazer seu casamento funcionar. Não demoraria muito Até O Neil encontrar a Carmen morta atrás do clube com pessoas a olhar para ele como suspeito!
para piorar as coisas, o filho adotivo de Neil, Devon, caiu com meningite e, como resultado, ficou surdo. Apesar dos invernos terem superado o assassinato da Mesta (eles foram ilibados), um desastre ainda maior enfrentou Neil quando Drucilla caiu de um penhasco e foi dado como morto. O viúvo eventualmente seguiu em frente com a ajuda de Lily e Devon, e mudou-se para casa de Karen Taylor.Victor pediu para Neil assumir como CEO da Newman Enterprises depois que Sabrina morreu, e Adam estragou a oportunidade. O Neil concordou e contratou a Victoria imediatamente! Neil foi desafiado quando os parentes de Devon Tyra e Ana apareceram na porta. A Tyra era tia do Devon, que criava a irmã do Devon como sua. Quando eles se juntaram temporariamente com Neil, sparks voaram entre Tyra e Neil. No final, seu namorico causou o fim de seu casamento com Karen.Neil então lidou com o câncer de Lily, aceitou sua reconciliação com o marido, Cane, e começou a ver Ashley Abbott. O irmão de Neil, Malcolm, voltou depois de estar fora por cinco anos. A Ashley acabou por trair O Neil com o Tucker McCall, Mas O Neil acabou com ela antes de ela confessar. Ele queria passar mais tempo com sua família, e vendeu Indigo para Jeff e Gloria. Quando Sofia Dupre chegou à cidade da Europa, Neil teve atrito instantâneo com ela. Mas como ela era a noiva de seu irmão Malcom, eles foram forçados a passar tempo juntos como uma família. Eventualmente, Neil aqueceu-se para Sofia.Neil confortou sua filha de luto Lily e a levou para a morgue para se despedir de Cane. Malcolm culpou Sofia porque ela estava ajudando Cane, e Sofia e Neil acabaram dormindo juntos. Mas o Malcom mudou de ideias e queria a Sofia de volta, e o casamento estava de volta. O Neil não conseguia parar de pensar na Sofia, mas ela casou-se com o Malcolm na mesma. Quando a Sofia percebeu que estava grávida na lua-de-mel, O Neil perguntou-se se o bebé podia ser dele. Sofia também ficaram e planejado para mentir sobre sua data de vencimento para garantir Neil pensei que era Malcolm é o bebê, mas uma emergência médica, forçou-a a dizer a todos que o bebê pode ser de Neil. Depois que Moisés nasceu, foi confirmado Neil foi o pai. O Malcolm divorciou-se da Sofia e O Neil trouxe-os para casa para viverem com ele. O Neil e a Sofia casaram-se em breve.Katherine implorou a Neil para voltar como CEO da Chancellor e ele concordou. Ele ofereceu um emprego à Sofia, mas ela recusou porque ainda trabalhava para o Tucker. Mad, O Neil passou a noite com a Harmony e acabaram por se beijar. Neil admitiu seus sentimentos crescentes pela Harmony para Sofia e ela pediu o divórcio. Neil namorou brevemente Harmony, mas ela logo deixou a cidade.Depois de Jack assumir a Newman Enterprises, ele queria que Neil fosse o CEO da Jabot. Depois da aprovação da Katherine, O Neil aceitou a oferta de emprego do Jack. Ele contratou Leslie como assessora legal da empresa, garantindo-lhe que, apesar de seu passado, sua relação permaneceria estritamente comercial. Isso não durou muito e em breve eram quentes e pesados.Neil foi alvo de alguém em busca de vingança, alguém que saqueou seu apartamento e postou histórias sensíveis sobre ele e seus entes queridos em GC Buzz. Neil publicamente desafiou seu atacante a se apresentar enquanto Leslie foi capaz de identificar a pessoa como conectada ao passado alcoólico de Neil. Através da hipnose Neil foi capaz de se lembrar de uma mulher chamada Rose, uma amiga de bar que acabou morrendo depois de uma noite de beber com Neil. Neil determinou que a pessoa tinha de ser a filha da mulher, Ann Turner, que era na verdade a assistente do Cane, Hilary Curtis. O Neil explicou à Hilary o que aconteceu na sua última noite com a Rose e pediu-lhe para parar de magoar os seus entes queridos. Depois de uma conversa sincera com Hilary, ele começou uma bolsa de Estudos em nome de Rose, e ela finalmente perdoou Neil. Ele então ofereceu a Hilary um emprego em Jabot como assistente de Jack.Neil pediu Leslie em casamento e ela disse que sim, mas depois arrastou seus pés no planejamento do casamento. Neil confrontou-a sobre a sua falta de interesse e ela admitiu que a sua infância difícil a afastou do casamento. Ela queria estar com Neil sem se casar, mas ele não aceitaria menos e terminaria sua relação completamente.Depois de Neil e Hilary viajarem para LA juntos para se encontrarem com criações Forrester, sparks voaram. E quando O Neil soube que a Leslie se casou com outra pessoa tão rapidamente, depois da separação, a Hilary confortou-o. Beijaram-se e uns dias depois fizeram amor. Eles concordaram em manter seu relacionamento em segredo, uma vez que sabiam que sua família não iria aprovar. Neil e Hilary finalmente foram a público com a família, que não correu bem com Lily e Devon. A Hilary foi viver com O Neil, que só alimentava a ira deles. No dia do Pai, Neil pediu Hilary em casamento e eles se casaram no dia seguinte. Só o Devon apareceu.Neil começou a procurar a casa de sonho de Hilary e encontrou-a, mas foi eletrocutado interferindo com a cablagem após as luzes se apagarem. No hospital, O Neil descobriu que podia nunca mais voltar a ver. Ele pediu Devon para cuidar de Hilary por ele, sem saber que seu filho e esposa estavam tendo um caso. Neil se recusou a ser babied e se empurrou para voltar ao trabalho em Jabot, mas ficou claro que era muito cedo. Enquanto ele estava em uma licença de ausência seu irmão Malcolm veio visitar e os dois fizeram as pazes. O Malcolm fez O Neil perceber que precisava de parar de bloquear as pessoas que amava E O Neil começou a abrir-se.Neil notou que Hilary continuava a inventar desculpas para evitar a intimidade. Ele disse à Hilary que estava pronto para ter um bebé e ela fingiu deitar fora as pílulas. Quando ele encontrou os comprimidos, ela disse-lhe que ainda não estava pronta. Enquanto isso, Neil manteve o fato de que ele estava começando a ver um segredo de todos. Ele finalmente confidenciou ao Cane e jurou-lhe segredo. Quando ele conseguiu uma consulta com um médico, ele finalmente disse a Hilary e ela compartilhou a notícia com Devon.