omaelämäkerrassaan, joka julkaistiin vuonna 1999, Herra Simon muisteli ristiretkeään alueen bordelleja ja uhkapeliluolia vastaan, ja hänet leimattiin sosialistiksi, kun hän alkoi ajaa kunnallista viemäriverkostoa. Vuonna 1951 erään toisen sanomalehden, East St. Louis Journalin, ihaileva reportteri aloitti hänestä kirjoituksen näin: ”maalaispainokoneella voi yhä saada aikaan paljon helvettiä.”
Herra Simon osti lopulta 13 muuta pienlehteä ja myi sitten ketjunsa vuonna 1966.
Vuoteen 1954 Mennessä, Mr. Simonista oli tullut Etelä-Illinoisissa hallitsevan Demokraattisen puolueen jäsen, ja hänet valittiin 25-vuotiaana samana vuonna Illinoisin edustajainhuoneeseen. Hän eteni vähitellen poliittisille urille, valittiin osavaltion senaattoriksi 1962 ja varakuvernööriksi 1968.
Springfieldissä hän tapasi ja meni naimisiin lakimies Jeanne Hurleyn kanssa, joka oli yksi harvoista lainsäädäntövallan naisista. Hän kuoli vuonna 2000. Heillä oli tytär Sheila ja poika Martin. Vuonna 2001 Simon meni naimisiin Patricia Dergen kanssa. Häntä ovat elättäneet hänen ja hänen lastensa lisäksi tytärpuoli Jennie Derge ja kuusi lastenlasta.
vuonna 1972 Simon pyrki kuvernööriksi osavaltion Demokraattipomon, Chicagon pormestarin Richard J. Daleyn suosikkiehdokkaana, mutta hävisi esivaaleissa yritysjuristi Daniel Walkerille.
opetettuaan Collegessa kaksi vuotta hänet valittiin edustajainhuoneeseen vuonna 1974, Watergate-skandaalia seuranneen kansandemokraattisen maanvyöryn vuonna. Hän ei ollut erityisen suosittu kollegoidensa keskuudessa. Tavoitellessaan lisää vaikutusvaltaa hän pyrki budjettivaliokunnan puheenjohtajaksi ja jäi kauas kolmanneksesta.
mutta vuonna 1984 hän haastoi kolmen kauden republikaanisenaattorin Charles H. Percyn ja sai niukan voiton.
vajaa kaksi vuotta Senaattikautensa jälkeen Simon alkoi kampanjoida demokraattien presidenttiehdokkuudesta 1988. Ilmoituksessaan hän sanoi, ettei aio luopua demokraattisista periaatteista. ”Olen iloinen, että on olemassa republikaaninen puolue”, hän julisti, ” mutta yksi republikaaninen puolue riittää.”