Ha frequentato l’Harvard College attraverso una combinazione di borse di studio e prestiti, guadagnando la laurea prima di andare a guadagnare il suo master e dottorato presso la Harvard Graduate School of Education.
Oggi, un sostenitore schietto di aiuti finanziari, conosce il terreno, intimamente. In un’intervista con la Harvard Gazette, ha detto: “Non sarei mai stato in grado di venire ad Harvard senza quella che era a quel tempo una borsa di studio basata sul pieno bisogno, quindi ero in grandi quantità di aiuti finanziari.”
È entrato nello staff di Harvard nel 1972 come assistente e direttore associato delle ammissioni. Ha poi continuato a servire come direttore delle ammissioni presso Harvard e Radcliffe College, e poi come direttore esecutivo del Fondo Harvard College. È tornato alle ammissioni come decano delle ammissioni e degli aiuti finanziari nel 1986, e da allora ha continuato in quel ruolo.
Continua a mantenere una connessione attiva con la sua ex scuola superiore, l’Archbishop Williams High School di Braintree, Massachusetts, ed è stato attivamente coinvolto in Breakthrough Greater Boston, uAspire e altre organizzazioni simili. È anche membro della National Association for College Admissions Counseling ed è coinvolto in vari progetti di ricerca, pubblicazioni e attività professionali che affrontano questioni relative alle ammissioni e agli aiuti finanziari.
Dean Fitzsimmons è anche un ex membro del Consiglio di amministrazione del Fondo di borsa di studio ispanica e un fiduciario del Consiglio del College, e l’ex presidente della Commissione sull’uso di test standardizzati nelle ammissioni di laurea, per la National Association of College Admission Counseling.
Il suo consiglio agli studenti in procinto di laurearsi e / o entrare in una professione: “Trova qualcosa che ami e qualcosa in cui credi. Il resto si prenderà cura di se stesso.”