Les cinéastes Randy Barbato et Fenton Bailey avaient précédemment créé les films indépendants The Eyes of Tammy Faye et Party Monster. Alors que les deux films précédents couvraient des sujets différents, la cinématographie et le style général sont les mêmes que dans 101 Rent Boys. Chaque homme interrogé est payé 50 $ pour son temps, et ils ont été pris en charge sur et autour de Santa Monica Boulevard.
Les personnes interrogées discutent de divers aspects des États-Unis. le commerce de la prostitution lui-même, comme leurs arguments de vente physiques individuels, leurs attitudes envers les clients et leurs excitations / offs sexuelles. L’identité personnelle et l’orientation sexuelle apparaissent, plusieurs des hommes étant « gays contre rémunération ». Les défis de la vie personnelle tels que la toxicomanie et les périodes d’itinérance sont également évoqués. Plusieurs ont été agressés alors qu’ils étaient enfants; certains hommes mentionnent des sentiments de dépression et de ségrégation, comme une personne interrogée décrivant l’utilisation de drogues « pour faire face au fait » qu’il « utilise l’intimité comme une marchandise ». Cependant, d’autres protestent contre la qualification de blesser ou d’être sali. Chaque hustler a une grande carte qui décrit le numéro avec lequel il a été assigné pendant la réalisation du film.
D’autres exemples de sujets abordés incluent un garçon de loyer latino étant un ancien membre de gang, un artiste de performance portant des insignes fortement fétichistes opérant dans la scène BDSM et une prostituée transsexuelle. Alors que les tenues portées et les états vestimentaires varient d’une personne à l’autre, la nudité se produisant brièvement, le film lui-même ne contient aucune activité sexuelle.