Explicação
Benzenereacts com halogênios (ex-sal), como o cloro e o bromo e o thesereactions são chamados electrophilic substituição de reação na presença ofcatalyst de ácidos de Lewis como o cloreto de alumínio, dicloreto de enxofre, ferricchloride ou de ferro . Brometo de alumínio é usado quando o benzeno reage brometo.O ferro não é um catalisador porque reage com uma pequena quantidade de cloro orbromina e forma Cloreto de ferro (III) FeCl3 ou ferro (III) bromideFeBr3.
2Fe +3Cl2→ 2FeCl3
2Fe + 3Br2→2FeBr3
Reação com o Cloro
Benzenereact com cloro na presença de cloreto de alumínio ou ferro para preparechlorobenzene.
C6H6+ Cl2 → C6H5Cl + HCl
Reação com Bromo
Benzenereact com bromo na presença de brometo de alumínio ou ferro para producebromobenzene. Ferro é usado porque é prontamente disponível e mais barato.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Reação de Adição
Additionreaction quente do benzeno passam na presença de luz ultravioleta withchlorine ou bromo. Cloro ou átomo de bromo adiciona-se ao átomo de carbono e a deslocalização ringdelocalização é permanentemente quebrada .
por exemplo: 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano é produzido quando o gás de cloro bolha através de benzeno quente exposto à luz UV durante uma hora.
o bromo agiria da mesma forma, o cloro e o hidrogênio fazem o número de isômeros através da aderência para cima e para baixo na posição aleatória do anel. A ligação dupla carbono-carbono é quebrada e incapaz de rodar. Outro isômero é comumente usado como inseticida chamado como BCH, HCH, e Gammexano. Também chamado hidrocarbonetos clorados é muito prejudicial para o ambiente..
O halogenation de methylbenzene
Substituição de Reação
Substitutionreaction entre methylbenzene e o cloro ou o bromo são ter lugar em twoways:
- Substitutioninto o anel
- Substitutioninto o grupo metil
Substituição no anel
Thisreaction é realizada à temperatura ambiente na presença de aluminumchloride ou de ferro, e na ausência de luz UV. O grupo metilo é fixado em 2 ou 4 posições no anel e o novo grupo é fixado no anel ao lado do grupo temetilo. A reação de substituição com cloro produz dois produtos 2-clorometilbenzeno e 4 – clorometilbenzeno.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H4CH3Cl + HCl
Substituição em grupo metil
Substitutionreaction de cloro ou bromo no grupo metil, ao invés de incluir o anel withboiling methylbenzene na presença de luz UV e na ausência ofcatalyst.
the product formed is (chlorometyl)benzene, the name written in bracket shows thatclorine attached to methyl group and not with the ring.Os átomos de hidrogênio são substituídos no grupo metil por um átomo de cloro, todos os três átomos de hidrogênio no grupo metil são substituídos por um átomo de cloro. Os novos produtos são (diclorometil) benzeno e (triclorometil)benzeno porque o átomo de hidrogênio é substituído um de cada vez.
Formação do electrophile
O delocalization de elétrons no anel repelir cloro cloro bond, para que o cloro da molécula de abordagens do anel de benzeno .
Aluminumcloreto ajuda na polarização, o fim positivo da molécula de cloro atua como o eletrofilo.
Electrophilic mecanismo de substituição de
Primeira fase
Segunda fase
Infirst fase de hidrogênio é removido através de AlCl–4 de íons de lítio, butin segunda fase do cloreto de alumínio é regenerado.
Mecanismo de cloração do Benzeno
Primeiro passo:
Chloronium de iões de formação, o cloro reage com o ácido de Lewis para formar um complexo que torna o cloro mais electrophile.
segundo passo:
ataque iônico Clorônio no anel. Os elétrons de ligação dupla do aromático C=C atuam como um nucleófilo, atacando o Cl eletrofílico, e deslocalização ocorrem.
terceira etapa:
a transferência de prótons regenera o caráter aromático do anel.
clorobenzeno usa
- Itis usado na produção de DDT de pesticida com a ajuda de reação com cloreto na presença de ácido sulfúrico.
- é utilizado como produto intermédio na preparação de produtos como herbicidas, corantes e borracha.
- Itis also used as high boiling solvent for the preparation of adesives, paints,paint remover, polishes, dyes and drugs.
- Itis also used for the preparation of polyuretane isolated.
problemas de saúde
a pessoa exposta a um nível elevado de dor de cabeça, dormência, sonolência, náuseas e vómitos. Clorobenzeno também efeito depressão da função de muitas partes do sistema nervoso. Em animais, a exposição ligeira a grave afecta o cérebro, o fígado e as crianças. Também causa defeitos de nascença.