i sin självbiografi, publicerad 1999, påminde Simon om sitt korståg mot områdets bordeller och spelhålor och fördömdes som socialist när han startade en körning för ett kommunalt avloppssystem. 1951 började en beundrande reporter för en annan tidning, East St.Louis Journal, en artikel om honom på detta sätt: ”du kan fortfarande höja mycket helvete med en landstryck.”
Simon köpte så småningom 13 andra små tidningar och sålde sedan sin kedja 1966.
Av 1954, Herr. Simon hade blivit medlem i Demokratiska partiet, som var dominerande i södra Illinois, och vid 25 års ålder valdes det året till Illinois House. Han flyttade gradvis upp den politiska stegen, valde en statlig senator 1962 och löjtnantguvernör 1968.
i Springfield träffade han och gifte sig med Jeanne Hurley, en advokat som var en av få kvinnor i lagstiftaren. Hon dog 2000. De hade en dotter, Sheila, och en son, Martin. År 2001 gifte sig Simon med Patricia Derge. Han överlevs av henne och hans barn, och av en styvdotter, Jennie Derge, och sex barnbarn.
1972 sprang Simon för guvernör som den gynnade kandidaten till statens Demokratiska chef, borgmästare Richard J. Daley i Chicago, men förlorade i primären till Daniel Walker, en företagsadvokat.
efter att ha undervisat på ett college i två år valdes han till representanthuset 1974, året för ett nationellt demokratiskt jordskred som följde Watergate-skandalen. Han var inte särskilt populär bland sina kollegor i huset. Efter att ha sökt mer inflytande sprang han till ordförande för Budgetutskottet och slutade en avlägsen tredjedel.
men 1984 utmanade han en republikansk senator på tre sikt, Charles H. Percy, och vann en smal seger.
knappt två år in i hans Senatperiod började Simon kämpa för 1988 demokratisk president nominering. I sitt tillkännagivande sa han att han inte skulle överge demokratiska principer. ”Jag är glad att det finns ett republikanskt Parti,” förklarade han, ”men ett republikanskt Parti räcker.”