Nella sua autobiografia, pubblicata nel 1999, Simon ha ricordato la sua crociata contro i bordelli della zona e le tane di gioco d’azzardo, ed è stato denunciato come socialista quando ha iniziato una campagna per un sistema fognario municipale. Nel 1951, un ammirato giornalista di un altro giornale, l’East St. Louis Journal, iniziò un articolo su di lui in questo modo: “Puoi ancora sollevare un sacco di inferno con una tipografia di campagna.”
Il signor Simon alla fine comprò altri 13 piccoli giornali, poi vendette la sua catena nel 1966.
Nel 1954, il sig. Simon era diventato un membro del Partito Democratico, che era dominante nel sud dell’Illinois, e all’età di 25 anni è stato eletto quell’anno alla Camera dell’Illinois. Gradualmente salì la scala politica, eletto senatore dello stato nel 1962 e luogotenente governatore nel 1968.
A Springfield, incontrò e sposò Jeanne Hurley, un’avvocatessa che era una delle poche donne della legislatura. E ‘ morta nel 2000. Avevano una figlia, Sheila, e un figlio, Martin. Nel 2001, il signor Simon ha sposato Patricia Derge. Egli è sopravvissuto da lei ei suoi figli, e da una figliastra, Jennie Derge, e sei nipoti.
Nel 1972, il signor Simon si candidò a governatore come candidato favorito del capo democratico dello stato, il sindaco Richard J. Daley di Chicago, ma perse nelle primarie contro Daniel Walker, un avvocato aziendale.
Dopo aver insegnato in un college per due anni, è stato eletto alla Camera dei Rappresentanti nel 1974, l’anno di una frana democratica nazionale che ha seguito lo scandalo Watergate. Non era particolarmente popolare tra i suoi colleghi in Casa. Alla ricerca di più influenza, ha corso per essere presidente della Commissione Bilancio e finito un terzo lontano.
Ma nel 1984, sfidò un senatore repubblicano di tre mandati, Charles H. Percy, e vinse una vittoria di misura.
Appena due anni dopo il suo mandato al Senato, Simon iniziò una campagna per la nomination presidenziale democratica del 1988. Nel suo annuncio, ha detto che non avrebbe abbandonato i principi democratici. “Sono contento che ci sia un Partito repubblicano”, ha dichiarato, ” ma un partito repubblicano è sufficiente.”