Erklärung
Benzolreaktionen mit Halogenen (Salzbildnern) wie Chlor und Brom und diese Reaktionen werden als elektrophile Substitutionsreaktion in Gegenwart von Katalysatoren der Lewis-Säure wie Aluminiumchlorid, Schwefeldichlorid, Eisenchlorid oder Eisen bezeichnet. Aluminiumbromid wird verwendet, wenn Benzol Bromid reagiert.Eisen ist kein Katalysator, da es mit einer geringen Menge Chlor oder Bromin reagiert und Eisen (III) Chlorid FeCl3 oder Eisen (III) Bromidfebr3 bildet.
2Fe +3Cl2→ 2FeCl3
2Fe + 3Br2→2FeBr3
Reaktion mit Chlor
Benzolreaktion mit Chlor in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Eisen zur Herstellungchlorbenzol.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Reaktion mit Brom
Benzolreaktion mit Brom in Gegenwart von Aluminiumbromid oder Eisen zu Brombenzol. Eisen wird verwendet, weil es leicht verfügbar und billiger ist.
C6H6 + BR2 → C6H5Br + HB
Additionsreaktion
Additionreaktion von heißem Benzol in Gegenwart von ultraviolettem Licht mit Chlor oder Brom. Chlor- oder Bromatom addiert auf Kohlenstoffatom und ringdelocalization dauerhaft gebrochen.
Zum Beispiel: 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan entsteht, wenn Chlorgas durch heißes Benzol eine Stunde lang UV-Licht ausgesetzt wird.
Brom würde ähnlich handeln, das Chlor und Wasserstoff bilden Isomerenzahlen durch Auf- und Abkleben an zufälliger Position des Rings. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist gebrochen und kann sich nicht drehen. Ein anderes Isomer wird üblicherweise als Insektizid verwendet, das als BCH, HCH und Gammexan bezeichnet wird. Auch chlorierte Kohlenwasserstoffe genannt, ist es sehr schädlich für die Umwelt..
Die Halogenierung von Methylbenzol
Substitutionsreaktion
Die Substitutionsreaktion zwischen Methylbenzol und Chlor oder Brom erfolgt auf zwei Arten:
- Substitution in den Ring
- Substitution in die Methylgruppe
Substitution in den Ring
Diese Reaktion wird bei Raumtemperatur in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Eisen und in Abwesenheit von UV-Licht durchgeführt. Methylgruppe werden an Position 2or 4 auf dem Ring befestigt und die neue Gruppe ist befestigen auf dem Ring neben themethylgruppe. Die Substitutionsreaktion mit Chlor erzeugt zwei Produkte2-Chlormethylbenzol und 4- Chlormethylbenzol.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H4CH3Cl + HCl
Substitution in Methylgruppe
Substitutionreaktion von Chlor oder Brom in der Methylgruppe anstelle des Rings mitkochen von Methylbenzol in Gegenwart von UV-Licht und in Abwesenheit Vonkatalysator.
Die Produkt gebildet ist (chlormethyl) benzol, die name geschrieben in klammer zeigt, dasschlorin befestigt zu methyl gruppe und nicht mit die ring.
Wasserstoffatome werden in der Methylgruppe durch ein Chloratom ersetzt, alle drei Wasserstoffatome in der Methylgruppe werden durch ein Chloratom ersetzt. Die neuen Produkte sind (Dichlormethyl) Benzol und (Trichlormethyl) Benzol, da das Wasserstoffatom einzeln ersetzt wird.
Bildung des Elektrophils
Die Delokalisierung des Elektrons im Ring stößt die Chlor-Chlor-Bindung ab, so dass sich das Chlormolekül dem Benzolring nähert .
Aluminiumchlorid hilft bei der Polarisation, positives Ende des Chlormoleküls wirkt alsdas Elektrophile.
Elektrophiler Substitutionsmechanismus
Erste Stufe
Zweite Stufe
In Der ersten Stufe wird Wasserstoff durch AlCl–4-Ionen entfernt, in der zweiten Stufe wird jedoch Aluminiumchlorid regeneriert.
Mechanismus der Chlorierung von Benzol
Erster Schritt:
Chloroniumionenbildung, Chlor reagiert mit der Lewis-Säure zu einem Komplex, der das Chlor elektrophiler macht.
Zweiter Schritt:
Chloroniumionenangriff auf den Ring. Die Doppelbindungselektronen des aromatischen C = C wirken als Nukleophil, greifen das elektrophile Cl an und es findet eine Delokalisierung statt.
Dritter Schritt:
Protonentransfer regeneriert den aromatischen Charakter des Rings.
Chlorbenzol verwendet
- Eswird bei der Herstellung von Pestizid DDT mit Hilfe der Reaktion mit verwendetchloral in Gegenwart von Schwefelsäure.
- Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Waren wie Herbiziden, Farbstoffen und Kautschuk verwendet.
- Eswird auch als hochsiedendes Lösungsmittel zur Herstellung von Klebstoffen, Farben, Farbentfernern, Polituren, Farbstoffen und Arzneimitteln verwendet.
- Eswird auch zur Herstellung von Polyurethanisolierungen verwendet.
Gesundheitsprobleme
Die Person, die hohem Niveau ausgesetzt ist, hat Kopfschmerzen, Taubheitsgefühl, Schläfrigkeit, Übelkeit und Erbrechen. Chlorbenzol bewirkt auch Depression der Funktion vieler Teile ofnervous Systems. Bei Tieren leichte bis schwere Exposition beeinflussen Gehirn, Leber andkidney. Auch Geburtsfehler verursachen.