En 1991, Neil Winters acababa de salir de Stanford y trabajaba como aprendiz ejecutivo en Newman Enterprises. Aunque primero se enamoró de la hermana de Drucilla, Olivia, al final, fue Dru quien se ganó el corazón de Neil. Después de que los dos se casaran, el hermano de Neil, Malcolm, llegó a Genoa City.
Mientras Neil estaba fuera de la ciudad por negocios, Dru había estado enfermo y medicado en la cama cuando Malcolm se detuvo para una visita. Pensando que era Neil, Malcolm no se opuso a los avances de Dru y ¡hicieron el amor! Este secreto permaneció enterrado durante muchos años.
Neil y Dru pronto se encontraron como los padres de una niña, Lily. Sin embargo, poco después, Neil se vio obligado a convertirse en un padre de «larga distancia» cuando Dru firmó un contrato de modelaje y se llevó a Lily a París. Cuando Neil no pudo aceptar o apoyar la carrera de Dru, solicitó el divorcio sin intenciones de volver a GC.
Aunque involuntariamente, Neil se enamoró de la prometida de Malcolm, Alex Pérez. Neil no quería lastimar a su hermano, pero después de perder a su mejor amigo Ryan McNeil, Neil se emborrachó y le dijo a Malcolm que estaba enamorado de Alex. Malcolm estaba furioso y odiaba estar cerca de Neil. Sin embargo, como todos trabajaron juntos, Alex y Malcolm fueron enviados a Kenia con Neil y Victoria Newman supervisando las cosas. Durante su viaje, Malcolm escuchó a Alex decirle a Neil que no había sido honesta sobre sus sentimientos, pero Malcolm no se quedó para escuchar a Alex decirle a Neil que estaba enamorada de Malcolm. Después de que Alex se fue, Malcolm rastreó a Neil y lo golpeó en la boca. Más tarde ese día, Neil se sorprendió al escuchar que un puente se había derrumbado y el coche de Malcolm se había desplomado en un río debajo.
Después de que Malcolm se presumiera muerto, Neil regresó a GC, renunció a su trabajo en Newman, y golpeó la botella con fuerza, convirtiéndose en un alcohólico en toda regla. En 2002, Dru y Lily regresaron de París en un intento de ayudar a Neil a recuperarse. Aunque tomó tiempo, Neil comenzó a darse cuenta de que quería recuperar a su familia. Poco después de que Dru y Lily se mudaran de nuevo al apartamento, era solo cuestión de tiempo antes de que él y Dru se reconciliaran.
Con su vida de nuevo en marcha, Neil fue recontratado en Newman y Dru pasó a trabajar para Jabot. Por un tiempo, Neil y Dru estaban inundados de trabajo, dejando a Lily con mucho tiempo para meterse en problemas. Aunque Lily corrió a los brazos de Kevin Fisher, que terminó usándola, Neil y Dru pudieron trabajar juntos y salvar a su hija de perder más que su virginidad.
2005 sería el comienzo de muchos altibajos en la vida de Neil. Cuando Lily y Dru vinieron a Neil para ayudar al adolescente con problemas Devon Hamilton, él no quería ser parte de ello. Sin embargo, Neil finalmente cedió y se llevó a Devon a su hogar de acogida temporal. Durante este tiempo, Neil se sorprendió cuando Malcolm apareció en GC después de que se pensara que estaba muerto. Malcolm todavía estaba resentido con Neil, pero más tarde se acercó a Neil después de que un accidente de coche casi le quitara la vida, y los dos finalmente se recuperaron.
Justo cuando Neil pensó que lo tenía todo, una esposa amorosa, dos grandes hijos (Lily y su nuevo hijo adoptivo Devon), una segunda oportunidad con el hermano que pensaba que había perdido, y un gran trabajo para apoyarlos a todos, el mundo de Neil se desplomó cuando descubrió que Lily no era su hija, ¡sino la de su hermano Malcolm! Con el engaño de mucho que soportar, el matrimonio de Neil comenzó a desmoronarse rápidamente, pero su relación con Lily nunca flaqueó, ¡a pesar de que huyó y se casó con Daniel Romalotti!
