filmskaparna Randy Barbato och Fenton Bailey hade tidigare skapat de oberoende filmerna the Eyes of Tammy Faye och Party Monster. Medan de två tidigare filmerna täckte olika ämnen är film och allmän stil densamma som i 101 Rent Boys. Varje man intervjuas betalas $50 för sin tid, och de plockades upp på och runt Santa Monica Boulevard.
de intervjuade diskuterar olika aspekter om USA. prostitution handlar själv som deras individuella fysiska försäljningsställen, attityder mot kunder och sexuella tänder/offs. Självidentitet och sexuell läggning kommer upp, med flera av männen som ”gay för lön”. Personliga livsutmaningar som missbruk och perioder av hemlöshet talas också om. Flera misshandlades som barn; vissa män nämner känslor av depression och segregering, till exempel en intervjuad som beskriver att använda droger ”för att hantera det faktum att” han ”använder intimitet som en vara”. Men andra protesterar mot karaktäriseringen som att skada eller bli smutsig. Varje hustler har ett stort kort som beskriver numret som han tilldelades under filmskapandet.
ytterligare exempel på ämnen som tagits upp inkluderar en Latino rent boy som tidigare gängmedlem, en performancekonstnär i kraftigt fetischistiska regalia som arbetar i BDSM-scenen och en prostituerad som är transsexuell. Medan kläderna bärs och klädtillstånd varierar från person till person, nakenhet inträffar kort, själva filmen innehåller ingen sexuell aktivitet.