Peu de temps après son succès avec Rebel Without a Cause de 1955, Ray a été engagé pour réaliser ce film basé sur la vie ultérieure de Jesse James. Il ne lui restait qu’un seul film en vertu de son contrat avec la 20th Century Fox, avant de partir pour l’Europe et de filmer Bitter Victory. Le studio a suggéré un remake de la biographie de Jesse James par King en 1939.
On suppose que si James Dean n’était pas mort dans un accident de voiture avant le début de la production, il aurait joué dans ce film dans le rôle de Jesse James. À la place de Dean, le réalisateur Ray espérait lancer Elvis Presley, qui avait terminé avec succès son premier film, Love Me Tender. Le fils de Ray, Tony, a également joué dans le film dans le rôle de Bob Younger, la première fois qu’il est apparu dans l’un des films de son père.
Hope Lange, une joueuse sous contrat pour la 20th Century Fox, a été engagée pour le rôle de la femme de Jesse après son succès nommé aux Oscars avec Peyton Place. John Carradine était apparu dans le premier film de Jesse James en tant que Bob Ford et apparaît dans la version de 1957 en tant que révérend Jethro Bailey.
Ray a tourné le film en utilisant le CinemaScope, une nouvelle technologie à l’époque. Le film a été tourné en 1956. Les images qui avaient déjà été utilisées sur le film précédent de James qui a inspiré celui-ci ont été réutilisées et reconfigurées pour CinemaScope.