la scurt timp după succesul său cu Rebel Without A Cause din 1955, Ray a fost angajat să regizeze acest film bazat pe viața ulterioară a lui Jesse James. Mai avea un singur film sub contractul său cu 20th Century Fox, înainte de a pleca în Europa și de a filma Bitter Victory. Studioul a sugerat un remake al biografiei lui King din 1939 Jesse James.
se speculează că dacă James Dean nu ar fi murit într-un accident de mașină înainte de începerea producției, ar fi jucat în acest film ca Jesse James. În locul lui Dean, regizorul Ray spera să-l distribuie pe Elvis Presley, care finalizase cu succes primul său film, Love Me Tender. Fiul lui Ray Tony a fost, de asemenea, distribuit în film ca Bob Younger, prima dată când a apărut într-unul dintre filmele tatălui său.
Hope Lange, jucătoare contractuală pentru 20th Century Fox, a fost angajată pentru rolul soției lui Jesse după succesul ei nominalizat la Oscar cu Peyton Place. John Carradine a apărut în primul film Jesse James ca Bob Ford și apare în versiunea din 1957 ca Rev.Jethro Bailey.
Ray a filmat filmul folosind CinemaScope, o nouă tehnologie la acea vreme. Filmul a fost filmat în 1956. Imagini de stoc care au fost folosite anterior pe filmul James anterior care a inspirat-o pe aceasta a fost refolosită și reconfigurată pentru CinemaScope.