Los cineastas Randy Barbato y Fenton Bailey habían creado anteriormente las películas independientes The Eyes of Tammy Faye y Party Monster. Si bien las dos películas anteriores cubrieron diferentes temas, la cinematografía y el estilo general son los mismos que en 101 Rent Boys. A cada hombre entrevistado se le paga 5 50 por su tiempo, y fueron recogidos en Santa Monica Boulevard y sus alrededores.
Los entrevistados discuten una variedad de aspectos sobre los Estados Unidos. el comercio de prostitución en sí, como sus puntos de venta físicos individuales, las actitudes hacia los clientes y los excitantes/apagados sexuales. Surgen la identidad propia y la orientación sexual, y varios de los hombres son «gays por dinero». También se habla de los desafíos de la vida personal, como el abuso de sustancias y los períodos de falta de vivienda. Varios fueron molestados cuando eran niños; algunos hombres mencionan sentimientos de depresión y segregación, como un entrevistado que describió el uso de drogas «para lidiar con el hecho de que» está «usando la intimidad como una mercancía». Sin embargo, otros protestan por la caracterización de lastimar o ensuciarse. Cada estafador tiene una tarjeta grande que describe el número con el que se le asignó durante la realización de la película.
Ejemplos adicionales de temas abordados incluyen un chico latino de alquiler que es un ex miembro de una pandilla, un artista de performance con atuendos fetichistas que operan en la escena BDSM y una prostituta transexual. Si bien los trajes usados y los estados de vestimenta varían de persona a persona, la desnudez ocurre brevemente, la película en sí no contiene actividad sexual.