kort efter hans succes med 1955′ erne Rebel uden årsag, Ray blev hyret til at instruere denne film baseret på Jesse James ‘ senere liv. Han havde kun en film tilbage under sin kontrakt med det 20.århundrede ræv, før han ville rejse til Europa og filme Bitter sejr. Studiet foreslog en genindspilning af Kings biografi fra 1939 om Jesse James.
det spekuleres i, at hvis James Dean ikke døde i et bilulykke, før produktionen begyndte, ville han have spillet hovedrollen i denne film som Jesse James. I stedet for Dean håbede instruktør Ray at kaste Elvis Presley, der med succes havde afsluttet sin første film, Love Me Tender. Rays søn Tony blev også kastet i filmen som Bob Younger, første gang han optrådte i en af sin fars film.
Hope Lange, En kontrakt spiller for det 20.århundrede ræv, blev hyret til rollen som Jesse kone efter hendes Oscar-nominerede succes med Peyton Place. John Carradine havde optrådt i den første Jesse James film som Bob Ford og vises i 1957-versionen som Rev. Jethro Bailey.
Ray skød filmen ved hjælp af CinemaScope, en ny teknologi på det tidspunkt. Filmen blev optaget i 1956. Stock-optagelser, der tidligere var blevet brugt på den tidligere James-film, der inspirerede denne, blev genbrugt og omkonfigureret til CinemaScope.