Die „Azol“ -Antimykotika sind eine Familie von Medikamenten zur Behandlung von Mykosen oder Pilzinfektionen.
Mykosen können oberflächlich sein, wie auf der Haut oder den Haaren, oder sich bei immundefizienten Menschen zu systemischen Infektionen entwickeln.
Antimykotika wirken entweder durch fungistatische Wirkung, was bedeutet, dass sie das Pilzwachstum hemmen, oder durch fungizide Wirkung, was bedeutet, dass sie die Pilze abtöten.
Azole werden in zwei Hauptfamilien von Antimykotika unterteilt: Imidazole und Triazole.
Die meisten Pilzzellen haben eine zähe äußere Zellwand und eine innere Zellmembran.
Die Zellmembran besteht hauptsächlich aus Phospholipiden mit einigen eingemischten Sterol- oder modifizierten Steroidmolekülen.
Menschen haben Cholesterin, während Pilze Ergosterol haben.
Beide Sterinmoleküle tragen dazu bei, die Zellmembran bei einem breiten Temperaturbereich stabil zu halten.
Nun ist der Vorläufer beider Moleküle Lanosterol.
Pilze haben in ihren Mitochondrien und endoplasmatischen Retikulumen ein Cytochrom-p450-Enzym namens Alpha-alpha-Demethylase, das Lanosterol in Ergosterol umwandelt.
Ohne Ergosterol wird die Struktur der Zellmembran gestört.
Dadurch funktionieren membrangebundene Proteine wie Ionenkanäle nicht mehr richtig.
Die Membran wird auch zerbrechlich, was schließlich zur Hemmung des Pilzwachstums führt.
Die Azol-Antimykotika umfassen Imidazole wie Clotrimazol, Isoconazol, Miconazol, Butoconazol, Fenticonazol und Ketoconazol; sowie Triazole wie Fluconazol, Itraconazol und Voriconazol.
Der einzige Unterschied zwischen den beiden Gruppen besteht darin, dass die Imidazole einen Imidazolring enthalten, während Triazole Triazolringe enthalten.
Diese Medikamente hemmen das Alpha-alpha-Demethylase-Enzym.
Sie hemmen jedoch auch humane Cytochrom-P450-Enzyme in geringerem Maße.
Aus diesem Grund kommt die überwiegende Mehrheit der Azole in topischer Form vor und wird häufig zur Behandlung oberflächlicher Mykosen verwendet.
Azolcremes werden zur Behandlung von Dermatophytose oder Ringelflechte, einem roten, juckenden, schuppigen, kreisförmigen Hautausschlag an den Füßen, in der Leistengegend oder in der Achselhöhle, der durch Trichophytonpilz verursacht wird, verwendet.
Diese Pilze sind auch für den häufigeren „Fußpilz“ oder „Jock Itch“ verantwortlich.
Zusätzlich können Azole zur Behandlung von Tinea versicolor, verursacht durch Malassezia globosa, eingesetzt werden.
Diese Krankheit ist durch Hypopigmentierung oder Hyperpigmentierung in Hautpartien gekennzeichnet.
Last but not least werden topische Azole auch zur Behandlung von Pilzinfektionen wie oraler oder vaginaler Candidiasis, die durch Candida-Arten verursacht wird, verwendet.
Die topische Anwendung von Azol-Antimykotika wird im Allgemeinen als sicher angesehen, da die Absorption durch die Haut minimal ist und die häufigste Nebenwirkung Hautreizungen sind.