i sin selvbiografi, der blev offentliggjort i 1999, mindede Mr. Simon om sin korstog mod områdets bordeller og spillehuler og blev fordømt som socialist, da han startede et drev til et kommunalt kloaksystem. I 1951 begyndte en beundrende reporter for en anden avis, East St. Louis Journal, en artikel om ham på denne måde: “du kan stadig rejse meget helvede med en landtrykspresse.”
Mr. Simon købte til sidst 13 andre små aviser og solgte derefter sin kæde i 1966.
Af 1954, Hr. Simon var blevet medlem af Det Demokratiske Parti, som var dominerende i det sydlige Illinois, og i en alder af 25 blev valgt det år til Illinois House. Han flyttede gradvist op ad den politiske stige, valgte en statssenator i 1962 og løjtnant guvernør i 1968.
i Springfield mødte han og giftede sig med Jeanne Hurley, en advokat, der var en af de få kvinder i lovgiveren. Hun døde i 2000. De havde en datter, Sheila, og en søn, Martin. I 2001 giftede Simon sig med Patricia derge. Han overleves af hende og hans børn og af en stedatter, Jennie derge, og seks børnebørn.
i 1972 løb Simon til guvernør som den foretrukne kandidat til statens demokratiske chef, borgmester Richard J. Daley fra Chicago, men tabte i primary til Daniel rollator, en virksomhedsadvokat.
efter at have undervist på et college i to år blev han valgt til Repræsentanternes Hus i 1974, året for et nationalt demokratisk jordskred, der fulgte Vandskandalen. Han var ikke særlig populær blandt sine kolleger i huset. Han søgte mere indflydelse og løb for at være formand for Budgetudvalget og sluttede en fjern tredjedel.
men i 1984 udfordrede han en tre-sigt republikansk senator, Charles H. Percy, og vandt en snæver sejr.
knap to år inde i sin Senatperiode begyndte Mr. Simon at kæmpe for 1988 demokratisk præsidentvalg. I sin meddelelse sagde han, at han ikke ville opgive demokratiske principper. “Jeg er glad for, at der er et republikansk parti,” erklærede han, “men et republikansk parti er nok.”