Er besuchte das Harvard College durch eine Kombination von Stipendien und Darlehen und erwarb seinen Bachelor-Abschluss, bevor er seinen Master und seine Promotion an der Harvard Graduate School of Education abschloss.
Heute ist er ein ausgesprochener Verfechter finanzieller Hilfe und kennt das Terrain genau. In einem Interview mit der Harvard Gazette sagte er: „Ich wäre nie in der Lage gewesen, nach Harvard zu kommen, ohne das, was zu dieser Zeit ein voll bedürftiges Stipendium war, also war ich auf sehr große Mengen an finanzieller Hilfe.“
Er trat 1972 als Assistent und stellvertretender Direktor der Zulassungsstelle in Harvard ein. Anschließend war er Direktor für Zulassungsfragen an den Colleges Harvard und Radcliffe und dann Exekutivdirektor des Harvard College Fund. Er kehrte 1986 als Dekan für Zulassungen und finanzielle Hilfe zu den Zulassungen zurück und hat diese Rolle seitdem fortgesetzt.
Er unterhält weiterhin eine aktive Verbindung zu seiner ehemaligen High School, der Erzbischof Williams High School in Braintree, Massachusetts, und war aktiv an Breakthrough Greater Boston, uAspire und anderen ähnlichen Organisationen beteiligt. Er ist auch Mitglied der National Association for College Admissions Counseling und ist an verschiedenen Forschungsprojekten, Publikationen und beruflichen Aktivitäten beteiligt, die sich mit Fragen der Zulassung und finanziellen Unterstützung befassen.
Dean Fitzsimmons ist auch ehemaliges Mitglied des Board of Directors des Hispanic Scholarship Fund und Treuhänder des College Board sowie ehemaliger Vorsitzender der Kommission für die Verwendung standardisierter Tests bei der Zulassung von Studenten für die National Association of College Admission Counseling.
Sein Rat an Studenten, die kurz davor stehen, ein College zu absolvieren und / oder einen Beruf zu ergreifen: „Finde etwas, das du liebst und an das du glaubst. Der Rest wird für sich selbst sorgen.“