krótko po swoim sukcesie z buntownikiem bez przyczyny z 1955 roku, Ray został zatrudniony do wyreżyserowania tego filmu na podstawie późniejszego życia Jesse’ ego Jamesa. Na mocy kontraktu z 20th Century Fox został mu tylko jeden film, zanim wyjechał do Europy i nakręcił gorzkie zwycięstwo. Studio zaproponowało remake biografii Jessego Jamesa z 1939 roku.
spekuluje się, że gdyby James Dean nie zginął w wypadku samochodowym przed rozpoczęciem produkcji, zagrałby w tym filmie jako Jesse James. W miejsce Deana reżyser Ray miał nadzieję obsadzić Elvisa Presleya, który z powodzeniem ukończył swój pierwszy film, Love Me Tender. Syn Raya, Tony, również został obsadzony w filmie jako Bob Younger, po raz pierwszy pojawił się w jednym z filmów jego ojca.
Hope Lange, kontraktowa zawodniczka 20th Century Fox, została zatrudniona do roli żony Jessego po jej nominowanym do Oscara sukcesie z Peyton Place. John Carradine pojawił się w pierwszym filmie Jesse Jamesa jako Bob Ford i pojawia się w wersji z 1957 roku jako Rev.Jethro Bailey.
Ray nakręcił film przy użyciu CinemaScope, nowej technologii w tamtym czasie. Film został nakręcony w 1956 roku. Materiał stockowy, który był wcześniej wykorzystany w wcześniejszym filmie Jamesa, który zainspirował ten, został ponownie użyty i skonfigurowany do CinemaScope.