magyarázat
Benzenereacts halogének (só korábbi), mint a klór és a bróm, és ezekreakciókat nevezzük elektrofil szubsztitúciós reakció jelenlétében Ofcatalyst Lewis sav, mint az alumínium-klorid, kén-diklorid, vas-klorid vagy vas . Alumínium-bromidot használnak, amikor benzol reagál a bromidra.A vas nem katalizátor, mert kis mennyiségű klórral vagybrómmal reagál, és vas (III) – klorid FeCl3 vagy vas (III) – bromidfebr3 képződik.
2Fe +3cl2 xhamster2fecl3
2Fe + 3br2 xhamster2febr3
reakció klórral
Benzenereakció klórral alumínium-klorid vagy vas jelenlétében klór-benzol előállítására.
C6H6+ Cl 2 6h5cl + HCl
reakció brómmal
Benzenereakció brómmal alumínium-bromid vagy vas jelenlétében bromobenzol előállítása céljából. A vasat azért használják, mert könnyen elérhető és olcsóbb.
C6H6 + Br2 6h5br + HBr
addíciós reakció
Additionreakciója forró benzol alávetni jelenlétében ultraibolya fény withklór vagy bróm. A klór – vagy brómatom hozzáadódik a szénatomhoz, és a gyűrűdelokalizáció tartósan megszakad .
például: 1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán keletkezik, amikor egy órán keresztül UV-fénynek kitett forró benzolon keresztül klórgázt buborékolnak.
a bróm hasonlóan működne, a klór és a hidrogén számos izomert hoz létre a gyűrű véletlenszerű helyzetében fel-le ragasztással. A szén-szén kettős kötés megszakad, és nem tud forogni. Egy másik izomert általában rovarölő szerként használnak, amelyet BCH, HCH és Gammexane néven hívnak. Klórozott szénhidrogéneknek is nevezik nagyon káros a környezetre..
a metilbenzol
szubsztitúciós reakció
szubsztitúciós reakció a metilbenzol és a klór vagy bróm között kétféleképpen történik:
- helyettesítés a gyűrűbe
- helyettesítés a metilcsoportba
helyettesítés a gyűrűbe
ezt a reakciót szobahőmérsékleten végezzük alumínium-klorid vagy vas jelenlétében, UV fény hiányában. A metilcsoport a gyűrűn 2vagy 4 helyzetben kapcsolódik, az új csoport pedig a metilcsoport melletti gyűrűhöz kapcsolódik. A klórral végzett szubsztitúciós reakció során két terméket állítunk elő2-klór-metil-benzol és 4-klór-metil-benzol.
C6H5CH3 + Cl 2 6h4ch3cl + HCl
helyettesítés
metilcsoportba a klór vagy a bróm helyettesítése a metilcsoportban, nem pedig a gyűrűben forrásban lévő metilbenzollal UV fény jelenlétében és katalizátor hiányában.
a képződött termék (klór-metil) benzol, a zárójelbe írt név azt mutatja, hogy a klór a metilcsoporthoz kapcsolódik, nem pedig a gyűrűhöz.
a metilcsoportban a hidrogénatomokat klóratom helyettesíti, a metilcsoport mindhárom hidrogénatomját klóratom helyettesíti. Az új termékek a (diklór-metil)benzol és a (triklór-metil)benzol, mivel a hidrogénatomot egyenként helyettesítik.
az elektrofil képződése
az elektron delokalizációja a gyűrűben taszítja a klór-klór kötést, így a klórmolekula megközelíti a benzolgyűrűt .
alumínium-klorid segít a polarizációban, a klórmolekula pozitív vége úgy működikelektrofil.
elektrofil szubsztitúciós mechanizmus
első szakasz
második szakasz
az első szakaszban a hidrogént AlCl–4 ionon keresztül távolítják el, DEA második szakaszban az alumínium-klorid regenerálódik.
a benzol klórozásának mechanizmusa
első lépés:
Klórionion képződés, a klór reakcióba lép a Lewis-savval, hogy olyan komplexet képezzen, amely a klórt elektrofilebbé teszi.
második lépés:
Klórionion támadás a gyűrű ellen. Az aromás C=C kettős kötésű elektronjai nukleofilként működnek, megtámadják az elektrofil Cl-t, delokalizálódnak.
harmadik lépés:
a Protontranszfer regenerálja a gyűrű aromás jellegét.
a klórbenzol
- – ot használa peszticid DDT előállításához kénsav jelenlétében klórral történő reakcióval használják.
- köztitermékként használják olyan áruk előállításához, mint a herbicidek, színezékek és gumi.
- magas forráspontú oldószerként is használják ragasztók, festékek,festékeltávolítók, polírozók, festékek és gyógyszerek előállításához.
- poliuretán szigetelés előállítására is használják.
egészségügyi problémák
a magas szintnek kitett személy fejfájást, zsibbadást, álmosságot, hányingert és hányást tapasztal. A klór-benzol is hatással van a funkció sok részének depressziójáraidegrendszer. Állatokban enyhe vagy súlyos expozíció befolyásolja az agy, a máj ésvese. Születési rendellenességeket is okozhat.