In seiner Autobiographie, die 1999 veröffentlicht wurde, erinnerte sich Herr Simon an seinen Kreuzzug gegen die Bordelle und Spielhöllen der Gegend und wurde als Sozialist denunziert, als er eine Kampagne für ein kommunales Abwassersystem startete. Im Jahr 1951 begann ein bewundernder Reporter für eine andere Zeitung, das East St. Louis Journal, einen Artikel über ihn auf diese Weise: „Mit einer Landdruckmaschine kann man immer noch viel Geld verdienen.“
Herr Simon kaufte schließlich 13 andere kleine Zeitungen und verkaufte dann 1966 seine Kette.
Bis 1954, Herr. Simon war Mitglied der Demokratischen Partei geworden, die im Süden von Illinois dominierte, und wurde im Alter von 25 Jahren in diesem Jahr in das Haus von Illinois gewählt. Er stieg allmählich die politische Leiter hinauf, wurde 1962 zum Senator und 1968 zum Vizegouverneur gewählt.
In Springfield traf und heiratete er Jeanne Hurley, eine Anwältin, die eine der wenigen Frauen in der Legislative war. Sie starb im Jahr 2000. Sie hatten eine Tochter, Sheila, und einen Sohn, Martin. Im Jahr 2001 heiratete Simon Patricia Derge. Er wird von ihr und seinen Kindern überlebt, und von einer Stieftochter, Jennie Derge, und sechs Enkelkinder.
1972 kandidierte Simon für das Amt des Gouverneurs als bevorzugter Kandidat des demokratischen Chefs des Staates, Bürgermeister Richard J. Daley aus Chicago, verlor jedoch in der Vorwahl gegen Daniel Walker, einen Unternehmensanwalt.
Nachdem er zwei Jahre lang an einem College unterrichtet hatte, wurde er 1974 in das Repräsentantenhaus gewählt, das Jahr eines nationaldemokratischen Erdrutsches, der auf den Watergate-Skandal folgte. Er war bei seinen Kollegen im Haus nicht besonders beliebt. Auf der Suche nach mehr Einfluss kandidierte er als Vorsitzender des Haushaltsausschusses und belegte einen entfernten dritten Platz.
Aber 1984 forderte er einen dreijährigen republikanischen Senator, Charles H. Percy, heraus und gewann einen knappen Sieg.
Kaum zwei Jahre nach seiner Amtszeit im Senat begann Herr Simon, sich für die demokratische Präsidentschaftskandidatur 1988 einzusetzen. In seiner Ankündigung sagte er, er werde die demokratischen Prinzipien nicht aufgeben. „Ich bin froh, dass es eine republikanische Partei gibt“, erklärte er, „aber eine republikanische Partei ist genug.“