hij ging naar Harvard College door middel van een combinatie van beurzen en leningen, het behalen van zijn bachelor ‘ s degree voordat hij ging naar zijn master en doctoraat aan de Harvard Graduate School of Education.
vandaag, een uitgesproken pleitbezorger van financiële hulp, hij kent het terrein, intiem. In een interview met de Harvard Gazette zei hij: “Ik zou nooit naar Harvard kunnen komen zonder wat op dat moment een beurs op basis van volledige behoeften was, dus ik was op zeer grote hoeveelheden financiële hulp.”
Hij trad in 1972 toe tot Harvard ‘ s staf als assistent en Associate Director of Admissions. Vervolgens werd hij directeur van de toelating aan Harvard en Radcliffe Colleges, en vervolgens uitvoerend directeur van het Harvard College Fund. Hij keerde in 1986 terug naar de toelatingscommissie als decaan van de toelatingscommissie en financiële hulp, en is sindsdien in die rol blijven spelen.Hij blijft een actieve band onderhouden met zijn voormalige middelbare school, aartsbisschop Williams High School in Braintree, Massachusetts, en is actief betrokken geweest bij Breakthrough Greater Boston, uAspire, en andere soortgelijke organisaties. Hij is ook lid van de National Association for College Admissions Counseling en is betrokken bij verschillende onderzoeksprojecten, publicaties, en professionele activiteiten die betrekking hebben op kwesties met betrekking tot toelating en financiële hulp.Dean Fitzsimmons is ook voormalig lid van de Raad van bestuur van het Hispanic Scholarship Fund en een Trustee van de College Board, en voormalig voorzitter van de Commission on the Use of Standardized Tests in Undergraduate Admissions, voor de National Association of College Admission Counseling.
zijn advies aan studenten die op het punt staan te studeren en / of een beroep te gaan doen: “Vind iets waar je van houdt en iets waar je in gelooft. De rest zal voor zichzelf zorgen.”