kort na zijn succes met Rebel Without A Cause uit 1955 werd Ray ingehuurd om deze film te regisseren gebaseerd op Jesse James’ latere leven. Hij had nog maar één film over onder zijn contract met 20th Century Fox, voordat hij naar Europa zou vertrekken en Bitter Victory zou filmen. De studio stelde een remake voor van King ‘ s biografie van Jesse James uit 1939.Er wordt gespeculeerd dat als James Dean niet was omgekomen bij een auto-ongeluk voordat de productie begon, hij in deze film zou hebben gespeeld als Jesse James. In plaats van Dean hoopte regisseur Ray Elvis Presley te casten, die met succes zijn eerste film Love Me Tender had voltooid. Ray ‘ s zoon Tony werd ook gecast in de film als Bob Younger, de eerste keer dat hij verscheen in een van zijn vaders films.Hope Lange, Een contractspeler voor 20th Century Fox, werd ingehuurd voor de rol van Jesse ‘ s vrouw na haar Academy Award-genomineerde succes met Peyton Place. John Carradine verscheen in de eerste Jesse James film als Bob Ford en verscheen in de 1957 versie als Rev. Jethro Bailey.
Ray maakte de film met CinemaScope, een nieuwe technologie in die tijd. De film werd opgenomen in 1956. Stock footage die eerder was gebruikt op de eerdere James film die deze inspireerde werd hergebruikt en opnieuw geconfigureerd voor CinemaScope.