Neil comenzó a dedicarse a su trabajo y pronto descubrió que disfrutaba pasar tiempo con la representante de relaciones públicas de Newman, Carmen Mesta. Aunque Dru todavía lo perseguía con disculpas, Carmen hizo que Neil se olvidara del pasado y lo impulsó a mirar hacia el futuro, incluso lo animó a seguir sus sueños y abrir un club de jazz, lo que hizo meses después: Club Indigo.
Sin embargo, después de que Dru comenzó a acosar a Carmen y a luchar por su matrimonio, Neil vio un lado diferente de Carmen y pensó mejor en continuar su relación. Volvió con Dru, culpándose por sus problemas legales en lo que a Carmen se refería, y decidió hacer que su matrimonio funcionara. No pasaría mucho tiempo antes de que Neil encontrara a Carmen muerta detrás de su Club con gente que lo miraba como sospechoso.
Para empeorar las cosas, Devon, el hijo adoptivo de Neil, contrajo meningitis y, como resultado, quedó sordo. Aunque los inviernos superaron el asesinato de Mesta (fueron despejados), un desastre aún más grande se enfrentó a Neil cuando Drucilla cayó por un acantilado y se presumió muerto. El viudo finalmente se mudó con la ayuda de Lily y Devon, y se mudó con Karen Taylor.
Victor le pidió a Neil que asumiera el cargo de CEO de Newman Enterprises después de que Sabrina muriera, y Adam arruinó la oportunidad. Neil aceptó con entusiasmo, y contrató a Victoria de inmediato. Neil fue desafiado cuando los parientes de Devon, Tyra y Ana, aparecieron en la puerta. Tyra era la tía de Devon, que estaba criando a la hermana de Devon como propia. Cuando se acuestaron temporalmente con Neil, chispas volaron entre Tyra y Neil. Al final, su coqueteo causó el fin de su matrimonio con Karen.
Neil luego lidió con el cáncer de Lily, aceptó su reconciliación con su esposo, Cane, y comenzó a ver a Ashley Abbott. El hermano de Neil, Malcolm, regresó después de estar ausente durante cinco años. Ashley terminó engañando a Neil con Tucker McCall, pero Neil terminó las cosas con ella incluso antes de que ella confesara. Quería pasar más tiempo con su familia, y vendió Indigo a Jeff y Gloria. Cuando Sofía Dupre llegó a la ciudad desde Europa, Neil tuvo una fricción instantánea con ella. Pero como ella era la prometida de su hermano Malcom, se vieron obligados a pasar tiempo juntos como una familia. Finalmente, Neil se acercó a Sofía.
Cuando Cane fue considerado muerto después de ser disparado accidentalmente por Colin, Neil consoló a su afligida hija Lily y la llevó a la morgue para despedirse de Cane. Malcolm culpó a Sofía porque había estado ayudando a Cane, y Sofía y Neil terminaron durmiendo juntos. Pero luego Malcom cambió de opinión y quería a Sofía de vuelta, y la boda había vuelto. Neil no podía dejar de pensar en Sofía, pero se casó con Malcolm de todos modos. Cuando Sofía se dio cuenta de que estaba embarazada en su luna de miel, Neil se preguntó si el bebé podría ser suyo. Sofía también se lo preguntó y planeó mentir sobre su fecha de parto para asegurarse de que Neil pensara que era el bebé de Malcolm, pero una emergencia médica la obligó a decirle a todos que el bebé podría ser de Neil. Malcolm se divorció de Sofía y Neil los trajo a casa para vivir con él. Neil y Sofía se casaron pronto.
