röviddel az 1955-ös sikere után lázadó ok nélkül, Ray-t felbérelték, hogy rendezze ezt a filmet Jesse James későbbi élete alapján. Csak egy filmje maradt a 20th Century Fox-szal kötött szerződése alapján, mielőtt Európába indult volna, és a keserű győzelem című filmet forgatta volna. A stúdió King 1939-es Jesse James életrajzának feldolgozását javasolta.
feltételezik, hogy ha James Dean nem halt volna meg autóbalesetben a gyártás megkezdése előtt, akkor Jesse James szerepében szerepelt volna ebben a filmben. Dean helyett Ray rendező azt remélte, hogy Elvis Presley-t alakítja, aki sikeresen befejezte első filmjét, A Love Me Tender-t. Ray fia, Tony szintén szerepelt a filmben Bob Younger néven, amikor először szerepelt apja egyik filmjében.
Hope Lange-t, a 20th Century Fox szerződéses játékosát Jesse feleségének szerepére vették fel, miután Oscar-díjra jelölték Peyton Place. John Carradine az első Jesse James filmben Bob Fordként, az 1957-es verzióban pedig Jethro Bailey Tiszteletesként szerepelt.
Ray a CinemaScope segítségével forgatta a filmet, amely akkoriban egy új technológia volt. A filmet 1956-ban forgatták. A korábbi James filmen korábban használt Stock felvételeket, amelyek ezt inspirálták, újra felhasználták és újrakonfigurálták a CinemaScope számára.