彼は奨学金とローンの組み合わせでハーバード大学に通い、学士号を取得した後、ハーバード教育大学院で修士号と博士号を取得しました。
今日、財政援助の率直な支持者は、彼は密接に地形を知っている。 ハーバード-ガゼットとのインタビューで、彼は言った、”私は当時フルニーズベースの奨学金だったものなしでハーバードに来ることができなかっただろうので、私は財政援助の非常に大量にありました。”
彼は1972年にハーバード大学のスタッフに入学のアシスタントとアソシエイトディレクターとして入社しました。 その後、ハーバード大学とラドクリフ大学の入学ディレクターを務め、その後ハーバード大学基金のエグゼクティブディレクターを務めました。 彼は1986年に入学と財政援助の学部長として入学に戻り、それ以来その役割を続けてきました。
彼はマサチューセッツ州ブレインツリーにある彼の元高校、大司教ウィリアムズ高校との積極的なつながりを維持し続け、Breakthrough Greater Boston、uAspire、および他の同様の組織に積極的に関与している。 彼はまた、大学入学カウンセリングのための全国協会のメンバーであり、入学や財政援助に関連する問題に対処する様々な研究プロジェクト、出版物、およ
ディーンフィッツシモンズはまた、ヒスパニック系奨学金基金の取締役会の元メンバーであり、大学委員会の受託者であり、国立大学入学カウンセリング協会のための学部入学における標準化されたテストの使用に関する委員会の元議長でもあります。
大学を卒業および/または職業に入ることについての学生への彼のアドバイス：”あなたが愛するものとあなたが信じるものを見つけてください。 残りは自分自身の世話をします。”