Forklaring
Benzenereacts med halogener (salt tidligere) som klor og brom og thesereactions kalles elektrofil substitusjonsreaksjon i nærvær ofcatalyst Av Lewis syre som aluminiumklorid, svovel diklorid, jernklorid eller jern . Aluminiumbromid brukes når benzen reagerer bromid.Jern er ikke en katalysator fordi det reagerer med liten mengde klor orbromin og danner jern (III) klorid FeCl3 eller jern (III) bromideFeBr3.
2Fe +3cl2→ 2fecl3
2fe + 3br2→2FeBr3
Reaksjon Med Klor
Benzenereact med klor i nærvær av aluminiumklorid eller jern for å forberedeklorobenzen.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Reaksjon Med Brom
Benzenereakt med brom i nærvær av aluminiumbromid eller jern for å produserebromobenzen. Jern brukes fordi det er lett tilgjengelig og billigere.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Addisjon Reaksjon
Addisjonreaksjon av varm benzen gjennomgå i nærvær av ultrafiolett lys medklor eller brom. Klor eller brom atom legger på karbonatom og ringdelokalisering er permanent brutt .
for eksempel: 1,2,3,4,5,6-heksaklorsykloheksan produseres når boble klorgass gjennom varm benzen utsettes FOR UV-lys i en time.
Brom ville fungere på samme måte, klor og hydrogen gjør antall isomerer gjennom å stikke opp og ned i tilfeldig posisjon av ringen. Karbon-karbon – dobbeltbindingen er ødelagt og kan ikke rotere. En annen isomer brukes ofte som insektmiddel kalt BCH, HCH og Gammexan. Også kalt klorerte hydrokarboner det er svært skadelig for miljøet..
halogeneringen av metylbenzen
Substitusjonsreaksjon
Substitusjonreaksjon mellom metylbenzen og klor eller brom finner sted på to måter:
- Substitutioninto ringen
- Substitutioninto metylgruppen
Substitusjon i ringen
Dettereaksjonen utføres ved romtemperatur i nærvær av aluminiumklorid eller jern og i fravær AV UV-lys. Metylgruppen er festet på 2 eller 4 posisjon på ringen og den nye gruppen er festet på ringen ved siden avmetylgruppen. Substitusjonsreaksjonen med klor produserer to produkter2-klormetylbenzen og 4-klormetylbenzen.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H4CH3Cl + HCl
Substitusjon i metylgruppe
Substitusjonreaksjon av klor eller brom i metylgruppen i stedet for ringen medkokende metylbenzen i NÆRVÆR AV UV-lys og i fravær avkatalysator.
Theproduct dannet er (chloromethyl) benzen, navnet skrevet i braketten viser at klor festet til metylgruppe og ikke med ringen.
Hydrogenatomer erstattes i metylgruppen med et kloratom, alle tre hydrogenatomer i metylgruppen erstattes av et kloratom. De nye produktene er (diklormetyl) benzen og (triklormetyl)benzen fordi hydrogenatom erstattes en om gangen.
Dannelse av elektrofilen
delokaliseringen av elektronen i ringen avviser klor-klorbinding, slik at klormolekyl nærmer seg benzenringen .
Aluminiumklorid hjelper i polarisasjonen, positiv ende av klormolekylet virker somelektrofilen.
Elektrofil substitusjonsmekanisme
Første trinn
Andre trinn
Iførste trinn fjernes hydrogen Gjennom AlCl-4 ion, meni andre trinn regenereres aluminiumklorid.
Mekanisme for klorering Av Benzen
Første trinn:
Kloroniumiondannelse, klor reagerer med Lewis-syren for å danne et kompleks som gjør kloren mer elektrofil.
Andre trinn:
Chloronium ion angrep på ringen. Dobbeltbindingselektronene til den aromatiske C = C virker som en nukleofil, angriper den elektrofile Cl, og delokalisering finner sted.
Tredje trinn:
Protonoverføring regenererer ringens aromatiske karakter.
Klorbenzen bruker
- detbrukes til produksjon AV plantevernmiddel DDT ved hjelp av reaksjon medkloral i nærvær av svovelsyre.
- detbrukes som et mellomprodukt i fremstillingen av varer som herbicider, fargestoffer og gummi.
- detbrukes også som høykokende løsemiddel til fremstilling av lim, maling, malingsfjerner, polering, fargestoffer og narkotika.
- detbrukes også til fremstilling av polyuretanisolasjon.
Helseproblemer
Personen utsatt for høyt nivå opplever hodepine, nummenhet, søvnighet, kvalme og oppkast. Klorbenzen påvirker også depresjon av funksjon av mange deler avnervesystemet. Hos dyr påvirker mild til alvorlig eksponering hjernen, leveren ognyre. Også forårsake fødselsskader.