Vysvětlení
Benzenereacts s halogeny (sůl bývalý), jako chlor a brom a thesereactions se nazývá elektrofilní substituční reakce v přítomnosti ofcatalyst Lewis kyseliny, jako chlorid hlinitý, oxid dichlorid, ferricchloride nebo železa . Bromid hlinitý se používá při reakci bromidu na benzen.Železo není katalyzátorem, protože reaguje s malým množstvím chloru orbrominu a tvoří chlorid železa (III) FeCl3 nebo železo (III) bromideFeBr3.
2Fe +3Cl2→ 2FeCl3
2Fe + 3Br2→2FeBr3
Reakce s Chlorem
Benzenereact s chlorem v přítomnosti chloridu hlinitého nebo železo preparechlorobenzene.
C6H6+ Cl2 → C6H5Cl + HCl
Reakce s Bromem
Benzenereact s bromem v přítomnosti hliníku bromid nebo železo producebromobenzene. Železo se používá, protože je snadno dostupné a levnější.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Kromě Reakce
Additionreaction horké benzen podstoupit v přítomnosti ultrafialového světla withchlorine nebo brom. Atom chloru nebo bromu přidává atom uhlíku a ringdelokalizace je trvale přerušena .
například: 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan se vyrábí, když bublinkový plynný chlor přes horký benzen vystavený UV záření po dobu jedné hodiny.
Brom by se choval podobně, chlor a vodík se počet izomerů přes trčí nahoru a dolů na náhodné pozici prsten. Dvojná vazba uhlík-uhlík je přerušena a nemůže se otáčet. Další izomer se běžně používá jako insekticid nazývaný jako BCH, HCH a Gammexan. Také se nazývá chlorované uhlovodíky je velmi škodlivý pro životní prostředí..
Na halogenation of methylbenzen
Substituční Reakce
Substitutionreaction mezi methylbenzen a chlór nebo brom se uskuteční v twoways:
- Substitutioninto prsten
- Substitutioninto methylová skupina
Substituce do ringu
tato reakce se provádí při pokojové teplotě v přítomnosti aluminumchloride nebo železa a v nepřítomnosti UV záření. Methylová skupina je připojena v poloze 2nebo 4 na prstenci a nová skupina je připojena na prstenci vedle themethylové skupiny. Substituční reakce s chlorem produkují dva produkty2-chlormethylbenzen a 4-chlormethylbenzen.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H4CH3Cl + HCl
Substituce do methylová skupina
Substitutionreaction chloru nebo bromu v methylová skupina, spíše než prsten withboiling methylbenzen v přítomnosti UV světla a v nepřítomnosti ofcatalyst.
vytvořeným produktem je (chlormethyl) benzen, název napsaný v závorce ukazuje, že chlorin je připojen k methylové skupině a ne s kruhem.
atomy vodíku jsou v methylové skupině nahrazeny atomem chloru, všechny tři atomy vodíku v methylové skupině jsou nahrazeny atomem chloru. Nové produkty jsou (dichlormethyl) benzen a (trichlormethyl) benzen, protože atom vodíku je nahrazen jeden po druhém.
Tvorba elektrofilem
přemístění výroby elektronových v kruhu odrazit chloru-chlor vazbu, takže molekula chloru přístupy na benzenový kruh .
Aluminumchloride pomoci v polarizace, pozitivní konec chloru molekula působí jako elektrofilem.
Elektrofilní substituce, mechanismus,
První fáze
Druhá etapa
Infirst fázi vodík se odstraní přes AlCl–ion 4, ale druhá fáze chlorid hlinitý je regenerovat.
Mechanismus chlorace Benzenu
První krok:
Chloronium vytváření iontů, chlor reagují s Lewisovou kyselinou se tvoří komplex, který dělá chlór více elektrofilem.
druhý krok:
chloroniový iontový útok na prsten. Dvojné vazby elektrony aromatických C=C působit jako nukleofil, napadají elektrofilní Cl, a přemístění výroby konat.
třetí krok:
protonový přenos regeneruje aromatický charakter kruhu.
chlorbenzen používá
- Používá se při výrobě pesticidu DDT pomocí reakce schlorál v přítomnosti kyseliny sírové.
- Používá se jako meziprodukt při přípravě komodit, jako jsou herbicidy, barviva a kaučuk.
- Používá se také jako vysokovroucí rozpouštědlo pro přípravu lepidel, barev,odstraňovačů barev, leštidel, barviv a léčiv.
- Používá se také pro přípravu polyuretanové izolace.
Zdravotní problémy
Toho vystaveni vysoké úrovni zkušenosti bolesti hlavy, necitlivost, ospalost, nauseaand zvracení. Chlorbenzen také vliv deprese funkce mnoha částínervového systému. U zvířat mírná až těžká expozice ovlivňuje mozek, játra aledviny. Také způsobit vrozené vady.