ösztöndíjak és kölcsönök kombinációján keresztül járt a Harvard College-ba, megszerezte az alapképzését, mielőtt a Harvard Graduate School of Education mesterképzését és doktorátusát megszerezte.
ma, a pénzügyi támogatás szókimondó szószólója, alaposan ismeri a terepet. A Harvard Gazette-nek adott interjúban azt mondta: “soha nem tudtam volna a Harvardra jönni anélkül, hogy abban az időben teljes igényű ösztöndíj volt, ezért nagyon nagy összegű pénzügyi támogatásban részesültem.”
1972-ben csatlakozott a Harvard munkatársaihoz, mint a felvételi asszisztens és társigazgató. Ezután a Harvard és a Radcliffe főiskolák felvételi igazgatójaként, majd a Harvard College Fund ügyvezető igazgatójaként dolgozott. 1986-ban a felvételi és pénzügyi támogatás dékánjaként tért vissza a felvételire, és azóta is ezt a szerepet tölti be.
továbbra is aktív kapcsolatot tart fenn korábbi középiskolájával, a massachusettsi Braintree-I Williams érsek gimnáziummal, és aktívan részt vett az áttörést jelentő nagy-Bostonban, az uAspire-ben és más hasonló szervezetekben. Tagja a főiskolai felvételi tanácsadás Országos Szövetségének, és részt vesz különböző kutatási projektekben, kiadványokban és szakmai tevékenységekben, amelyek a felvételi és pénzügyi támogatásokkal kapcsolatos kérdésekkel foglalkoznak.
Dean Fitzsimmons is volt tagja a spanyol Ösztöndíj Alap igazgatótanácsa és a vagyonkezelő a College Board, és a korábbi elnöke a Bizottság a szabványosított tesztek egyetemi felvételi, a National Association of College felvételi tanácsadás.
azt tanácsolta a hallgatóknak, hogy diplomázzanak és/vagy lépjenek be egy szakmába: “találj valamit, amit szeretsz, és amiben hiszel. A többi majd gondoskodik magáról.”