I sin selvbiografi, utgitt i 1999, husket Mr. Simon sin korstog mot områdets bordeller og gamblinghaller, og ble fordomt som sosialist da han startet en stasjon for et kommunalt kloakksystem. I 1951 begynte En beundrende reporter For En annen avis, East St. Louis Journal, en artikkel om Ham på denne måten :» du kan fortsatt heve mye helvete med en landstrykkpress.»
Mr. Simon kjøpte til slutt 13 andre små aviser, og solgte deretter kjeden i 1966.
Ved 1954, Mr. Simon hadde blitt medlem Av Det Demokratiske Partiet, som var dominerende I Sørlige Illinois, og i en alder av 25 ble valgt det året Til Illinois House. Han flyttet gradvis opp den politiske stigen, valgt til statssenator i 1962 og viseguvernør i 1968.
I Springfield møtte Han Og giftet Seg Med Jeanne Hurley, en advokat som var en av de få kvinnene i den lovgivende forsamlingen. Hun døde i 2000. De hadde en datter, Sheila, Og en sønn, Martin. I 2001 giftet Simon Seg Med Patricia Derge. Han etterlater seg Henne og hans barn, Og av en stedatter, Jennie Derge, og seks barnebarn.
I 1972 stilte Simon til valg som guvernør som den foretrukne kandidaten til statens Demokratiske sjef, Borgermester Richard J. Daley Fra Chicago, men tapte i primærvalget til Daniel Walker, en bedriftsadvokat.
etter å ha undervist ved en høyskole i to år, ble han valgt inn I Representantenes Hus i 1974, året for et nasjonalt Demokratisk skred som fulgte Watergate-skandalen. Han var ikke særlig populær blant sine kolleger I Huset. Søker mer innflytelse, han løp for å være leder Av Budsjettkomiteen og avsluttet en fjern tredje.
men i 1984 utfordret Han En Republikansk senator, Charles H. Percy, og vant en smal seier.
Knapt to år inn I Sin Senatperiode, Begynte Simon å kjempe for Den Demokratiske presidentvalget i 1988. I sin kunngjøring sa han at han ikke ville forlate Demokratiske prinsipper. «Jeg er glad Det er Et Republikansk Parti, «erklærte han,» men et Republikansk Parti er nok.»