Katherine le rogó a Neil que regresara como CEO de Chancellor y él aceptó. Le ofreció un trabajo a Sofía, pero ella lo rechazó porque aún trabajaba para Tucker. Loco, Neil pasó la noche con Harmony y terminaron besándose. Neil le admitió a Sofía sus crecientes sentimientos por la Armonía y ella solicitó el divorcio. Neil salió brevemente con Harmony, pero pronto dejó la ciudad.
Después de que Jack se hizo cargo de Newman Enterprises, quería que Neil fuera el CEO de Jabot. Después de obtener la aprobación de Katherine, Neil aceptó la oferta de trabajo de Jack. Contrató a Leslie como asesor legal de la compañía, asegurándole que a pesar de su pasado, su relación seguiría siendo estrictamente comercial. Eso no duró mucho y pronto estuvieron calientes y pesados.
Neil fue atacado por alguien que buscaba venganza, alguien que saqueó su apartamento y publicó historias sensibles sobre él y sus seres queridos en GC Buzz. Neil desafió públicamente a su atacante a presentarse mientras Leslie era capaz de identificar a la persona como conectada con el pasado alcohólico de Neil. A través de la hipnosis, Neil pudo recordar a una mujer llamada Rose, una compañera de bar que terminó muriendo después de una noche de bebida con Neil. Neil determinó que la persona tenía que ser la hija de la mujer, Ann Turner, que en realidad era la asistente de Cane, Hilary Curtis. Neil le explicó a Hilary lo que pasó su última noche con Rose y le pidió que dejara de lastimar a sus seres queridos. Después de una conversación íntima con Hilary, comenzó un fondo de becas en nombre de Rose, y ella finalmente perdonó a Neil. Luego le ofreció a Hilary un trabajo en Jabot como asistente de Jack.
Neil le propuso matrimonio a Leslie y ella dijo que sí, pero luego arrastró los pies en la planificación de la boda. Neil se enfrentó a ella por su falta de interés y admitió que su infancia rocosa la alejó del matrimonio. Ella quería estar con Neil sin casarse, pero él no aceptaría menos y terminaría su relación por completo.
Después de que Neil y Hilary viajaran a Los Ángeles juntos para reunirse con Forrester Creations, las chispas volaron. Y cuando Neil se enteró de que Leslie se casó con otra persona tan rápido después de su ruptura, Hilary lo consoló. Se besaron, y unos días después hicieron el amor. Acordaron mantener su relación en secreto ya que sabían que su familia no lo aprobaría. Neil y Hilary finalmente se hicieron públicos con la familia, lo que no fue bien con Lily y Devon. Hilary se mudó con Neil, lo que solo alimentó su ira. El día del padre, Neil le propuso matrimonio a Hilary y se casaron al día siguiente. Sólo Devon apareció.
Neil comenzó a buscar la casa de ensueño de Hilary y la encontró, pero se electrocutó jugando con el cableado después de que se apagaron las luces. En el hospital, Neil se enteró de que no volvería a ver. Le pidió a Devon que cuidara de Hilary por él, sin saber que su hijo y su esposa estaban teniendo una aventura. Neil se negó a ser mimado y se obligó a volver al trabajo en Jabot, pero se hizo evidente que era demasiado pronto. Mientras estaba de licencia, su hermano Malcolm vino de visita y los dos hicieron las paces. Malcolm hizo que Neil se diera cuenta de que necesitaba dejar de bloquear a la gente que amaba y Neil comenzó a abrirse.
Neil notó que Hilary seguía inventando excusas para evitar la intimidad. Le dijo a Hilary que estaba listo para tener un bebé y ella fingió tirar sus píldoras anticonceptivas. Cuando más tarde encontró las pastillas, ella le dijo que aún no estaba lista. Mientras tanto, Neil mantuvo el hecho de que estaba empezando a ver un secreto para todos. Finalmente confió en Cane y le juró guardar el secreto. Cuando se aseguró una cita con un médico, finalmente se lo dijo a Hilary y ella compartió la noticia con Devon.