Filmmakers Randy Barbato en Fenton Bailey hadden eerder de onafhankelijke films The Eyes of Tammy Faye en Party Monster gemaakt. Hoewel de twee vorige films verschillende onderwerpen behandelden, zijn de cinematografie en de algemene stijl hetzelfde als in 101 Rent Boys. Elke geïnterviewde man krijgt $50 voor zijn tijd, en ze werden opgepikt op en rond Santa Monica Boulevard.
de geïnterviewden bespreken een verscheidenheid aan aspecten over de VS. prostitutie handel zelf, zoals hun individuele fysieke selling-points, houdingen gehouden ten opzichte van klanten, en seksuele opwinding-ons/offs. Zelf-identiteit en seksuele geaardheid komen, met een aantal van de mannen zijn “gay for pay”. Persoonlijke uitdagingen zoals drugsmisbruik en periodes van dakloosheid worden ook besproken. Verschillende werden misbruikt als kinderen; sommige mannen noemen gevoelens van depressie en segregatie, zoals een geïnterviewde beschrijven het gebruik van drugs “om te gaan met het feit dat” hij is “het gebruik van intimiteit als een grondstof”. Echter, anderen protesteren tegen de karakterisering als kwetsen of vies worden gemaakt. Elke hustler heeft een grote kaart die het nummer beschrijft waarmee hij werd toegewezen tijdens het maken van de film.
andere voorbeelden van behandelde onderwerpen zijn een Latino rent boy die een voormalig bendelid is, een performancekunstenaar in zwaar fetisjistische regalia die actief is in de BDSM-scene, en een prostituee die transseksueel is. Hoewel de gedragen outfits en toestanden van kleding variëren van persoon tot persoon, naaktheid kort voorkomen, de film zelf bevat geen seksuele activiteit.