navštěvoval Harvard College kombinací stipendií a půjček, získal bakalářský titul, než získal magisterský a doktorát z Harvard Graduate School of Education.
dnes, otevřený obhájce finanční pomoci, důvěrně zná terén. V rozhovoru s Harvard Gazette, řekl: „nikdy bych nebyl schopen přijít na Harvard, bez toho, co bylo v té době plné-třeba na základě stipendia, tak jsem byl na velmi velké množství finanční podpory.“
nastoupil do Harvardova štábu v roce 1972 jako asistent a přidružený ředitel přijímacích řízení. Poté působil jako ředitel přijímacích řízení na Harvardských a Radcliffových vysokých školách a poté jako výkonný ředitel Harvard College Fund. Do přijímacího řízení se vrátil jako děkan pro přijímací řízení a finanční pomoc v roce 1986 a od té doby v této roli pokračuje.
On nadále udržuje aktivní připojení k jeho bývalé střední školy, Arcibiskup Williams Vysoké Školy v Braintree, Massachusetts, a aktivně se podílel Průlom Větší Boston, uAspire, a dalších podobných organizací. On je také členem Národní Asociace pro Vysoké školy Přijímací Poradenství a je zapojena do různých výzkumných projektů, publikací a odborné činnosti, které řeší otázky týkající se přijímacího řízení a finanční podpory.
Dean Fitzsimmons je také bývalý člen Hispánské Stipendijního Fondu je správní Rada a Správce College Board, a bývalý Předseda Komise pro Využití Standardizovaných Testů v Pregraduální Přijímací řízení, pro National Association of College Admission Counseling.
jeho rada studentům, kteří se chystají absolvovat vysokou školu a / nebo vstoupit do povolání: „najděte něco, co máte rádi a v co věříte. Zbytek se postará o sebe.“