Costruita come pittoresca casa estiva per la famiglia Choate, la tenuta comprendeva una fattoria di 40 acri, serre, orti e una villa di 44 stanze, progettata dagli architetti McKim, Mead & White tra il 1885 e il 1886. L’architetto paesaggista Nathan Barrett sviluppò il progetto originale per i giardini terrazzati nel 1880. Mabel Choate ereditò Naumkeag da sua madre nel 1929.
Fletcher Steele, spesso considerato il primo architetto paesaggista modernista americano, lavorò tra il 1929 e il 1956 in collaborazione con Choate per progettare “garden rooms”, la commissione più lunga della sua carriera. Il primo inserimento di Steele a Naumkeag portò la statua di Frederick MacMonnies, “Giovane Fauno con Airone” nel nuovo Giardino pomeridiano. Il suo caratteristico giardino di rose, con serpentina piano terra patterning, è meglio visto dall’alto. Non funzionando più come un unico percorso, il corso d’acqua unificante originariamente iniziato in cima alla collina nel Giardino cinese, sito della Porta della Luna di Steele, poi drenato alla fontana nel giardino sempreverde di Barrett, e giù per un ruscello all’opera più iconica di Steele, i gradini blu, che ha portato al taglio e agli orti alla base della collina.
Alla sua morte nel 1958, la signorina Choate lasciò in eredità la casa e il terreno, ora otto acri, ai Fiduciari delle Riserve. Naumkeag è stato designato National Historic Landmark nel 2007.