Ve své autobiografii, která vyšla v roce 1999, Pan Simon si vzpomenul na jeho křižácké proti oblasti bordelů a hráčských doupat, a odsoudil jako socialistické, kdy začal řídit na obecní kanalizační systém. V roce 1951, obdivný reportér pro noviny, East St. Louis Deníku, začal o něm článek takto: „stále můžete získat hodně peklo se zemí knihtisku.“
pan Simon nakonec koupil 13 dalších malých novin, poté prodal svůj řetězec v roce 1966.
Do Roku 1954, Pan. Simon se stal členem Demokratické strany, který byl dominantní v jižním Illinois, a ve věku 25 byl toho roku zvolen do domu Illinois. Postupně se posunul po politickém žebříčku, v roce 1962 byl zvolen senátorem a v roce 1968 viceguvernérem.
ve Springfieldu se setkal a oženil se s Jeanne Hurley, právničkou, která byla jednou z mála žen v zákonodárném sboru. Zemřela v roce 2000. Měli dceru Sheilu a syna Martina. V roce 2001 se pan Simon oženil s Patricií Derge. Přežil ji a jeho děti, a nevlastní dcerou, Jennie Derge, a šest vnoučat.
V roce 1972, Pan Simon se ucházel o guvernéra jako protěžovaný kandidát státu je Demokratický šéf, Starosta Richard J. Daley z Chicaga, ale prohrál v základní Daniel Walker, firemní právník.
Po vyučování na vysoké škole po dobu dvou let, byl zvolen do Sněmovny Reprezentantů v roce 1974, rok z národní Demokratické sesuvu půdy, který následoval skandál Watergate. U svých kolegů ve Sněmovně nebyl nijak zvlášť oblíbený. Usiloval o větší vliv, kandidoval na předsedu rozpočtového výboru a skončil vzdálený třetí.
ale v roce 1984 vyzval tříletého republikánského senátora Charlese H. Percyho a získal těsné vítězství.
sotva dva roky po svém funkčním období v Senátu začal pan Simon kampaň za demokratickou prezidentskou nominaci v roce 1988. Ve svém prohlášení uvedl, že se nevzdá demokratických principů. „Jsem rád, že existuje Republikánská strana, „prohlásil,“ ale stačí jedna Republikánská strana.“