selitys
Bentseeniereaktioita halogeenien (suolan muodostajien), kuten kloorin ja bromin kanssa ja näitä reaktioita kutsutaan elektrofiiliseksi substituutioreaktioksi Lewis-hapon, kuten alumiinikloridin, rikkidikloridin, ferrikloridin tai raudan, katalyytin läsnä ollessa . Alumiinibromidia käytetään bentseenin reagoidessa bromidiin.Rauta ei ole katalyytti, koska se reagoi pienen määrän kloori-orbromiinia kanssa ja muodostaa rauta (III) kloridia FeCl3 tai rauta (III) bromidifebr3.
2FE +3cl2→ 2fecl3
2FE + 3Br2→2febr3
reaktio kloorin kanssa
Bentseenireaktio kloorin kanssa alumiinikloridin tai raudan läsnä ollessa klooribentseenin valmistamiseksi.
C6H6+ Cl2 → c6h5cl + HCl
reaktio bromin kanssa
Bentseenireaktio bromin kanssa alumiinibromidin tai raudan läsnä ollessa tuottaa bromibentseeniä. Rautaa käytetään, koska sitä on helposti saatavilla ja halvempaa.
C6H6 + Br2 → C6h5br + HBr
Additioreaktio
kuuman bentseenin Additioreaktio tapahtuu ultraviolettivalon läsnä ollessa kloriinin tai bromin kanssa. Kloori – tai bromiatomi lisää hiiliatomia ja rengasdelokalisaatio katkeaa pysyvästi .
esimerkiksi: 1,2,3,4,5,6-heksakloorisykloheksaania syntyy kuplittaessa kloorikaasua kuuman bentseenin läpi altistettuna UV-valolle tunnin ajan.
bromi toimisi samalla tavalla, kloori ja vety muodostavat useita isomeerejä tarttumalla ylös ja alas renkaan satunnaisessa asennossa. Hiili-hiili-kaksoissidos on katkennut eikä pysty pyörimään. Toista isomeeriä käytetään yleisesti hyönteismyrkkynä, jota kutsutaan BCH: ksi, HCH: ksi ja Gammeksaaniksi. Kutsutaan myös klooratut hiilivedyt se on erittäin haitallista ympäristölle..
metyylibentseenin halogenointi
Substituutioreaktio
Substituutioreaktio metyylibentseenin ja kloorin tai bromin välillä tapahtuu kahdessa vuorokaudessa:
- substituutio renkaaseen
- substituutio metyyliryhmään
substituutio renkaaseen
tämä reaktio tapahtuu huoneenlämmössä aluminumkloridin tai raudan läsnä ollessa ja UV-valon puuttuessa. Metyyliryhmä kiinnittyy renkaaseen 2 tai 4 asennossa ja uusi ryhmä kiinnittyy renkaaseen metyyliryhmän viereen. Substituutioreaktiossa kloorin kanssa syntyy kahta tuotetta 2 – kloorimetyylibentseeniä ja 4-kloorimetyylibentseeniä.
C6H5CH3 + Cl2 → C6h4ch3cl + HCl
substituutio metyyliryhmään
kloorin tai bromin Substituutioreaktio metyyliryhmässä sen sijaan, että rengas boilaa metyylibentseeniä UV-valon läsnä ollessa ja katalyytin puuttuessa.
muodostuva tuote on (kloorimetyyli) bentseeni, jonka nimi on kirjoitettu sulkuun osoittaa, että kloriini on kiinnittynyt metyyliryhmään eikä renkaaseen.
vetyatomit korvataan metyyliryhmässä klooriatomilla, kaikki metyyliryhmän kolme vetyatomia korvataan klooriatomilla. Uudet tuotteet ovat (dikloorimetyyli)bentseeni ja (trikloorimetyyli)bentseeni, koska vetyatomi korvataan yksi kerrallaan.
elektrofiilin muodostuminen
elektronin delokalisoituminen renkaassa hylkii kloori-kloori-sidosta, joten kloorimolekyyli lähestyy bentseenirengasta .
Aluminumkloridi auttaa polarisaatiossa, kloorimolekyylin positiivinen pää toimii elektrofiilina.
elektrofiilinen substituutiomekanismi
ensimmäinen vaihe
toinen vaihe
ensimmäisen vaiheen vety poistetaan ALCL–4-ionin kautta, mutta toisen vaiheen alumiinikloridi regeneroidaan.
bentseenin Kloorausmekanismi
ensimmäinen vaihe:
Kloroniumionien muodostuminen kloori reagoi Lewis-hapon kanssa muodostaen kompleksin, joka tekee kloorista elektrofiilisemman.
toinen vaihe:
Kloroniumionihyökkäys renkaaseen. Aromaattisen C=C: n kaksoissidoselektronit toimivat nukleofiilina hyökäten elektrofiilisen Cl: n kimppuun ja delokalisaatio tapahtuu.
kolmas vaihe:
Protoninsiirto uudistaa renkaan aromaattisuuden.
Klooribentseeni käyttää
- sitä käytetään DDT-torjunta-aineen valmistuksessa reagoimalla kloraalin kanssa rikkihapon läsnä ollessa.
- sitä käytetään välituotteena valmistettaessa hyödykkeitä, kuten rikkakasvien torjunta-aineita, väriaineita ja kumia.
- sitä käytetään myös korkealla kiehuvana liuottimena liimojen, maalien,maalinpoistoaineiden, kiillotusaineiden, väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa.
- sitä käytetään myös polyuretaanieristyksen valmistukseen.
terveysongelmat
korkean tason altistunut henkilö kokee päänsärkyä, tunnottomuutta, uneliaisuutta, pahoinvointia ja oksentelua. Klooribentseeni vaikuttaa myös monien osien toiminnan lamaantumiseen. Eläimillä lievä tai vaikea altistus vaikuttaa aivoihin, maksaan jakidney. Aiheuttaa myös sikiövaurioita.