verklaring
benzeen werkt met halogenen (zoutvormer) zoals chloor en broom en deze reacties worden elektrofiele substitutiereactie genoemd in aanwezigheid van Katalyst van Lewis zuur zoals aluminiumchloride, zwaveldichloride, ijzer of ijzer . Aluminiumbromide wordt gebruikt wanneer benzeen reageert bromide.Ijzer is geen katalysator omdat het reageert met een kleine hoeveelheid chloor ofbromine en ijzer (III) chloride FeCl3 of ijzer (III) bromideFeBr3 vormt.
2Fe + 3Cl2→ 2FeCl3
2Fe + 3Br2→2FeBr3
reactie met chloor
benzeen reageert met chloor in aanwezigheid van aluminiumchloride of ijzer tot preparechloorbenzeen.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
reactie met broom
benzeen werkt met broom in aanwezigheid van aluminiumbromide of ijzer om broombenzeen te produceren. Ijzer wordt gebruikt omdat het gemakkelijk beschikbaar en goedkoper is.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
toevoeging reactie
toevoeging van heet benzeen ondergaat in aanwezigheid van ultraviolet licht met chloor of broom. Chloor of broomatoom voegt op koolstofatoom toe en ringdelokalisatie wordt permanent verbroken .
bijvoorbeeld: 1,2,3,4,5,6-hexachloorcyclohexaan wordt geproduceerd wanneer chloorgas door heet benzeen gedurende een uur aan UV-licht wordt blootgesteld.
Broom zou op dezelfde manier werken, de chloor en waterstof maken aantallen isomeren door op en neer te steken op willekeurige positie van de ring. De koolstof-koolstof dubbele binding is verbroken en kan niet draaien. Een andere isomeer wordt algemeen gebruikt als insecticide genoemd als BCH, HCH, en Gammexane. Ook wel gechloreerde koolwaterstoffen genoemd is het zeer schadelijk voor het milieu..
De halogenation van methylbenzeen
Substitutie Reactie
Substitutionreaction tussen methylbenzeen en chloor of broom zijn plaats in twoways:
- Substitutioninto de ring
- Substitutioninto de methyl-groep
Vervanging in de ring
Thisreaction is uitgevoerd bij kamertemperatuur in de aanwezigheid van aluminumchloride of strijkijzer en in de afwezigheid van UV-licht. Methylgroep zijn bevestigd op 2 of 4 positie op de ring en de nieuwe groep wordt bevestigd op de ring naast de ethylgroep. De substitutiereactie met chloor produceert twee producten2-chloormethylbenzeen en 4-chloormethylbenzeen.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H4CH3Cl + HCl
substitutie in methylgroep
substitutiebehandeling van chloor of broom in de methylgroep in plaats van in de ring met opkokend methylbenzeen in aanwezigheid van UV-licht en in afwezigheid van Katalyst.
het product dat wordt gevormd is (chloormethyl) benzeen; de naam in de beugel geeft aan dat chloor aan de methylgroep is bevestigd en niet met de ring.
waterstofatomen worden in de methylgroep vervangen door een chlooratoom, alle drie waterstofatomen in de methylgroep worden vervangen door een chlooratoom. De nieuwe producten zijn (dichloormethyl) benzeen en (trichloormethyl)benzeen omdat waterstofatoom één voor één wordt vervangen.
vorming van de elektrofiel
de delokalisatie van elektronen in de ring stoot chloor-chloorbinding af, zodat het chloormolecuul de benzeenring benadert .
de hulp van het Aluminumchloride in de polarisatie, positief eind van de chloormolecule handelt als elektrofiel.
elektrofiel substitutiemechanisme
eerste fase
tweede fase
Infirst Stadium waterstof wordt verwijderd door ALCL-4 ion, maar in tweede stadium aluminiumchloride wordt geregenereerd.
chloreringsmechanisme van benzeen
eerste stap:
vorming van Chloroniumionen, chloor reageert met het Lewis-zuur om een complex te vormen dat het chloor elektrofiel maakt.
tweede stap:
Chloroniumion aanval op de ring. De dubbele binding elektronen van de aromatische C = C werken als een nucleofiel, vallen de elektrofiele Cl aan, en delokalisatie vindt plaats.
derde stap:
Proton transfer regenereert het aromatische karakter van de ring.
chloorbenzeen gebruikt
- het wordt gebruikt bij de productie van pesticide DDT met behulp van reactie met chloor in aanwezigheid van zwavelzuur.
- het wordt gebruikt als tussenproduct bij de bereiding van producten zoals herbiciden, kleurstoffen en rubber.
- het wordt ook gebruikt als hoogkokend oplosmiddel voor de bereiding van kleefstoffen, verf,verfverwijderaar, poetsmiddelen, Kleurstoffen en geneesmiddelen.
- het wordt ook gebruikt voor de bereiding van polyurethaanisolatie.
gezondheidsproblemen
de persoon die op hoog niveau is blootgesteld, ervaart hoofdpijn, gevoelloosheid, slaperigheid, misselijkheid en braken. Chlorobenzeen effect ook depressie van functie van vele delen van Nervous systeem. Bij dieren milde tot ernstige blootstelling invloed op de hersenen, lever en Kidney. Ook geboorteafwijkingen veroorzaken.